上片写作者游历所引起的感慨。开头三句总叙游历江淮和荆湖期间的豪情逸兴。“望长山远水”四句分两处表述：一是游荆湖登岳阳楼所见。那荆州一带雄伟秀丽的景象和开阔的境界，激励着作者对祖国山河的热爱和赞美之情；二在南京“尝与友人命酒层楼”，目睹山河之胜，可却从“夕阳枯木”的凄凉景色中，不禁触发他感叹起建都金陵的“六代兴衰”来。在回溯六朝的历史中，作者又由六朝故物，“孙、刘虎视遗迹”回忆起三国的英雄。由今思古，由物及人，“扶起仲谋”三句，表达他对吴主孙权和蜀主刘备的无限怀念，仰慕他们的雄才大略和英雄业绩，鄙视刘琮的庸懦无能，并以此反衬孙、刘。因此，“扶起”、“唤回”与“笑杀”，表现他对历史人物的鲜明态度。由此人们可以看到作者对现实的用心：他恨南宋王朝最高统治者的无能，而渴望有孙、刘这样的贤君来当政，也鄙视、痛恨像刘琮那样当权的投降派。含义是深刻的，起着影射现实的作用。“归来也”三句进而写他从巴陵回到京都临安，诵了友人“东南妩媚，雌了男儿”之句后的感触。把他对现实的感伤，全部蕴藏在“叹息”二字里，从而自然地过渡到下片。国势日非，可南宋统治者仍纸醉金迷，西湖内外，一派歌舞升平景象，使得作者感到忧伤。歇拍句“是梦耶非”不过是以不肯定的语气，来肯定归来所见所感的真切罢了，对比在金陵的所见所感，起着感情的深化作用，讽刺意味是浓郁的。
下片直抒自己对南宋君臣文恬武嬉、歌舞湖山的愤慨。“诸君傅粉涂脂”九句，承“对西湖叹息”，由“人”及“物”具体展开描述，来说明“叹息”的原因：首先是南宋统治阶级只知游山玩水、沉迷声色、不问战事的荒淫腐朽。“南北战争都不知”一句，以嘲弄的口吻，突出地反映他们享乐腐化的程度，表达作者强烈的愤恨。这与孙权、刘备的志在天下、身体力行是很好的对照；其次是西湖的自然秋色一派萧索凄凉，太令人感伤。这与游建康、巴陵一带所见山河壮丽景象又是一对照，烘托出国势的衰危；最后是“诸君傅粉涂脂”的严重后果：蒙古军队加紧侵扰，从东边的淮水到西边的四川，战火遍地，民不聊生。“万里腥风送鼓鼙”一句形象地表现出敌人进犯的嚣张气焰。这些景物便成了作者感情外射的产物，寄托他对国危敌占的强烈愤恨和忧伤，深刻地表达他对国家、人民命运的关切。最后三句却又调转笔锋，向文墨之士猛击一掌，指出国家政局已败坏到如此地步，会耍笔杆子也无用。于国事毫无补益，只能表明自己的幼稚可笑。以此提醒人们应该用长枪利剑去抵抗敌人，挽求国难，收复失地。作者对这些文人的鄙视（亦包含对自己的嘲笑），又从另一侧面反映他对抗敌救国的积极态度和急切心情。
全词对比衬托强烈，脉络清晰，感触深刻。作者对南宋统治集团的愤恨，实际也是“胸中之勃郁”的集中表现，因为国事的忧与愤，对一个爱国者来说，往往是交织在一起而难于分开的。
这首词上片先叙写天气及室中人的心态；下片继而回忆以往的欢宴夜游，对爱人表示歉意，最后才归到正题“探梅”。词题“探梅"，实际却是在探寻过往的游踪遗迹，下片通过“西湖旧日”对此加以展开。笔墨闲散而情感隽妙幽深。
上阙中“阁雪云低”一韵，以景语渲染缃梅开花季节。缃梅开花于严寒的冬季：时而北风飙起，黄沙狂卷，惊雁乱飞；时而大雪茫茫，覆盖屋宇，阴云低垂。发端以云、雪、风、沙、惊雁等景物描写，展示了环境的险恶，以背景烘托法突出梅花的傲然风骨。“户掩寒宵”一韵，又从人在室内对严冬的感受，来烘托梅之傲骨，言冬夜时，门户之内，寒气逼人，空寂冷漠，冷梦幽幽。“灯飐序似语”一句，写寒风吹得灯焰闪闪烁烁，似乎人的嘴序翕动，在喃喃作语。此用拟人法写寒灯闪烁，涉笔颇奇。“屏闲冷梦”亦妙，生动地创造了一个冬夜室内冷寂无声的意境。“堪怜窗景”一韵，又从女子在闺中感受的角度，进一步渲染冬季环境的恶劣，言严冬时，室内冰冷，再也没有女子临窗刺绣，只能在闺房内“续旧愁一缕”而已，用女子的幽怨反衬梅花的坚强。“邻歌散”一韵，以歌女之歌舞已罢，丝衣上印了粉渍，罗袖沾满汗湿的热闹气氛来反衬梅花之高洁不俗。此词题虽曰“探梅”，但上片无一句言梅，均是前路语，为“梅”之出场作了层层铺垫，前三韵从正面写景作背景烘托，后一韵从反面作烘托。其所写之景均是设想之景。
下阙中“西湖旧日”一韵，在上片层层铺垫之后，梅花正式出场。“西湖”暗用事典，西湖孤山乃北宋林逋植梅养鹤的隐居之处，终身未娶，有“梅妻鹤子”之说。“西湖旧日”亦言自己居西湖时的清夜赏梅饮酒，流连忘返的隐逸生活。“花”直切“梅”字。“几将花误”，写出惜梅之情，暗写了词题“探”字。“遗袜尘销”一韵，以轶事的消失，好事不再，来表达只有“探梅”才是自己所最追寻的意思。“尘销”“墨黯”“天远”均表明时已久远，去而不返。此是以退为进之法，逼出“探梅”一事。“吴台直下”一韵，从正路涉笔，直写词题“探梅”二字，此韵写出探梅的地点——姑苏台下（即苏州），观看的是缃梅盛开之景，她无边无际，野桥田畴无所不在。最后“重谋醉、揉香弄影”一句，此韵连化用三个语典，写出了自已要以梅花揉碎为酒，拚得一醉，绕花千转而赏花的喜悦心情，又写到自己赏梅时正是“云破月来”之时，在淡水清浅之处，欣赏那疏影横斜之姿，看梅月下弄影，闻着时时浮动的梅香，富有诗情画意，令人陶醉。
全词写“探梅”，构思新颖，章法曲折，上片设想奇绝，层层铺垫，为”梅”之出场作了张本，此为前路。三韵为正衬，一韵为反衬，“梅”尚未写出，就在层层铺垫中将梅之傲然气骨，高洁风神暗暗托出。其所写之景均是设想之景，笔墨以虚代实。下片用实笔与虚笔结合正面写梅，化用姜夔、林逋的诗词将梅花写得清雅高洁、飘逸脱俗。
诗歌大致可以分为两大部分。这首诗前半部分反复刻画海棠，极力形容海棠幽独，高雅，美丽、清淑的品格，后半部分写诗人访海棠，见花生感，抒发了“天涯沦落俱可念”的情怀。这里赞美海棠，悲叹海棠，实际上也就是寄托作者的情操，悲叹自身的遭遇。全诗因物寄慨，形象鲜明，辞格超迈，不蹈袭前人，是东坡生平得意之作。
诗歌首句就点出瘴气蒸郁的恶劣环境、海棠的高贵和流落草莽间的孤寂，而“嫣然一笑竹篱间”则又深入一层，写出海棠不以境遇荣辱动其心的品格：纵然被放逐到荒郊野外，却仍然自信地微笑着，相形之下，遍山的桃李似乎都变得粗俗不堪。下句暗引杜甫“绝代有人，幽居在空谷”诗意，将海棠花比为空谷中的佳人，更突显出海棠花的绝代风华。
“自然富贵出天姿，不待金盘荐华屋”，诗人首先以简练的话语总括其自然富贵的风姿，以下四句则细笔描摹海棠的美丽和在早晨、日暖、雨中和月下的各种情态：她如醉酒的佳人，朱唇沾酒，红晕泛上脸颊。卷起绿纱的衣袖，映现出红润的肌肤。林深雾暗，很迟才能透进阳光；而当日色温暖，清风和畅的时候，春睡十分酣畅。在雨中，海棠垂着泪滴，显得凄怆可怜；而当月下无人之时，则越发地清雅婉淑。诗人发他的观察力和想象力，以拟人的手法从容不迫地对海棠作了多角度的描绘，既精细又不板滞。
诗歌的第二部分转而写诗人的感慨，但是却又不直接加以直白的议论，而是先活画出诗人的乐天与幽默：东坡先生饱食之后，闲得无事，便摩挲着肚皮漫步，不论是民居还是僧舍，只要看到修长的绿竹，就拄着拐杖敲门要细加欣赏。而后写诗人初见海棠的诧异与惊喜：忽然看到绝代的艳色出现在我这衰朽之身面前，不禁无言叹息，擦拭着有病的眼睛凝视着她。僻陋的黄州怎么会有这么高贵的海棠花呢。莫非是好事者从西蜀移来的。但是诗人很快又作出了否定：一寸多长的幼苗，怎么能够从远在千里之外的西蜀移植呢。肯定是鸿鹄衔来了种子落到此地才得以成长为这么一株明艳照人的鲜花。
诗人面对着来自故乡西蜀的海棠，不禁产生了同是天涯沦落人的感觉，一阵酸楚涌上心来，于是便痛饮一樽美酒，歌吟出这首诗篇。最后两句是尾声：明朝酒醒之后，作者他还会独自到来，只怕那时海棠的花瓣已如雪片纷纷飞落，不忍触摸了。这句虽是悬想之词，却是至情之语。
全诗的最大特色是以物喻人，而且每一描写都贴切自然。如海棠自西蜀来黄州的揣测实是诗人自身际遇的暗喻，而海棠在黄州“苦幽独”的精神苦闷同样是诗人自指，不过诗人虽然暗用心机进行比附，却并不显得生硬单调。虽是写“苦”，却常杂以愉快而幽默的笑语，苦中有乐，苦乐交织，使诗歌显出一种独特的格调。而其写物抒情，也正如纪昀所评“风姿高秀，兴像微深”，实在是苏轼诗中的精品。