这是一首咏物词，作品通过红梅傲然挺立的性格，来书写自己迁谪后的艰难处境和复杂心情，表现了作者不愿屈节从流的态度和达观洒脱的品格。
作品的显著特点是融写物、抒情、议论于一体，并通过意境来表达思想感情。词以“好睡”发端，以“自怜”相承，从红梅的特征来展示红梅清冷、自爱的形象。红梅的一个明显特点，是苞芽期相当漫长，因谓“好睡”；虽然红梅好睡，但并非沉睡不醒，而是深藏暗香，有所期待，故曰“莫厌迟“。句中一“慵”字，悄悄透露了红梅的孤寂苦衷和艰难处境。红梅自身也明白，在这百花凋残的严寒时节，唯独自己含苞育蕾，岂非有不合时宜之感。苞蕾外部过着密集光洁的白茸，尽管如同玉兔霜花般的洁白可爱，也只能自我顾恋，悲叹“名花苦幽独”（作者《寓居定惠院之东，杂花满山，有海棠一枝，土人不知贵也》）罢了。词以“冰脸”来刻画红梅的玉洁冰清，既恰如其分的写出了红梅的仪表，也生动地写出了红梅不流习俗的超然之气，它赋予了红梅以生命和丰富的感情，形象逼真，发人深思。
“偶作小红桃杏色，闲雅，尚馀孤瘦雪霜姿。”这三句是“词眼”，绘形绘神，正面画出红梅的美姿丰神。“小红桃杏色”，说她色如桃杏，鲜艳娇丽，切红梅的一个“红”字。“孤瘦雪霜姿”，说她斗雪凌霜，归结到梅花孤傲瘦劲的本性。“偶作”一词上下关联，天生妙语。不说红梅天生红色，却说美人因“自怜冰脸不时宜”，才“偶作”红色以趋时风。但以下之意立转，虽偶露红妆，光彩照人，却仍保留雪霜之姿质，依然还她“冰脸”本色。形神兼备，尤贵于神，这才是真正的“梅格”！
下片三句续对红梅作渲染，笔转而意仍承。“休把闲心随物态”，承“尚余孤瘦雪霜姿”；“酒生微晕沁瑶肌”，承“偶作小红桃杏色”。“闲心”、“瑶肌”，仍以美人喻花，言心性本是闲淡雅致，不应随世态而转移；肌肤本是洁白如玉，何以酒晕生红？“休把”二字一责，“何事”二字一诘，其辞若有憾焉，其意仍为红梅作回护。“物态”，指桃杏娇柔媚人的春态。石氏《红梅》诗云“寒心未肯随春态，酒晕无端上玉肌”，其意昭然。这里是词体，故笔意婉转，不像做诗那样明白说出罢了。下面“诗老不知梅格在”，补笔点明，一纵一收，回到本意。红梅之所以不同于桃杏者，岂在于青枝绿叶之有无哉！这正是东坡咏红梅之慧眼独具、匠心独运处，也是他超越石延年《红梅》诗的真谛所在。
此词着意刻绘的红梅，与词人另一首词《卜算子·黄州定慧院寓居作》中“拣尽寒枝不肯栖”的缥缈孤鸿一样，是苏轼身处穷厄而不苟于世、洁身自守的人生态度的写照。花格、人格的契合，造就了作品超绝尘俗、冰清玉洁的词格。
这首诗的首联点明了时间、地点，勾勒出一幅清冷的秋景；接着，颔联诗人将自己比作飘零在外的游客，把刘、杜二位友人比作经世济民、治理国家的人才；颈联把刘、杜二人比作搏击长空的大鹏鸟和直上九霄的巨龙，进一步突出刘、杜二人的匡世救时的才能；尾联诗人与友人相互勉励，决心戮力同心，以解民于倒悬。诗为登高远望所感，既是勉友，也是自勉，表现出诗人对处于战乱之中的人民的同情，同时，也流露出希望为国家、民族建功立业的雄心。全诗语言朴实流畅，感情自然真挚，于昂扬中见沉郁。
首联“木落悲南国”，一个“悲”字为全诗定下了基调，同时也点明时在秋令。从《离骚》：“唯草木之零落兮，恐美人之迟暮”可以想见，诗人是由草木零落想到美人迟暮、国事衰败因而发出悲叹。诗人站在高高的城楼上，仰望高空，只见众星环绕着北斗星旋转。这不禁使他想到孔子的话：“为政以德，譬如北辰，居其所而众星共之。”可是，现实是“登城望神州，风尘暗淮楚。江山带睥睨，烽火接楼橹。并吞何时休？百骨易寸土。”（《登西城门》）这句以乐景写哀，一倍增其哀。
颔联由望中众星拱卫北辰引出登临者的思绪。诗人是一个有怀抱的人，曾道：“策勋万里，笑书生、骨相有谁曾许？壮志平生还自负，羞比纷纷儿女。酒发雄谈，剑增奇气，诗吐惊人语。风云无便，未容黄鹄轻举。”从这里可以设想，诗人此次出游的目的，可能有两个方面：一是考察社会形势，以便待时而举；二是为了寻求志同道合的“经济”人才，共同实现理想。“经济岂无人”，既有“夫子自道”的意味，又含对刘将军、杜文学的期望，有力地表达了诗人的坚强信念。
接着诗人在颈联中写出了自己待时而举的愿望。“鸟过风生翼，龙归雨在鳞。”一旦有了顺风的时机，这只“风云未便，未容黄鹤轻举”的鸟儿，就会像添上新的翅膀一般翱翔。从这里可以看出生于乱世的高启，在对自己归宿的取舍上，是把火候看得老一些的。他在二十一岁的时候，张士诚即占领了他的家乡吴县，开始了对苏州十年的统治。当他的好友们纷纷投奔张氏幕府并且劝他仕张的时候，他却婉言谢绝了。这是由于“风云未便”，他不愿“轻举”的缘故。“龙归雨在鳞”，一朝风云际遇，诗人就要像神龙一样，行云行雨，比喻逢时奋进。
尾联“相期俱努力，天地正烽尘。”诗人和刘将军、杜文学互相约好，一起努力，收拾这“英雄乘时务割据，几度战血流寒潮”的烽火连天、战尘滚滚的局面。从这一联中可以看出，这位被“文字狱”腰斩的诗人，决不是那种放弃社会责任，坐等天下太平的“纷纷儿女”辈。
这首小令的题材和趣味登不上大雅之堂，但它袒示了早期散曲的“俚曲”的胎记，其所表现出的风趣活泼，也是一目了然的。作者于煞有介事的交代背景后，安排了床上翻身、“压扁沈东阳”的可笑情节，可谓出奇制胜。“交颈效鸳鸯”、“锦被翻红浪”、“雨歇云收”等都是说唱文学中用得烂熟的文字，所谓“强作斯文语”，只要举一则明人模仿元人语言风格所作的《小桃红·西厢百咏》为例，就不难体会到这一点：“高烧银烛照红妆，低簇芙蓉帐。倒凤颠鸾那狂荡，喜洋洋，春生翠被翻红浪。”（《雨云欢会》）而“偌长偌大，偌粗偌胖”，那就更是百分之百的通俗口语。这一切诚如徐渭雨《南词叙录》中所说，“常言俗语，扭作曲子，点铁成金，信是妙手”。喜剧情节和俚语俗言，可说是元代谐谑性散曲的两大要素。
中国戏剧源于俳优表演，因而带着特有的娱乐性。到了元代的杂剧，仍保留着净、丑的角色，插科打诨也成为元杂剧风味的一个必不可少的组成部分。这种欣赏习惯，对元散曲应当说有直接的影响，致使谑乐也成为散曲的一项审美内容。散曲与杂剧互相间的交互、影响，注意的人不多，却是客观存雨的。