此词乃是借写西湖秋夜之景，以此来怀念旧人之作，全词造境清奇，情意深永。
上片寓情于景，绘出西湖秋夜清冷凄寂之景，奇幻优美。当时波平如镜，月影在水，而词人只觉得梧桐叶落，一派秋意，生动描绘了一幅清冷寂寥的秋景图。“冷不收”是词人的刻意之言，说铜镜被遗落在凄冷的夜晚没有人收。陈洵在《海绡说词》里说：“‘玉人垂钓理纤钩’是下句倒影，非谓真有一玉人垂钓也。”“玉人垂钓理纤钩”营造了一个虚幻美丽的景象，写词人看见月亮倒映在湖水中，湖面竟然出现了一位“玉人”。这位玉人就是传说中的月宫美人嫦娥。月亮是真实的景物，而湖面的“玉人”是虚假的，这一真一假巧妙地融合在一起，显示出词人的想象力非常丰富，而且具有人情味。最后一句说池阁月夜冷寂方知已经人秋。“月明池阁”，点明词人身在池阁，欣赏月明西湖之景，而“夜来秋”写出词人在池阁上辗转难眠，只感到阵阵秋风袭来，分外奇寒，暗喻内心的凄凉。
下片回首当年与情人离别的情景，以西风井边梧桐落叶的萧瑟景色渲染悲凉气氛。
词人与情人在拂晓告别，看见湖水上的红莲都凋谢了，瑟瑟的西风吹得梧桐叶纷纷掉落。词人取江燕、水花的意象，描绘了一个劳燕分飞，花自飘零人自悲的凄惨景象。“水花红减”描写了西湖水面上娇艳的荷花凋败的景象，词人感叹时光的流逝，暗含对情人的相思之情。最后一句写景，却不仅仅是写景，景中见情，将词人悲切的心情刻画得入木三分。“西风”句是指西风吹拂梧桐，树叶瑟瑟抖动，如同悲秋，暗寓词人对飘零身世的深深感慨。
全词意境朦胧而清奇，情深而意重。
“种苗在东皋，苗生满阡陌。”这两句叙事，显得很随意，是说在东皋种苗，长势如何如何。但就在随意的话语中，显出了一种满意的心情，他说这话好像是在欣赏自己的劳动成果。“虽有荷锄倦，浊酒聊自适。”陶诗中有“带月荷锄归”，“浊酒”云云是常见的语句。看来他对“荷锄”并不感到是多大的重负，差不多习惯了。“日暮巾柴车，路暗光已夕。”《归去来兮辞》有“或巾柴车”的句子。这两句写得很自然，“日出而作，日入而息”，农家的生活本来就是如此自然。“归人望烟火，稚子候檐隙。”《归去来兮辞》有“稚子候门”的话。等着他的就是那么一个温暖的“归宿”，此时他的倦意会在无形中消释了。这四句写暮归，真是生动如画，画面浮动着一层安恬的、醉人的气氛。这就是陶渊明“田居”的一天，这一天过得如此充实、惬意。
“问君亦何为？百年会有役。”这是设问，自问自答，如同陶诗“问君何能尔？心远地自偏”的句式。这与陶诗“人生归有道，衣食固其端。孰是都不营，而以求自安”意思相似，表示了对劳动的重视。“但愿桑麻成，蚕月得纺绩。”桑麻兴旺，蚕事顺遂，这是他的生活理想，正如陶诗所写：“耕织称其用，过此奚所须？”下面写道：“素心正如此，开径望三益。”“素心”，也就是上面所说的心愿。后面这一段通过设问，揭示陶渊明劳动的体验、田居的用心，很是符合陶渊明的实际。
今《文选·江淹拟古三十首》收有这首诗，并被当作《归园田居》的第六首。宋代大文豪苏轼就以此为陶诗，还特举“日暮”以下四句赞扬之，且写了《和陶归园田居六首》。而后世诸家以为此诗非陶渊明所作，当是江淹所作的拟陶诗。
诗题“望梅楼”却不先写楼，而从楼所踞的城池写起。镇江古有“铁瓮城”之称，米芾使用了这个古称，又写这“铁瓮”矗立“云间”，邻近青天。旧传望海楼是镇江城中最高处，对城池如此称谓、如此描绘，是为了望海楼铺设高接云端又富有雄奇之概的地理环境。于是第二句开始写楼。“楼”而能“飞”，是形容楼高如同凌空架构，又是形容楼檐上翘，楼体大有飞腾之势。一个“飞”字，既是实际描写，又有夸张意味，这显然是从《诗经·小雅·斯干》“如翠斯飞”句意化中。“缥缈”写出了云烟缭绕中的飞楼与天相连，殆如仙境。首联二句是诗人白远方对望海楼的仰视，坚如铁瓮的城池是楼的根基，无垠的天宇是楼的背景，描写望海楼的高峻奇伟。
颔联两句是写诗人登楼俯瞰的情景。望海楼面临大江，昼夜奔流着的涛声传人耳际，触发了挥笔作诗的雅兴，但诗人却说是江声流到了笔底；江上片片征帆映人眼帘，又引动了举樽饮酒的豪情，但诗人却说是帆影落到樽前，可谓妙趣横生。这本是诗人登临后的亲见亲闻亲感，但在两句之首分别冠以“山峡”、“六朝”二字，景与情就一下子脱开了眼前的实境，空间、时间大大扩展。诗人驰骋想象，让江声带着三峡的雄巍，让帆影映着六朝的繁盛，这正是刘勰《文心雕龙·神思》所谓“寂然疑虑，思接千载；悄焉动容，视通万里”。这两句以诗人的见闻感受突出望海楼高大久远。
就在诗人尽情观赏、逸兴遄飞之际，黄昏来临，远处传来阵阵画角声，像在催促红日西沉。日落了，平静的江边升腾起白色的雾气。可能是那呜呜的画角声把诗人从三峡与六朝的遐想中引回现实，但这一联写景却是自楼内向外远望，视线随着地平线延伸。在这里，红日、白烟形成色彩的对比，日落、烟起形成趋向的对比，红日落处、白烟起处形成远近的对比，而它们又落合起来构成一幅完整的画面。
黄昏可谓良辰，望海楼可谓美景，对于喜好观览的诗人，这该是赏心乐事了。然而尾联以“忽忆”二字领起，诗歌的情调急剧变换，诗人却想不到到哪里才是自己心意欢乐之处。和煦的春风、皎洁的秋月一向被认为是自然中美的代表，但诗人却对此感到茫然，表露出低沉伤感的情绪。他是一位不肯与世俯仰的画家、诗人，仕途不顺利，被世人称为“米颠”，他蓄积于胸中的垒块总要在作品中一吐为快，此其一。具体到此诗来说，六代虽在此竞逐繁华，但它们还是随着三峡江声而流逝了，无限好的夕阳在画角声中也已西沉，此情此景使诗人心绪变得黯然。此其二。结尾一联虽显得有些伤感，但从中却可窥见正直的诗人画家内心所隐藏的难以言述的苦闷。姜白石论诗曾说“篇终出入意表，或反终篇之意，皆妙”（《白石诗说》），米芾并非故意让尾联“出人意表“，“反终篇之意”，以求其妙，所以这结尾就更富深情、更含深义了。
这是一首写景为主的七律。诗人写景选择不同的立足点——远近、内外、上下，不同的视线——仰视、俯瞰、远望，因而构成写景的不同角度，绘成多种特色的画面，展现出望海楼既有高峻雄奇的气势，又有久远博大的蕴含，还具有隽远的逸韵。米芾在此确是充分发挥了他画家之所长。而夸张的写景手法把那些难以描述的抽象意念也具体化了：写诗情是江声流人笔底，写酒兴是帆影落于樽前。前两联无处不是夸张，第三联却是对黄昏景色的直接描绘。借助于想象和联想，望海楼的景历历如绘。
这首诗颔、颈二联的对偶句，不仅按律诗要求平仄相对，句法相当，而且作到了刘勰所谓“自然成对”，绝不刻意求工；“反对为优”，让事物互相映衬。颈联两句对仗在对比中写景已如上述；颔联两句一写声、一写形、一写地域上的自东向西、一写历史上的自古至今，最后却又分别化作自己的诗情和酒兴，情景交织；全诗委婉曲折，言短而意深。