这首词是吴文英又一首思念离人之作。“红衣”写眼前景物，兼指离人之衣；引起无限思念。“殷云”、“明月”对仗句写景清新明快，更蕴秋愁别意。下阕两层，一层写梦见恋人愁客；二层托梦吴鸿捎去消息。“吴鸿好为传归信”，其实是说消息再也不能送达，佳人早已故去。
上片，“池上红衣伴倚栏，栖鸦常带夕阳还。”写作者在池边独倚栏干，作伴的只有像穿着红衣少女的莲花；在栏干边一直消磨到黄昏，看到的也只有背上带着夕阳馀晖的归鸦回来栖宿。这在化度寺午后到傍晚所见的景致，象两幅画，表达的是孤寂之情。“殷云度雨疏桐落，明月生凉宝扇闲。”浓云出现时，雨脚倾斜稀疏的桐叶继续飞落，有点萧索气象；但雨后气温降低，天色更清，明月出现在上空，凉气随之而生，宝扇可以不用，而又美得可受，凉得可爱。“度”字、“疏”字写秋雨与梧桐的形态，很妥贴：“生”字把“凉”归功于“月”，使月色倍觉宜人；这写寺中夜晚下雨与月明时情景的两句，又象两幅画。上两句不用对偶，这两句用对偶，笔调皆疏淡幽雅，引人入胜。
化度寺临近水边，当时自杭州至苏州，大多是走水路。这样又为过渡到下片“乡梦窄，水天宽”埋下了伏笔。“窄”字写梦，也是文英匠心独运、喜欢运用的字。“窄”表短促，与水天“宽”对照，以见天长、水远而梦短的惆怅之情。心情全在感事感物的“宽”、“窄”中透露。“小窗愁黛淡秋山”，写倚窗看到的远山景致。这既是一幅画，也表惆怅之情。山是“秋山”，所以“黛”色浅淡；山本无“愁”但从愁人眼中看去，似乎其浅淡的暗绿色也带上了愁态。正是“以我观物，故物皆着我之色彩”。远山似眉，由景又联想到思念的人。这一句又暗用卓文君“眉际若望远山”的典故，由写景过渡到怀人。“吴鸿好为传归讯”，看到天上鸿雁，多么盼望它是从作者长久居住并且当作家乡的“吴”地飞来的啊；离家已久，怀人情切，因而盼望它能代传“归讯”。这简直就是直接的呼告之辞，而实际上只是心中的盘算而已。“归讯”传到哪里呢？“杨柳阊门屋数间”，是苏州城西阊门外，秋柳萧疏、几间平屋的地方。环境虽极平凡，却富有高雅的画意，这便是作者感情眷念之所在，更像一幅出自名家高手的水墨画，寥寥数笔，寓情于景，若用司空图《诗品》中的话来形容，不是近于“绿林野屋，落日气清”，或“玉壶买春，赏雨茅屋”，而是近于化境的“神出古异，淡不可收”了。
这首词的写作地点在化度寺，景物描写则兼及苏州；写作季节在初秋，时间则既有黄昏和夜晚，也有白天。全词以写景为主，时事情都在六幅秀淡雅致的景物画中表达出来。时间不限一日，画面亦分属两地，最后一幅画笔最淡，但却最传神，因而也适合了更深远的情味。
第一段写三人相会的情形，着墨不多，而其背景、时间、地点以及人物关系交代得一清二楚。从“微之反棹送予”这一细节中，则可体会到元、白二人的深挚情谊。用笔简妙，为下文抒写惜别之情预作铺垫。
第二段写三人发现并游览三游洞的经过，是本文的重点所在。临别之际，不忍分手，彼此牵引着船，久久地在江中来回航行，忽闻石间泉声，便下船上岸，步入缺岸寻找。他们一边循声探索，一边观赏景物。石则观其形状之“怪”，像人工着意堆叠和劈削而成；而石钟乳就像张开的臂膀和下垂的旗帜。泉则赏其势态之“奇”，像飞泻，像喷洒，像悬挂的白带，像不断的白线。动静结合，给人如临其境的感觉。他们又把船拴在岩石下，割杂革，除障碍，进洞游览。作者突出“险”、“惊”、“幻”三字。“梯危缒滑”，“休而复上者”达四五次之多，攀登艰难，写出洞的险峭、滑溜；水石相击，发出“磷磷凿凿”的巨响，溅出如珠似玉的水花，作者以“惊动耳目”四字，写出了自己的独特感受。洞中黄昏，景色奇绝：“俄而峡山昏黑，云破月出，光气含吐，互相明灭，晶荧玲珑。象生其中。”寥寥几笔，便把洞中光彩变幻的景物如画般地展现，使人目夺神移。这“险”、“惊”、“幻”的景色，描绘得神奇美妙，作者犹有“虽有敏口，不能名状”的遗憾。
末段因景伤情，抒写“怜奇惜别”的感慨，加深了文章的思想内涵。爱景之奇，惜友之别，二者融为一体。三人的对话，“且叹且言”，尤其是作者的慨叹，借此喻彼，含英才被贬之意，意味更为深长。末了，以介绍作序原因、洞名来历及三游洞的具体位置作结，收笔从容自然。
这篇文章采用记叙、描写、议论、抒情相结合的手法，相互映衬、融合、生发，浑然成篇。语言凝炼精粹，晶莹润畅，且善用比喻，善于描摹，生动地写出景物的本质特征，写作技巧是很高超的。
诗的开头四句言诗人睹物思人，次六句追忆与亡友生前的情谊，以下几句叙述亡友生平之事。这首诗通过对亡友梁九少府一生落拓不遇、不幸早夭的叙述，和对彼此生前深厚交谊的回忆，表达了诗人对亡友极为沉痛哀悼的感情。这篇哭亡友之作，在往事的叙述中间有悲伤的叹息，悲肠九转，一唱三叹，写得沉痛深挚，语言虽然质朴浅显，然内涵醇厚。
开篇四句，以睹物思人写起。“开箧”见书，说明二人交情深厚。而见“书”思人，愈增哀痛，因此感情无法控制而猛烈迸发出来，不禁悲泪滂沱，湿透胸臆。既紧切题目的“哭”字，又渲染出一种极为悲哀的气氛笼罩全诗，确立了一个“悲”的感情基调。“夜台”即坟墓。“子云居”指扬雄的故居。据《汉书·扬雄传》：“其先出自有周伯侨者，以支庶初食采于晋之扬，因氏焉。”扬在河、汾之间，汉为河东郡扬县（今山西洪洞县东南）。这里一语双关，既点出梁九的墓地在扬雄的祖籍晋地，又暗示出亡友生前门庭萧条，生活清苦，有如扬雄。这两句不写诗人感到挚友亡殁而寂寞，生死茫茫而怅惘，却想象坟墓中亡友的“寂寞，”更显出感情的深婉动人。
紧接着六句，以“畴昔”二字引出对生前交游的追忆：追忆当年，贪自然之“灵奇”，共“登临”而赋诗；游“南浦”而同舟，泛“西江”而玩月”（南浦、西江均在今武昌一带）；虽勤苦（“契阔”即勤苦）多远别，但情深而缠绵（“绸缪”即缠绵）。两联细描高度概括了他们二人相处的欢乐，交情的亲密，乃至生死不渝。这既是对前面“泪沾臆”的补充说明，又反衬出痛失故友的巨大悲伤。
“九原”（即九泉）以下四句，先以“即何处”领起：意思是：亡友不知在何处？人间“万事”都是如此渺茫难求，只有“晋山”（指太行山）高耸入云，而梁九少府却深居于九泉！以自然的永恒，反衬出人生的无常，流露出对梁九少府一生不幸遭遇的同情和人世不平的愤怨。
“常时禄且薄”以下，主要通过叙述梁九少府的生平，委婉揭示出当时社会对贤士的排斥和压抑，将哀伤之情抒发得更为深婉诚挚。生前“禄薄”，死后更为“贫困”；妻子远离他乡，又无弟兄扶持。描述梁九生前死后家计的贫寒孤寂，其惨痛之状犹如雪上加霜。最后六句，再写他生前仕途的坎坷：曾“十上”奏疏，“苦辛”国事，但不为所纳。长期身居微官，沉沦下僚，令人悲愤不平。“青云”（喻高官显位）虽有可致之期，但不幸却如“白日”西沉，早离人世。如今虽有清名“空留”人世，为“远近”所晓，但大志未展，功业未成，实是徒有虚名，于“实”无补。沉痛之情，溢于言表。
此诗感情极为深婉绵长，个中原因固然应归于梁九少府的一生确系“命途多舛”，催人泪下，更为重要的是，写梁九的一生所历，实际也是诗人遭际的写照。高适“喜言王霸大略，务功名，尚节义”。但蹉跎半生，到处碰壁，甚至“求丐取给”（《旧唐书·高适传》）。因此在“哭”亡友的同时，不由得联想到自身的困顿，自然有切肤之痛，故感情格外酸楚动人。通篇以痛哭为诗，首先从睹物思人写起，“哭”字领起全篇。然后追叙生前相处的欢乐，接着“九原”以下四句议论，对梁九的不幸深为同情，对社会的不平，悲愤难禁。然后再叙写他生前死后家计的贫苦冷寂，一生仕途的坎坷不平和英年早逝，寄寓了深深的慨叹和惋惜。最后两句再转入议论，以实绩与“空”名对比，将哀伤之情抒写得更为深沉绵长。
全诗描绘了元处士的隐居生活，蒿他的清静无为、心与玄游的生活方式和心境表示赞许。
前两句总述，点明元处士的隐居地点和高行。在陵阳山上有一个德行像汉代北郭先生的隐者，他是一个蒿自己、蒿世间都超然相忘的人。以下从居室和生活两方面进行分述。元处士居住的地方长满了野草，但在他看来，这么简陋狭窄的地方，却比整个天下都要宽广。这些说明，正是因为他胸怀宽广，所以才有这种感觉。元处士沉浸在自己的天地里，即使斟了一杯酒，也常常不饮，而是默默地玄想冥览，心游太玄。他身居斗室心宽天下，达到了人生最高境界。到达这境界须有寻“玄”觅“道”的文化底蕴支撑。“玄”就是“道”。中国古代任何学派都不否认道，亦即都承认宇宙是个自然展开的过程，解决什么问题都要捉摸道的运动变化。针蒿不同问题捉摸道便产生各种学说。而元处士则更希望超越一切学说而直接到达道的境界。心宽天下便取得真正自由。这两句亦是蒿元处士的赞誉。
最后两句带有惋惜之情，蒿元处士如今的处境表示同情。诗人认为，人生本来就有不完美的地方，元处士平时也一定常叹息自己的人生机遇少，没有得到好的机遇或没遇到真正欣赏自己的人。话虽如此，语气中却带着一种强烈的优越感和自得的意绪，避世而相忘于江湖，悠然忘我，与自然浑然一体。