史达祖与其妻“十年未始轻分”，感情甚笃。这首词把悼念亡妻的痛切之情与独处异乡的孤寂之感揉合在一起，感人至深。
上片为忆旧。词写于时近“寒食”之际，正当莺啼燕语，百花争妍的时节，换上春衣到郊外踏青赏花，是古代文人的赏心乐事。此时“寻春服”，自然不难联想起当年妻子在日，每值清明寒食，总要为自己裁几件春衣。“裁春衫寻芳”便由此落笔。“记金刀素手，同在晴窗”。这两句用以一“记”字领起两个四字句。《古诗十九首》谓“娥娥红粉妆，纤纤出素手。”“素手”二字已暗示出其妻的贤慧温柔。旭日临窗，作者看着妻子为自己外出赏花准备衣裳。这是一幅极平常的家庭生活剪影，静谧、和谐、美满。“十年未始轻分”的夫妻终于拆散了。“几度因风残絮，照花斜阳”，前句化用谢道韫《咏雪》诗：“未若柳絮因风起。”这里将“柳絮”改作“残絮”并继之以“斜阳”，透露出一种萧瑟凄凉气象。残絮被风吹去，难以寻觅，暗示妻子的亡故。以“残絮”比其妻，也透露出词人对人生短促的感慨。妻子死后，已几度春风；柳照样绿，花照样开，而伊人一去不复返了。“谁念我，今无裳”二句，照应词题。显示出梅溪词结构之缜密，此情本是因寻春服而起，“今无裳”勾起愁肠，使作者陷入深深的回忆之中。“自少年消磨疏狂”一句，出自白居易《代书诗一百韵寄微之》诗的“疏狂属年少，闲散为官卑”。中年丧妻，郁郁寡欢，少年豪气消磨殆尽。上结三句，又用领字格，以一“但”字领起三句，刻画梦境。“听雨挑灯，攲床病酒”二句，明显是借用贺铸悼亡词《鹧鸪天·重过阊门万事非》中“空床卧听南窗雨，谁复挑灯夜补衣”句意。“多梦睡时妆”乃是写实情。上片通过对亡妻琐碎往事的回忆，倾诉作者对她的一往情深。
下片直抒胸臆，重在表达自己对亡妻绵厚炽热的深挚感情。换头是一个折腰六字句，“飞花”照应“残絮”，“良宵”照应“多梦”，使上下片意脉紧紧相连。又有人去楼空意兴阑珊之味。“有丝阑旧曲，金谱新腔”，以“有”字领起两个四字句。这两句互文见义，说明亡妻精于音乐。音乐虽美，则难与旧人共赏，不禁伤怀难已。睹物思人，自然引入下句：“最恨湘云人散，楚魂伤。”词人青年时期曾在江汉一带生活过，他写及爱情的许多作品也常常带上“楚”“湘”等字眼。这大概有两种可能：一是其结婚是在楚地，二是其妻名“湘云”之类。在这里，“湘云人散，楚兰魂伤”二句为对文，曲笔写妻子之死，自己之悲。冠以“最恨”二字，是极写词人的痛惜之情。“身是客，愁为乡”二句更推进了一层，表现了自己孤独凄苦的身世之感。“算玉箫、犹逢韦郎”句，用韦皋典故。玉箫生不能与韦皋再会，死后犹能化为歌妓与韦皋团圆。对照感叹自己妻子亡故以后，再也无缘与她重会了。后结“近寒食人家，相思未忘蘋藻香”二句，既点出此时节令，又暗举出与亡妻共同有过的美好往事。词人寒食祭坟，见人家出游踏青，妇女采集芳草，不由想起往日新婚之乐来。以乐景写哀情，愈见其哀思之深切。
《寿楼春》乃梅溪自度曲。本来似乎是志得意满的心境，但车马轻裘，锦衣玉食，换不来佳人一盼，正是富贵景象，凄凉心境，两相对比，自然引发词人无限伤感。其艺术特点主要表现在韵律方面：其一，此词冲破了一句之中“一声不许四用”的戒律，词中常出现四平声句和五平声句。如“消磨疏狂”，“犹逢韦郎”均为四平声，而起句“裁春衫寻芳”则是一个五平声句。这是对词律的大胆突破，这在婉约词人中更是极罕见的。这是史达祖对婉约词的发展。其二，此词多用平声和拗句。全词一百零一字，平声字便占了六十四个。拗调平声使声音舒徐平缓，也直接影响到词的艺术风格。正如焦循所说：“词调愈平熟则其音急，愈生拗则其音缓。急则繁，其声易淫，缓则庶乎雅耳。如……吴梦窗、史梅溪等词，往往用长句……而其音以缓为顿挫。”（《雕菰楼词话》）其三，运用双声叠韵。这使词的节奏更为舒缓，声情更为低抑，充满凄音，适于抒发缠绵哀怨的悼亡之情。
诗的前两句是虚写，后两句是实写，虚实相映融铸出了清新的意境。前三句看似平平常常，在低谷徘徊，然而到了结尾的第四句，却以动静相宜的深邃意境，一下子将全诗从低谷推向奇峰。
全诗几乎都是用数字堆砌起来的，从一至十至千至万至无数，却丝毫没有累赘之嫌，读之使人宛如置身于广袤天地大雪纷飞之中，但见一剪寒梅傲立雪中，斗寒吐妍，雪花融入了梅花，人也融入了这雪花和梅花中了。
顾敻九首《荷叶杯》，很像是写的一个女子的相思全过程。《栩庄漫记》评曰：“顾敻以艳词擅长，有浓有淡，均极形容之妙。其淋漓真率处，前无古人。如《荷叶杯》九首，已为后代曲中一半儿张本。”
这首词写女子的春情。首二句写柳绿花红，正是艳阳好天，女子在赏春。“陌上”二句写她看见了路上有个少年，很逗人爱，她仿佛嗅到了少年身上的香味。后用叠句，表现她的感情在激荡，春情欲狂。
上阕先以马周、苏秦、冯谖三个人物失意落寞的遭际自比，然后直摅胸臆，抒发不平：“不念英雄江左老，用之可以尊中国。”此二句看似寻常语，但却道破了南宋政治现实。宋高宗在位三十五年，是个彻头彻尾的投降派，后来的皇帝基本上一脉相承，多少仁人志士请缨无路，报国无门，衔恨以终。至此可知中国之不尊，罪在最高统治者。前结仍抒上意。读书万卷，志在辅佐君王，报效国家，反退而隐居，埋在底层，于诗书冠一“叹”字，可知感慨之深。本可以辅佐君王以尊中国，但却被弃置了，岂不令人悲痛!上片连用典故，壮怀激烈，悲歌慷慨，淋漓尽致地抒发了“却将万字平戎策，换得东家种树书”的无法实现统一中国的愤世之情。
下阕从侧面立意，在报国无路的情况下，便寄情诗酒，归隐田园，故作旷达，隐痛深哀，仍充满字里行间。“休感慨”，实际是感慨有何用，不如藉美酒以消愁解恨。而人生易老，即使欢乐也难以尽兴。接再作超脱：“有玉人怜我，为簪黄菊”。转而又作愤语：“且置请缨封万户，竟须卖剑酧黄犊。”这里表示放下请缨杀敌、立功封侯的念头，归隐田园，以求解脱。最后引贾谊事作结：“甚当年，寂寞贾长沙，伤时哭”。贾谊为什么因寂寞而伤时痛哭呢？以反问的形式透露了诗人故作旷达而始终无法摆脱的痛苦，这种旷达精神，实质上是他的悲痛情绪发展到更深沉的表现。托古喻今，长歌当哭，全词借古人之酒杯，浇我胸中之块垒，这块垒似乎越浇越多了，因为辛弃疾的“悲剧”乃时代使然，终南宋王朝力主恢复的抗战潮流，不过细波微澜而已。