这首词上片写“客思”。
词人善于以景写情，将情语与景语相勾连。“灯火雨中船”一句先带进词人身处的独特环境中：雨中灯火明灭的小船里，坐着因客居他乡而思绪万千的主人公；船外岸上，那春草掩映着的离亭，由于雨丝的笼罩，仿佛是处在了一重秋烟里。天空中飞着的轻盈展翅的鸥鹭，似乎是与主人公订下山盟海誓的故人，年年总能相遇。然而这一切带给主人公的，决不是旅行的欢愉。
下片便从追忆往事写起。
“往事一清然”。虽然情缘未尽，往事难忘，但情人已逝去，令人思念伤怀。“莫过西园”，是因为不忍念起旧事，触景伤情，故意劝阻自己“莫过”。西园，是吴文英与情人寓居的地方，也是当年分别的地方。吴文英在词中多处提到“西园”，如《莺啼序·咏荷》：“残蝉度曲，唱彻西远，也感红怨翠”。接下“淡波香断绿苔钱”句，就是写今日不忍再过“西园”的原因。凌波，代指情人。当年情人微步西园，扬起香怨，如今情人一去不返，香尘三断，地上长满绿苔。这也是哀倾情人世多年的意思，却借西园中长满绿苔的景象委婉写出。“燕予不知春事改，时立秋千。”这句更是哀婉多情。吴文英词中多处提到西园中的秋千。如《青玉案》中“还忆秋千玉葱手”句，《风入松》中“黄蜂频扑秋千索，有当时、纤手香凝”等句，都表现了词人对情人的痴痴思念。此处，词人见燕子“时立秋千”，又勾起了“往事”，这令人联想到晏殊《浣溪沙》中的名句“似曾相识燕归来”。而感慨“燕子不知春事改”，不仅指“春草又秋烟”的季节变化，而且指词人与情人的欢情不复。燕子已到秋天还痴痴地留恋着秋千，不忍飞去；词人似乎忘记了情人已离开了人间，还痴痴地在西园中徘徊。
从这首词可以窥探梦窗词构思缜密，情意委婉的特点。上片写羁旅行愁，婉转动人，抒发身老江湖的旅怀哀愁。词的下片怀想西园往事，一往情深，缠绵悱恻，抒发思恋去妾的深悲。结构严密，脉络清晰，语言深美，富有艺术魅力。词人运用用典的手法表达了其在往日付出的一份情感再也无法追回而生的深深痛惜。
上片写桥下东夜船上所观美景。开头两句，以仰视描绘之笔，烘托词人此时此地的一种压抑心境。“湿云不动”是指空间湿气呈现饱和状态，人感到胸闷，暗示着词人的抑郁心情。而“溪桥”又是清凉的，昭示着冷天的到来。“嫩寒”刚刚穿透东风留下身影。一个“透”字，突出了词人生活处境的严峻。词人把“湿云”、“溪桥”、“嫩寒”、“东风”全都人格化了。第三、四句以俯视描绘之笔，烘托词人此时此地由压抑到恬淡的心境： “桥下水声长”，写听觉；“一枝和东香”，写嗅觉。由听觉挪移到嗅觉，其间采用了跳跃和剪辑的手法，把它们连接起来的便是河畔上、高楼旁的一棵梅花树。“和”字一出，全盘皆活了。东，本是不香的，只因花一枝揉和叠印在东儿上，花香、东香也就分不清了，给人一种宁静恬淡的感觉。上面八种景物，构成四幅画面，声、形、色、味俱全，宛如过电影一般。
下片写河畔高楼与河下船里的情思。第一、二句用互比的手法，正面描写船人想象中的佳人形象：“人怜花似旧，花比人应瘦。”是“人怜花”还是花怜人，是“花比人”还是人比花，全在词人的情感中：“旧”与“瘦”。这与“莫道不消魂，帘卷西风，人比黄花瘦”，有异曲同工之妙。最后两句侧面描写佳人的相思，实际也是东坡自己的情思：“莫凭小栏杆，夜深花正寒。”词人运用李后主《浪淘沙·帘外雨潺潺》中的“独自莫凭栏”和“罗衾不耐五更寒”词句，不露痕迹，有点石成金之妙。
全词运用正面描写与侧面描写、比喻与通感的笔调，生动描绘了泗水上的冬夜东景，烘托了两种相思，一样情怀。只说“人怜花似旧”，不说花怜人全新；只说“夜深花正寒”，不说夜深人正寒。这种隐喻之笔，是词人描写佳人惯用的手法，值得借鉴。
词的上片，淋漓尽致地描写了深秋的景色。那苍翠的山色纵横扩展，沾染着长空中的五彩晚霞，湘川的秋风寂静不动，茂盛的菊花正绽苞开放。远处的村舍散落在树林丛中，突然听到晚鸦的阵阵啼叫声，它们正在傍晚飞归故巢。这些秋景的描写，如唐代李白的“秋色无远近，出门尽寒山”（《赠卢司户》）及元曲家白朴的“孤村落日残霞，轻烟老树寒鸦”（《天净沙·秋》）的深秋意象，给人以萧瑟寂寥的艺术感受，这情景会勾起游子们的无限思乡情感。
在此思乡之情油然而生的当口，下片立即转入了“梦到故园”的具体描写。苏轼喟叹着说：“离开故乡不知有多少路程了!”于是，苏轼喝醉了酒昏昏欲睡，却在梦中忆起了离别故乡的依依不舍之情。在梦惊之后贪婪地遥望着西南方的远隔天涯的眉山“故园”，不禁一阵空虚寂寞。此情此景，触目伤神，全词便在那月亮正静静照着江岸千里沙原的怅惘中戛然而止。
全词即景抒情，如行云流水，“望”字是整首词的“词眼”。先是远望山色，既而仰望空中晚霞，再是近望地上寒花，进而平望远林村舍，最后着眼于南望故园。层层递进，首尾相映。在时间安排上，起自傍晚，终至夜深，表示其思乡之念，悠悠绵长。故其情感自然质朴，又委婉曲折，含蕴丰富，可谓一唱三叹，真堪与杜甫名句“远岸秋沙白，连山晚照红”（《秋野五首》）的韵味相媲美。此词的主旨是游子思乡的情感抒发，也是与苏轼的淡漠名利的观念相一致。这与苏轼《南行集》诗中的“故乡飘已远，往意浩无边”（《初发嘉州》），及“幽怀耿不寐，四顾独徬徨”。“却思旧游处，满陌沙尘黄”（《牛口见月》）的诗句情绪遥相呼应。
唐诗中写景通常不离抒情，而且多为抒情而设。即使纯乎写景，也渗透作者主观感情，写景即其心境的反光和折射；或者借用比兴，别有寄托。而这首写景诗不同于一般唐诗。它是咏夏天的暴雨，既不能从中觅得何种寓意，又不能视为作者心境的写照。因为他实在是为写雨而写雨。从一种自然现象的观察玩味中发现某种奇特情致，乃是宋人在诗歌“小结裹”方面的许多发明之一，南宋杨诚斋（万里）最擅此。而《溪上遇雨二首》就是早于诚斋二三百年的“诚斋体”。
再从诗的艺术手法看，它既不符合唐诗通常的含蓄蕴藉的表现手法，也无通常写景虚实相生较简炼笔法。它的写法可用八个字概尽：穷形尽相，快心露骨。
夏雨的特点是来速疾，来势猛，雨脚不定。这几点都被诗人准确抓住，表现于笔下。急雨才在前山，忽焉已至溪上，叫人避之不及，其来极快。以“坐看”从容起，而用“忽惊”、“却是”作跌宕转折，写出夏雨的疾速。而一“衔”一“喷”，不但把黑云拟人化了（它像在撒泼、顽皮），形象生动，而且写出了雨的力度，具有一种猛烈倾注感。写云曰“黑”，写雨曰“猛”，均穷极形容。一忽儿东边日头西边雨，一忽儿西边日头东边雨，又写出由于雨脚转移迅速造成的一种自然奇景。这还不够，诗人还通过“遇雨”者表情的变化，先是“坐看”，继而“忽惊”，侧面烘托出夏雨的瞬息变化难以预料。通篇思路敏捷灵活，用笔新鲜活跳，措语尖新，可喜可愕，深得夏雨之趣。
就情景的近似而论，它更易使人联想到苏轼《六月二十七日望湖楼醉书》中的一首：“黑云翻墨未遮山，白雨跳珠乱入船。卷地风来忽吹散，望湖楼下水如天。”比较一下倒能见出此诗结构上的一个特点。苏诗虽一样写出夏雨的快速、有力、多变，可谓尽态极妍，但它是只就一处（“望湖楼”外）落墨，写出景色在不同时间里的变化。而此诗则从两处（“前山”与“溪上”）着眼，双管齐下，既有景物在不同时间的变化，又有空间的对比。如就诗的情韵而言，苏诗较胜；如论结构的新奇，此诗则不宜多让。
可见，诗分唐宋是大体的区分，不能绝对看待。王渔洋曾列举宋绝句风调类唐人者数十首，是宋中有唐；另一方面，宋诗的不少倾向往往可以追根溯源到中晚唐，是唐中有宋。大抵唐诗经过两度繁荣，晚唐诗人已感难乎为继，从选材到手法便开始有所标新立异了。这个唐宋诗交替的消息，从崔道融《溪上遇雨二首》诗中是略可窥到一些的。