这首词贵在委婉曲折。“江南秋色垂垂暮，算幽事，浑无数”在意思上就很曲折：“江南秋色”是美丽的，而“垂垂暮”是令人遗憾的；不过尽管如此，在这暮秋的时候还有那么多可以游赏的景物，终归还是令人高兴的。“日日澄澈亭畔路”的“日日”，是强调每天都去，这是因为对那个地方景色的喜爱。但如果结合前边的“垂垂暮”，则这个“日日”又令人联想到冯延巳《蝶恋花》的“日日花前常病酒”，这里边又令有一种对无常之美景难以割舍的执著之情。“西风林下，夕阳水际，独自寻诗去“点染出一幅清秀疏朗的“水畔独吟图”，独吟之人显得很超脱很自得。但是，由“西风”和“夕阳”点染而成的美景，却透着几分清清，几分伤感；而那“独自”二字，又暗含着几分寂寞、几分孤独。
“可怜愁与闲俱赴”——“愁”和“闲”实在是一对形影不离的老朋友，寄情山水独自寻诗是“闲”，但只要是“闲”的时候就必然跟来“愁”。既然这个办法不行，那就是用“尘劳”来“截”：把自己完全投入尘世事务的繁忙劳碌之中，以此来求得对内心之愁苦的暂时解脱。这时候已经“灯影幢幢天欲曙”——夜过去了，白天又来了。接续这个不眠之夜的，仍将是整天的繁忙劳碌，或者是整天的闲愁缠绕。
此诗描写一位宫女扮好新妆却无人赏识，只能百无聊赖地独自数花朵解闷，引得蜻蜓飞上头来的别致情景。全诗抒写宫怨闺情，但与其他同类诗迥然不同。诗人通过对宫女神态的传神刻画，表现了她不胜幽怨之情。诗意别出心裁，富有韵味。
白居易原诗开头是以“低花树映小妆楼”来暗示青年女子，而刘禹锡和诗“新妆宜面下朱楼”说得十分明确，而且顺带把人物的心情也点出来了。诗中女主人公梳妆一新，急忙下楼。“宜面”二字，说明她妆扮得相当认真、讲究。看上去，不仅没有愁，倒似乎还有几分喜色。艳艳春光使她暂时忘却了心中苦恼，这良辰美景，使她心底萌发了一丝朦胧的希望。
刘禹锡诗的第二句是说下得楼来，确是莺歌蝶舞，柳绿花红。然而庭院深深，院门紧锁，独自一人，更生寂寞，于是满目生愁。从诗的发展看，这是承上启下的一句。
诗的三、四两句是进一步把这个“愁”字写足。这位女主人公下楼的本意不是为了寻愁觅恨，要是早知如此，她就不必“下朱楼”，也不必“新妆宜面”。可是结果恰恰惹得无端烦恼上心头。这急剧变化的痛苦的心情，使她再也无心赏玩，只好用“数花朵”来遣愁散闷，打发这大好春光。“数花朵”的原因当亦有对这无人观赏、转眼即逝的春花，叹之、怜之、伤之的情怀。就在她在默默地数着时，“蜻蜓飞上玉搔头”。这是十分精彩的一笔。它含蓄地刻画出她那沉浸在痛苦中的凝神伫立的情态；它还暗示了这位女主人公有着花朵般的容貌，以至于使常在花中的蜻蜓也错把美人当花朵，轻轻飞上玉搔头；而且也意味着她的处境亦如这庭院中的春花一样，寂寞深锁，无人赏识，只能引来这无知的蜻蜓。真是花亦似人，人亦如花，春光空负。“为谁零落为谁开？”这就自然而含蓄地引出了人愁花愁一院愁的主题。
有人说：“诗不难于结，而难于神”。这首诗的结尾是出人意料的，诗人剪取了一个偶然的镜头——“蜻蜓飞上玉搔头”，蜻蜓无心人有恨。这个结句是在回应“思量何事不回头”而设计的，它洗炼而巧妙地描绘了这位青年女子在春光烂漫之中的冷寂孤凄的境遇，新颖而富有韵味，真可谓结得有“神”。
关于此词的写作，宋人傅榦的《注坡词》所叙甚详。傅云：“《本事集》云：陈述古守杭，已及瓜代，未交前数日，宴僚佐于有美堂。侵夜月色如练，前望浙江，后顾西湖，沙河塘正出其下，陈公慨然，请贰车苏子瞻赋之，即席而就。
上片前两句极写有美堂的形胜，也即湖山满眼、一望千里的壮观。此二句从远处着想，大处落墨，境界阔大，气派不凡。
“使君能得几回来？便使樽前醉倒更徘徊”，这两句反映了词人此时此刻的心情：使君此去，何时方能重来？何时方能置酒高会？他的惜别深情是由于他们志同道合。据《宋史·陈襄传》，陈襄因批评王安石和“论青苗法不便”，被贬出知陈州、杭州。然而他不以迁谪为意，“平居存心以讲求民间利病为急”。而苏轼亦因同样的原因离开朝廷到杭州，他自言“政虽无术，心则在民”。他们共事的两年多过程中，能协调一致，组织治蝗，赈济饥民，浚治钱塘六井，奖掖文学后进。他们在力所能及的范围内，确实做了不少有益于人民的事。此时即将天隔南北，心情岂能平静？
过片描写华灯初上时杭州的繁华景象，由江上传来的流行曲调而想到杜牧的扬州，并把它与杭州景物联系起来。想当年，隋炀帝于开汴河时令制此曲，制者取材于河工之劳歌，因而声韵悲切。传至唐代，唐玄宗听后伤时悼往，凄然泣下。而杜牧他的著名的《扬州》诗中写道：“谁家唱水调，明月满扬州。”直到宋代，此曲仍风行民间。这种悲歌，此时更增添离怀别思。离思是一种抽象的思绪，能感觉到，却看不见，摸不着，对它本身作具体描摹很困难。词人借助灯火和悲歌，既写出环境，又写出心境，极见功力之深。
结尾两句，词人借“碧琉璃”喻指江水的碧绿清澈，生动形象地形容了有美堂前水月交辉、碧光如镜的夜景。走笔至此，词人的感情同满江明月、万顷碧光凝成一片，仿佛暂时忘掉了适才的宴饮和世间的纷扰，而进入到人与自然融为一体的美妙境界。这里，明澈如镜、温婉静谧的江月，象征友人为人高洁耿介，也象征他们友情的纯洁深挚。写有美堂上所观夜景。
此词以美的意象，给人以极高的艺术享受。词中美好蕴藉的意象，是作者的感情与外界景物发生交流而形成的，是词人自我情感的象征。那千里湖山，那一江明月，是作者心灵深处缕缕情思的闪现。
