窘步相仍：窘步，迈步迫促。相仍，相沿袭。这里指以诗唱和酬答时次韵诗受到别人诗韵脚的束缚，不能自由表抒己意。古人有用诗歌相互酬答唱和的传统。起初，和诗时只要和意即可，和诗的体式、韵脚都不用顾虑。但是后来，却发展为和诗必须用所和之诗的韵，这称为和韵。和韵有同韵与次韵之分，同韵，是韵同而前后次序不同；次韵，是韵同且前后次序也相同。这种方法源于元白，皮日修、陆龟蒙也这样写，到了宋代苏轼、黄庭坚后，和韵次韵盛行，成为诗的一种体式。
这首诗是批评诗歌酬唱中的和韵风气。由于这种次韵酬唱的诗往往受到原诗韵脚的拘束和词义的限制，使作者不能自由地抒发自己的心迹，反要俯仰随人，窘步相仍，因此，元好问对这种诗风给予了辛辣讽刺，指出其“亦可怜”。要求诗人应该象庾信那样“纵横自有凌云笔”，大胆自由抒发自己地真性情，不要做随在别人后面的亦步亦趋的可怜虫。
此诗写送别，“浩然离故关”一句确立了诗的基调，由于离人意气昂扬，就使得黄叶飘零、天涯孤棹等景色显得悲凉而不低沉，因而慷慨动人。诗的最后一句透露出依依惜别的情怀，虽是在秋季送别，却无悲秋的凄楚。全诗意境雄浑壮阔，慷慨悲凉，有秋景而无伤秋之情，与人别而不纵悲情，毫无作者“花间词派”婉约纤丽的文风。
诗人在秋风中送别友人，倍感凄凉，对友人流露出关切，表现了两人深厚的友谊。这首诗意境悲凉雄壮，情真意切，质朴动人。
关于此诗的发端，清人沈德潜曰：“起调最高。”（《唐诗别裁》）按首句，地点既傍荒凉冷落的古堡，时令又值落叶萧萧的寒秋，此时此地送友人远行，那别绪离愁，的确令人难以忍受。然而次句诗思却陡然一振：“浩然离故关”——友人此行，心怀浩气而有远志。气象格调，自是不凡。
“高风汉阳渡，初日郢门山。”两句互文，意为：初日高风汉阳渡，高风初日郢门山。初日，点明送别是在清晨。汉阳渡，长江渡口，在今湖北省武汉市；郢门山，位于湖北宜都市西北长江南岸。两地一东一西，相距千里，不会同时出现在视野之内，这里统指荆山楚水，从而展示辽阔雄奇的境界，并以巍巍高山、浩浩大江、飒飒秋风、杲杲旭日，为友人壮行色。
“江上几人在，天涯孤棹还。”两句仿效李白“孤帆远影碧空尽，唯见长江天际流。”（《黄鹤楼送孟浩然之广陵》）而赋予两重诗意：诗人一面目送归舟孤零零地消失在天际，一面遥想江东亲友大概正望眼欲穿，切盼归舟从天际飞来。几人，犹言谁人。“江上几人在”，想象归客将遇见哪些故人，受到怎样的接待，是对友人此后境遇的关切；诗人早年曾久游江淮，此处也寄托着对故交的怀念。
“何当重相见，樽酒慰离颜。”写当此送行之际，友人把酒言欢，开怀畅饮，设想他日重逢，更见依依惜别之情意。
这首诗逢秋而不悲秋，送别而不伤别。如此离别，在友人，在诗人，都不曾引起更深的愁苦。诗人只在首句稍事点染深秋的苍凉气氛，便大笔挥洒，造成一个山高水长、扬帆万里的辽阔深远的意境，于依依惜别的深情之中，回应上文“浩然”，前后紧密配合，情调一致。结尾处又突然闪出日后重逢的遐想。论时间，一笔宕去，遥遥无期；论空间，则一勒而收，从千里之外的“江上”回到眼前，构思布局的纵擒开合，是很见经营的。
“山远”两句，叙景随情移。“翠眉”，青翠的山气。此言秋日重阳本是登高揽胜的好时节，但因为词人心情抑郁，即使远望寒山虽是空蒙蒙地带着青翠欲滴的山气，在他心目中也是感到凄凄凉凉，使他不忍细睹。
“菊花”一句，以人拟菊。“杜秋娘”，泛指美丽动人的歌妓。此言秋菊傲霜迎风，枝干细长，好像一位婀娜多姿的歌妓一样楚楚动人。“净洗”两句，房中插菊，点重阳（九日）景色。词人说：我将绿玉杯洗涤得干干净净，并打来清冽的井水放进杯中，插上我为您专门（指吴见山）摘来的菊花，拿来您这儿，让它散发出阵阵清香吧。
“乌帽”两句，写自己已老。言自己虽然用黑色的帽子遮盖住白头发，以免显露出自己的老态来，但是秋风狂劲，仍旧不时地要从头上的“乌帽”中，吹飘出白发来。
“一年”一句，直叙去吴见山家饮酒。词人说：我在这一年中的重阳佳节，就在老朋友家的西厢房中醉酒度过去算了。“秋色”两句，写自己心中抑郁，愁闷的原因。“秋色”、“雁声”与“斜阳”，都是词人对景思亲，感慨自身已入暮年却仍羁旅在外的哀愁的根源，所谓触景生情也。故周邦彦《玉楼春》词有“烟中列岫青无数，雁背夕阳红欲暮”之叹；而元马致远的小令《天净沙·秋思》中也有“夕阳西下，断肠人在天涯”的哀伤；李商隐也有“夕阳无限好，只是近黄昏”的哀叹。这些与梦窗此词的结尾两句，何其相似。