词的上阕，抒写了丹青重识的悲戚。睹物思人，自然情伤，更不用说是面对展露容颜笑貌的画像了。放“泪咽却无声”，起句感情凝重。因无声之泣比有声之哭更具酸楚之感，因而它的哀痛之情尤足悲人。“只向从前悔薄情”，语痛情切，读后如见作者对着画像呼唤亡灵表示悔痛的情景。从前未必薄情，然而言“悔薄情”者，严厉责己，正表现出爱之深、爱之切。“凭仗丹青重省识，一片伤心画不成”，道出了突然见到亡妻画像时的复杂心情与怆绝感情。生时虽然同床共席，但死别使他们分离，今天凭借画像重新见到了那清俊的面庞，盈盈的双目，怎能不使他悲伤欲绝呢？“画不成”这一句，用元好问《十日作》成句，意谓因伤心一片故难以握笔填词，上阕就在这样浓重的伤情中结束。
词的下阙写回忆诀别的哀痛。“别语忒分明”一句，虽未具体写别语的内容，但它包含着妻子临终时没说完的肺腑言、衷肠语。如今它是那样清楚地回响在耳边。当时，他并未意识到这是最后的声音，孰料它竟成永别的遗言！言犹在耳，痛定思痛，令人不胜其哀。“午夜”三句，以“梦”喻生，以“醒”喻死。“午夜鹣鹣梦早醒”，喻他们夫妇如比翼之鸟情深意蜜，却中道分离。这里用“避讳”手法，不忍言死，既以减轻自己的悲伤，也表现出他对妻子的挚爱。自妻子死后，他时刻处于思念之中，尤其在深夜，听着风吹檐前铁马，更鼓声声，痛悼、思念之情，便齐涌心头，常常泣不成声。“卿自早醒侬自梦，更更，泣尽风檐夜雨铃”之句，化用唐明皇闻铃总念杨贵妃作《雨淋霖》曲的典故，抒发了这种恨好景不常、好梦易醒，无限思念、无比哀痛的感情。
这首诗前四句描写前半生浪迹江湖的自由生活和为名爵所累的矛盾；后四句写做官后悔恨的心情和不称意的处境。诗本愤世，但作者从自责出仕切入，谦和温婉，用典贴切，如同己出。
“三十年来麋鹿踪”一句概括了文征明前半生浪迹江湖的生活。苏轼贬黄州作《赤壁赋》云：“况吾与子渔樵于江渚之上，侣鱼虾而友麋鹿。驾一叶之扁舟，举匏樽以相属。”这种生活虽不富贵，但有淡泊自甘，闲适自在之乐。“若为老去人樊笼”一句则表现出深刻的思想矛盾。一方面他已经应试得官职，这并不是一厢情愿的强加，说明诗人人世出仕之心未泯；另一方面他又感到若有所失，想起像是背道而驰似的。显然，待诏翰林的文征明，这时已是悔恨代替了如意。觉得“老去人樊笼”，是办了一件错事，弄得前功尽弃。
“五湖春梦扁舟雨，万里秋风两鬓蓬。”二句以景语承上句抒慨，其间融入了范蠡和张翰的故事。一正用，一反用，诗人本来梦想如范蠡一样潇洒度日，却为名爵所羁，落得秋风万里，两鬓萧瑟。可见这一联全是虚拟之景。
“远志出山成小草，神鱼失水困沙虫。”二句继续写悔恨的心情和不称意的处境，是全诗警策所在。“远志”名义颇寓豪情，而其实只是一种“小草”，本无在山出山的区别。诗人用《世说新语》郝隆的名言巧妙地将此物名实分属，写作“远志出山成小草”。就综合了“桔生淮南则为桔，生于淮北则为枳”（《晏子春秋》），“在山泉水清，出山泉水浊”（杜甫《佳人》），这两种意思，意言一念之差，可以使一个人的名节受到很大亏损。
“神鱼失水困沙虫”，与俗语“龙游浅滩遭虾戏，虎落平阳被犬欺”同义。在庸俗势力的包围下，高尚没有用武之地。这两句既有对上层社会的厌恶，也有对个人失策的反省。当然是有感而发的，可见文征明待诏翰林的处境，比李白待诏翰林时的处境，也好不了多少。
“白头博得公车召，不满东方一笑中。”东方朔官至太中大夫，在朝廷其实也不顺心，只能自称避世金马门，多以诙谐调笑自遣。而诗人以白首待诏，似又不能如东方自寻开心，故末句云云。
读竟全篇，可见文征明在应试求职之前，曾对步人仕途有过良好的愿望，是抱着试一试的机会主义态度。殊不知官场比他所想要复杂得多，他便很快的失望了。这时已有进退失据之感。正是这种矛盾尴尬的状况，使他写成这篇言志感怀之作。诗中多用昔人故事，只因情与境会，故信手拈来，皆成妙谛。
这三首小令皆以“懒云窝”三字开头。古代文人一些书斋住处的名字多是某某斋、某某室，相比之下“懒云窝”这个名字显得很通俗可爱，同时也表现了作者不羁的性情和对于逍遥自在的追求。然后再看作者在懒云窝里的所作所为：醒时吟诗喝酒，醉时就高歌吟诗，从清醒到醉倒，循环不断重复，构成了作者的全部日常生活。自古以来中国文人都有喝酒以消愁的说法，如曹操的“何以解忧，唯有杜康”，从侧面写出作者对于现实社会争名夺利现象的悲愤。后面的抚琴弃书、不愿做南柯一梦正是表现了作者对功名利禄的鄙弃之情。在他看来，不如把这些人生的累赘统统丢掉，窝进自己的书斋喝酒享受人生自在舒适。“瑶琴不理抛书卧，无梦南柯”也照应了“懒”字，把作者慵懒散漫的性情表达得淋漓尽致。“无梦南柯”写作者并不把求取功名当作人生己的追求。“南柯”是用典，唐李公佐《南柯太守传》记叙淳于生昼梦入大槐安国被招为驸马，在南柯郡做了二十年太守，享尽荣华富贵，醒来才方知是梦。这个故事被道家用来比喻人生如梦。正基于此，作者提出要活得清闲快活，不能被世俗所累。最后作者进一步表达自己的人生态度，把日月更替比喻成飞快的梭子，把富贵钱财的拥有比喻成花开花落那样短暂。作者认为人生青春易逝，应珍惜时光，快快乐乐地享受人生，而不是局限于短暂存在的名与利。
第二首小令起唱二句与前首起唱重复，便经营出一种沉醉诗酒流连不已的情境。“瑶琴不理抛书卧，尽自磨陀”，谓消磨岁月，逍遥自在。琴也懒得弹，书也懒得看，尽管歌酒，优游卒岁。想人生，“富贵比花开落，日月似撺梭过”，富贵不过如花开花落，日月却迅似穿梭飞过。此二句与前首同位二句文字相同而次序颠倒，亦增辞情兴会淋漓往复纵横之趣。“呵呵笑我，我笑呵呵。”世人呵呵笑我，我亦一笑呵呵。世人笑我，是笑我懒散颓唐。我笑世人，忘不了荣华富贵。作者一笑而已，顺其辞情以解，则富贵比花开落，日月似穿梭过到头来谁笑到最后，才是笑得最好。第二首与第一首之间，多重言叠句，新辞句中，可加留意的是“磨陀”二字与“呵呵”二句。“磨陀”二字，体现出作者的生活态度，对寸阴的珍惜，对人生的细味。“呵呵二句，则在洒脱俏皮中，见出对世俗的蔑视。
第三首小令仍是以“懒云窝”起头，但是却换了个角度，写自己独特招待客人的方式。如果说在上首散曲中，作者日常生活的逍遥悠哉是本性使然的话，那这首描绘的对客人的随意自然更是将这份性情发展到极致。客人的到来并没有改变作者的生活方式，作者仍是和衣而卧，享受自己的世界。接下来作者交代了原因：“想人生待则么?贵比我高些个，富比我松些个。”他认为人生在世应该具有的态度就是荣辱不惊、贫贱不移。身份高贵的人也没有比我高多少。他们虽然风光一时，但是一旦失去权力，也是和我一样。富有的人活得比较奢侈，但是终有散尽钱财的一天，到那个时候也不会宽松了。有权之人、富贵之人可能会嘲笑我不上进或者没有远大志向，我倒要讥讽他们看不透这些身外之物，徒增烦恼罢了。
这组曲子形象生动地表现了作者的人生追求和处世态度。作者认为功名利只是终将逝去的浮云，不如珍惜时光，好好享受自己的生活，坚持自己的内心，这样的人生才活得精彩。全曲语言俏皮通俗，一气呵成，质朴中透露着真性情，其中蕴含的人生哲理更发人深省，耐人寻味。
作者没有把笔墨花在记述出游的时间、行程等方面，而是着力于描写百丈山的优美风景。文章开门见山，文尾映照题目，从“山之胜盖自此始”写起，到“山之可观者，至是则亦穷矣”结束了基本部分的内容，首尾呼应，一气呵成，显得十分集中、紧凑。有选择地落笔于六处景致，分为两组：第一组叙述踏石磴、过涧水、入山门而至西阁，主要描写西阁环境的优美和夜宿听泉的感受；第二组中由石台引出，主要描写瀑布、夕照与云海，叙次分明，铺排得当，重点突出，引人入胜。
第一段，从“登百丈山三里许”直接切入，前面的上山经过，所见所闻，一概略而不提，笔锋直逼描述中心：“山之胜盖自此始”。“左俯绝壑，右控垂崖，叠石为磴，十余级及得度”，一“俯”一“控”，写出地势险要，得叠石为台阶才能通过。作者在这里表现了对险奇美的欣赏。
第二段，描述循水游览，详写涧水美的形貌和作者由此萌生的审美情趣。这一段山门前后诸景点虽历历如绘，以“跨”、“度”、“上”等行为动词，展示过程，一笔不漏地描述了游览经过和诸多景象，但其详写重点则放在幽静美的描绘上。作者以“涧”为中心，贯穿着水的描写。“苍藤古木”的掩映，伴和着“水皆清澈，自高淙下，其声溅溅然”，声色并茂。“盛夏亭午无暑气”，“风来两峡间，终日不绝”，点染了清幽的氛围和清冽的感受。第二段一开始先略提小涧，再谛听水声溅溅，再瞰涧水流淌，再写“水自西谷中循石罅奔射出阁下，南与东谷水并注池中，自池而出”，探寻了水源，再以“乃为前所谓小涧者”，照应前文，并以“阁据其上流，当水石峻激相搏处，最为可玩”，表达了作者的欣赏态度，最后归结为“独夜卧其上，则枕席之下，终夕潺潺，久而益悲，为可爱耳”的描述，显露了自己的审美趣味和情调。
第三段，先写壮美的瀑布，后又写了美姿美态的山峰。
先写瀑布。如果说第二段写出了百丈山的幽美的话，那么第三段写瀑布则重在表现壮美。先以“下临峭岸，深昧险绝”的险奇美作映衬，再写出“于林薄间东南望”的瀑布景象。“瀑布自前岩穴瀵涌而出，投空下数十尺”，凌空而泻，气势非凡。“沫如散珠喷雾，日光烛之，璀璨夺目，不可正视”，壮丽异常。然后写山峰。作者先选取了一个独特的视角，从缺口中遥望远山，“台当山西南缺，前揖芦山”。然后作者又以一峰挺拔高出和群山逶迤而去相组合，形成了一幅主次层次感丰富的图画。“一峰独秀出，而数百里间，峰峦高下，亦皆历历在眼”。接着作者以固定的景点，用傍晚和清晨两个不同时间的景观，构思两幅图画，进一步渲染了壮美的特征。“日薄西山，余光横照，紫翠重叠，不可殚数”，突出的是色彩绚烂美；清晨“白云满川，如海波起伏，而远近诸山出其中者，皆飞浮来往，或涌或没，顷刻万变”，凸现的是云海的变幻美。这样，在作者详尽描述的百丈山景中就兼具了险奇、幽静、五彩、飞动、变幻等诸种美的形态。
最后一段，点明了写作此文的目的：导游，引导人们去游览百丈山的胜景。“而其最可观者，石磴小涧、山门石台、西阁瀑布也”，这一句是作者游后的结论，也是对全文内容的总括。
这篇游记和一般平铺直叙的游记不同，作者处处留意对重点景观进行介绍、描写。如开头就直接写“石磴”，而舍去了关于登山历程的冗长叙述。又如写小涧，仅从客观方面写到了“苍藤古木”、“水皆清澈”以及涧水飞溅而下的淙淙声，和“盛夏亭午无暑气”这一游人的主观感受，笔墨无多，就点染出了此地环境的清幽宜人。作者在介绍自然景观时，还擅于运用先抑后扬的笔法。即先叙述该处属平常景观，然后从中找出可供游人欣赏或可能使游人感兴趣的某一侧面、景点来进行介绍。如写山中六景之一的山门，仅有一“不能容十许人”的小屋，殊无可观，而作者用一转折语气，以“然”字领起，指出此地亦别有情趣。因为它“前瞰涧水，后临石池，风来两峡间，终日不绝”，倘若炎夏登临，峡风拂面，定当十分畅快，就使读者不禁心向往之了。又如写到山庵时，以为它“才老屋数间”，且狭小低湿，自然无可欣赏，而作者用一“独”字领起，指出庵之西阁却为一胜景，特别结合自己的身世遭遇，叙述了夜卧其上，下听泉声潺潺，所引起的悲凉之感。百丈山中最吸引游人的，是石台和石台周围的景色。从“下临峭岸”的石台上，既可于“林薄间”望见前岩岩穴中喷涌而出，“投空数十尺”的瀑布;又可远眺“数百里峰峦高下”的壮观景色。还有变化万千的云海、冉冉西沉的夕阳。真是美不胜收，令人留连忘返。为了突现石台及其周围景色之美，作者多次运用了恰切而生动的比喻，如说瀑布飞沫“如散珠喷雾”，白云满川“如海波起伏”、云海中诸山“若飞浮往来”等，都给人们留下了深刻的印象。还有那描写瀑布飞沫为日光所照时的景象的一段文字，虽为直叙，但由于能为山水传神，其技巧也不能不令人叹服。