该词是词人写自己正在病中，恰逢是年七月初七，当夜心潮起伏，久不成寐；然后，忽于梦中到了水西亭旧地，恍如又与友人聚首，欢度七夕。
上片首句“半夜灯残鼠上檠”，表明词人尚展转未眠，不仅眼见灯光因油枯而渐渐微弱，还看到一只老鼠悄悄地爬上灯架舔吸盏中余剩的青油。该句用以动显静之笔，既烘托出了夏夜之静谧，更透露了不眠人内心的无聊。他复将双目转向床前窗棂一瞥，只见“上窗风动竹，月微明”。意即七月的上弦月，光辉熹微，将院坝风吹竹动的剪影，恰巧映照到窗纸之上，摇摇晃晃，模模糊糊，景色十分别致。从中又暗示出词人心绪亦由浮躁不安而开始转为平和宁静。于是，他很快地不知不觉入梦了，以下便全写梦境，他入梦之前所遇到的是一个令人不愉快的七夕之夜，入梦之后却换成了一番欢乐景象。“梦魂偏到水西亭”，“水西亭”是何处所，大概是词人某年七夕与其友人欢聚之地；“梦魂偏到”那里，不过是由于梦前思念其事所致。词人的梦魂来到“水西亭”，时值傍晚，夕阳返照，“琅玕碧，花影弄蜻蜓”。这实际上是他记忆中的亭边景色。“琅玕”，竹子，杜甫《郑驸马宅宴洞中》有句曰：“主家阴洞细烟雾，留客夏簟青琅玕”。两句的意思是：亭边翠竹森森，几只蜻蜓在花影中嬉戏翻飞。梦中出现如此优美景色，无疑是由于“上窗风动竹”实景所诱出的，一实一虚，相互辉映，境界格外幽静清爽。
下片继续梦中幻觉。“千里暮云平”，这句紧接上面的近景描写，一下推了开去，闪出了当日即将入夜时目所能及的远方景象。在迷茫的夜色中，一望千里，无比开阔，那一缕缕暗灰色的薄云正在天地相接处延伸、涂抹。“南楼催上烛，晚来晴”，“南楼”，指水西亭的南楼；“催上烛”，因为天色已经暗淡下来，主人立即催促僮仆迅速点上灯烛，以迎候嘉宾光临；“晚来晴”，表明宾主相见时都称许今夜天公作美，便于仰观牛女“银河迢迢暗度”的情景。“酒阑人散斗西倾”，这一句正面写当年七夕，词人和他的酒侣诗朋，在南楼酣饮，一直到了斗星倾斜的深夜，然后才陆续告辞而去。这一七字句，言约而意丰，叙写集中而形象。当酒侣诗朋走完之后，他仰望天空，“天如水”，即澄碧的天空犹如一池清水。他雅兴未已，走出亭外，观看那些等着向织女星乞巧的小姑娘正挥舞“团扇扑流萤”，歇拍两句为杜牧“天阶夜色凉如水”、“轻罗小扇扑流萤”（《七夕》和王建“团扇，团扇，美人病来遮面”《调笑》）等句的融会化用，且妙合无痕。也才将七夕女子乞巧的传统风习从侧面作了点染。
该词抒写的是情绪的小波动及生活小事，然而却写得音调铿锵，婉约深幽，意味隽永；特别又是借梦幻以表现对往事的回忆，格外显得朦胧缥缈，确有诱人的艺术魅力。
这首《滞雨》是一首羁旅诗。“独在异乡为异客”，孤单寂寞的处境本就容易滋生乡愁，更何况还是在秋雨绵绵的深夜？归思难收，归期无定，归梦不宜，这一切并不都是因为“滞雨”的缘故。
首句“滞雨长安夜”交代时间地点和缘由，意思是说，下雨了，今夜只好滞留在长安。但诗人为什么不说“夜雨滞长安”呢？因为将“滞”字提前，不仅更能体现雨下得久，还能突出夜的漫长，好像是厚实、缠绵的雨连时间的脚步也阻碍了，迟迟不能到黎明。归心似箭，但偏偏又碰上似乎永无休止的连夜雨，给人一种无法排遣的无奈、凝重之感。也为后面的“客愁”、“归梦”蓄势。
“残灯独客愁”描写场景：一盏灯油将尽的孤灯之下，坐着一个满脸愁容的独客。“残灯”，不仅不能给人以光明、温暖的感觉，与外面无尽的雨夜相比，它反而更让人觉得凄凉、忧伤。灯已残，说明独坐已久；独坐久，说明客难眠；客难眠，说明乡愁深。“残灯独客”与前面的“滞雨夜”共同营造出一种朦胧迷离、孤寂凄清的氛围，在这样的意境下，游子很自然会想到自己的故乡。
“故乡云水地”是虚写，是故乡在云水相接的苍茫辽阔之地吗？是故乡有云重水复遥远的阻隔吗？还是故乡根本就不存在于现实，而只在自己如行云流水般飘渺的乡思中吗？这一句体现了诗人特有的朦胧性，怎么理解似乎都可以，怎么理解都给人一种真实而亲切的感受。
“归梦不宜秋”是直抒感慨，语似直切，实则含蓄。雨夜客居，残灯独坐，正是思乡梦回的“好”时候，为什么“不宜秋”呢？因为在诗人眼中，秋就是愁，秋风秋雨秋云秋水，无一不令诗人愁肠百结，在满目愁景的季节，在满怀愁绪的梦中，即使回到故乡，还不是一样愁苦？算了吧，不做归乡梦也罢！其实，这样的梦，在任何季节做都是“不宜”的。诗人在此说“不宜”，其实是“最宜”，有正话反说、不言神伤之妙。
全诗主旨为思乡。前两句谓客居长安因天雨而行动受阻，独对残灯忧愁不寐，思念故乡；后两句推进一层，谓故乡本是烟树晴岚、碧水萦回之地，可是正值秋雨绵绵之时，即使梦回故里，所见也是霪雨霏霏，故归梦也不宜当此风雨潇潇之秋也。
如果用知人论诗、以意逆志的方法来读这首《滞雨》，那么，“滞雨”是长期纠缠诗人的牛李两党的纷争与非议；“客愁”是诗人长期受到排挤压制，难以实现抱负理想、怀才不遇的愤懑，以及对自己前途命运的迷惘和忧虑；“故乡”是诗人心中理想的归宿，是才显志成的美好境界。“归梦不宜”是不应该轻易放弃和退却，而应该再坚持等下去，孤独愁苦之后，一定会有雨过天青的时候。“归梦不宜”意为“长安宜留”，在京城之内、天子身边，机会总比“云水”之地要多一些吧。这里理解，意思就完全两样了。所以也可以说《滞雨》是一首托雨言志、寄意深远的“咏物诗”。
此诗前四句中“难久居”“不可量”“昔”“今”“春”“秋”等暗示生命盛衰的意象中无不贯穿着时间的线索。“三春蕖”是对“荣华”的呼应，“秋莲房”既暗示了生命的成熟，也预示了生命的衰老。盛与衰这一对立的意义包含在同一个意象之中。物壮必老，这是老庄的哲理，也是生命自然的规律。然而，对生命更为残酷的是“严霜结野草，枯悴遽未央”的无奈之境。“柔卉被霜，萎乱纷纭，根叶辄相纠缠”（黄文焕《陶诗析义》卷四）暗示了人两鬓披霜，发如枯草的暮年的衰残。“枯悴遽未央”句，生命的“半死半生之况，尤为惨戚，‘未遽央’三字添得味长。”（《陶诗析义》）它是对生命衰而未竭的隐喻。
全诗抒发了感慨衰老、眷恋往昔之情。诗的开头两句，以议论的形式，阐明了宇宙间的一个普遍法则：荣华是难以长期保住的，万物之盛衰一直在变化，是难以预测的。
诗人在永恒的大自然中选取人们最常见而又最具代表性的地上生生不息的植物（莲花、莲蓬、野草）和天上周而复始的日月，与短暂无常的人的生命以及难以持久、不可预测的荣华富贵、事业兴衰相对比，这怎能不叫人“眷眷往昔时，忆此断人肠”啊。诗人就喜欢和自然界对话，这可以因得到灵感而喜，也可以被悲哀所伤。
词有小序述写作缘起。它首先追叙了1191年（绍熙二年辛亥）除夕，作者从范成大苏州石湖别墅乘船回湖州家中，雪夜过垂虹桥即兴赋诗的情景。诗即《除夜自石湖归苕溪》十绝句，“笠泽茫茫雁影微”是其中的一首。当时伴随诗人的还有范成大所赠侍女小红，故又有《过垂虹》一首吴：“自作新词韵最娇，小红低唱我吹箫。曲终过尽松陵路，回首烟波十四桥。” 五年以后，1196年（庆元二年）冬，作者自封禺（二山名，在今浙江德清县西南）东诣梁溪（今无锡）张鉴别墅，行程是由苕溪入太湖经吴松江，沿运河至无锡，方向正与前次相反，同往者有张鉴（平甫）、俞灏（商卿）、葛天民（朴翁，为僧名义铦），这次又是夜过吴松江，到垂虹桥，且顶风漫步桥上，因赋此词，后经十多天反复修改定稿。这次再游垂虹，小红未同行，范成大逝去已三载。从小序看，这首词是一首写景纪游之词，但从全词看，则兼有伤逝、怀古、怀人等多重内容。此词的妙处正在将多重主旨溶成一片，复杂含混，意蕴丰厚。
上片从环境入手，开篇便描绘出一幅凌寒荡舟的广阔画面：飘浮着莼菜的水面，双桨划动；松风时送雨点，冷凝在蓑笠上；暮霭渐渐笼罩湖上，令人生愁。起三句“莼波”、“松雨”、“暮愁”，或语新意工，或情景交融，“渐”字写出时间的推移，“空阔”则展示出境界的深广，为全词定下了一个清旷高远的基调。以下三句继写湖面景象：沙鸥在湖上盘旋飞翔，仿佛要为“我”落下，却又背人转向，远远掠过树梢。沙鸥亲切可爱之情态毕现。因为故地重游，所以称这些水鸟为“盟鸥”（和“我”有旧交的鸥鸟。）后三句忽尔转到五年前雪夜荡舟的情景：“那回归去，荡吴雪、孤舟夜发”，正是：“笠泽茫茫雁影微，玉峰重叠护吴衣……”眼前隐约出现的不又是那重叠蜿蜒的远山？这是旧梦重温么？然而当年的人又到何处去了？结句“伤心重见”三句，挽合今昔，感慨遥深。“依约眉山，黛痕低压”，将太湖远处的青山，比作女子的黛眉，不是无缘无故作形似之语，而显然有伤逝怀人的情绪。所谓伤逝怀人，则可能既有对友人范成大的追念，又有对范成大所赠歌妓小红的想念，而且还似有对合肥情侣的深深思念（正是是年正月，词人与合肥情侣惜别，已有近一年矣）。朦胧迷离，曲尽其妙。
下片过拍写船过采香径。这是香山旁的小溪，据《吴郡志》：“吴王种香于香山，使美人泛舟于溪以采香。今自灵岩望之，一水直知矢，故俗又称箭径。”面对这历史古迹，最易引发人的思古之幽情，“嗟叹之不足，故永歌之。”“老子婆娑（犹徘徊），自歌谁答。”对照“那回归去”的情景——“自作新词韵最娇，小红低唱我吹箫”，而今老夫对山川歌舞，有谁应答？仍与上片结句伤逝情绪一脉相承。西望是垂虹桥，它建于北宋庆历年间，东西长千余尺，前临太湖，横截吴江，河光海气，荡漾一色，称三吴绝景，以其上有垂虹亭，故名。船过垂虹，也就成为这一路兴致的高潮所在。从“此兴平生难遏”一句看，这里的“飘然引去”之乐，实兼今昔言之。这一夜船抵垂虹时，作者曾以“卮酒”袪寒助兴，在他“飘然引去”时，未尝不回想那回“曲终过尽松陵路，回首烟波十四桥”的难以忘怀的情景。从而，当其“酒醒波远”后，不免黯然神伤。“政（正）凝想、明珰（耳坠）素袜。”“明珰素袜”借指美人。曹植《洛神赋》有“凌波微步，罗袜生尘。”“无微情以效爱兮，献江南之明珰”句。这里“明珰素袜”所代的美人，联系“采香径里春寒”句，似指吴宫西子，而联系“那回归去”，又似指小红。还可能是远隔千里，年初与自己依依惜别的合肥情侣。其妙正在于怀古与思念之情合一，又不说明，反令人神远。末三句即以“如今安在”四字提唱，“唯有阑干，伴人一霎”一叹作答，指出千古兴衰、今昔哀乐，犹如一梦，由怀想跌到眼前，收束有力。而伤怀幽怨，余味不尽。
从小序看，这一夜同游共四人，且相呼步行于垂虹桥，观看星斗渔火，而词中却绝少征实描写。惟致力刻画在这吴压青山、暮愁渐满的太湖之上、垂虹亭畔飘然不群，放歌抒怀的词人自我形象，颇有遗世独立之感。