“松雪飘寒，岭云吹冻”，起笔一组工巧而自然的对句，点出天气，勾画梅亭的寒景，已透出凄怨之音。一个“飘”字，一个“吹”字，并见出体物之细、炼字之精。紧接着，“红破数椒春浅”一句揭示所咏之物。在料峭的寒风中，含苞如椒的梅花又绽出了几点红色。“红破”带出饱满的生机。梅花预报了春的到来。自然之春方始来临，而人事之春却早已消歇了。这是运用反衬手法，被衬托者便是下面“衬舞台荒，浣妆池冷”的残败景象。衬舞台、浣妆池疑是聚景园中旧有之池台，尚可令人想见当日歌舞管弦之繁，红拥翠簇之盛。奈何“市朝轻换”，良辰难再，如今这里只剩下荒凉的舞台，冷寂的妆池了。唯有那红梅依旧花开花落，念及于此，作者怎能不感到“凄凉”呢？句中“荒”、“冷”诸字形象地写出了物是人非之变。“轻换”是用淡笔写浓情，加重了哀痛，又有世情遽变，恍若梦幻的感觉。三句中，前两句开，后一句合。“叹花”两句折回雪香亭梅。词人为家国之恨忧思郁结，愁损年华；那红梅有知，似也同其哀感。这里，物我交映，彼此相怜，把伤国自伤，寂落无依的情感深沉地吐露出来。梅花初放，而诗人却想到了它的凋谢，则亡国之人的心绪可知，悼伤故国之意如见了。
“共凄黯”三句近承上文之“凋谢”，远接篇首之“飘寒”、“吹冻”，是词论家所谓岭断云连的“提空之笔”。上片题面已足，此处又反复申说，以尽其意。“问东风”，是满腔悲愤无可告语之状，益见悲凉。“几番吹梦”，言恋恋于前朝，其情不能自己，至于梦魂牵绕；一梦觉来，更是凄伤惆怅无限。“应惯识”者，当就老梅而言，谓今日之梅“应惯识”当年之“翠屏金辇”之盛时车骑。屏、辇意从前文“衬舞台”、“浣妆池”出，反透“市朝轻换”之意。“惯识”，有殷勤问故朝的深情；“应”，推度之辞，含心事茫茫、然疑不定之神态。下面两句倒装。“但”字一转，然后落下，作一波峭。“废绿平烟空远”，指眼前之景物。曰“废”、曰“空”，语气衰颓。曰“平”、曰“远”，则置身亭上，居高远眺之状。六字中一字一层，情景兼胜。回应上文，反剔出江山兴废之恨。寄慨苍茫，令人生无穷的哀叹。接下，“无语”二句，花与人共写。昔日宫苑的官梅，如今自开自落在荒寒的废圃。衰草、斜阳，状其景；销魂、泪满，言其情。与杜甫“感时花溅泪，恨别鸟惊心”，同一机杼。结拍两句，以《落梅花》之西泠残笛，重加渲染。面对废绿、荒烟、斜阳、衰草、残笛，词人们唯有满腔的亡国之痛，唯有沉默无语黯然销魂，唯有欷欺大恸热泪纵横!国亡园荒梅落人老，至此，吊故国、吊梅花和吊自己已浑然不可分辨。
上片，追忆歌妓、侍女的深情与作者的思念。“昨夜渡江何处宿，望中疑是秦淮”，点明即将渡江的时间与行踪，突出描绘想象中的繁华秦淮。秦淮有歌女成群的黄金河畔楼台。唐代诗人杜牧《泊秦淮》唱道：“烟笼寒水月笼沙，夜泊秦淮近酒家。商女不知亡国恨，隔江犹唱后庭花。”宋代诗人贺铸《秦淮夜泊》也唱道：“楼台见新月，灯火上双桥。隔岸开珠箔，临风弄紫箫。”忆起王胜之昔日秦淮之风流，更加深恋今日秦淮的韵事。接着写宿处“月明”时，笔锋一转，突然有人吹起悲哀的笛声。这是受主人之爱而又得不到真情的凄楚之音，难言之音。吹笛者不知是谁，最后两句，引用六朝“王谢女”故事，作了回答。唐代文学家刘禹锡《金陵五题》写道：“朱雀桥边野草花，乌衣巷口夕阳斜。旧时王谢堂前燕，飞人寻常百姓家。”正是这“旧时王谢堂前燕”，烘托出了欢送王胜之上任之歌妓深情：既吹笛“多情”，又“相逐过江来”。
下片，写情势不许，情爱成影，有难言之隐。第一、二句，点化活用宋玉《高唐赋》中神话。巫山神女比喻“相逐过江来”的歌妓与侍女；将其神话比作情爱，尚未成真而今又分离了。作为歌妓，就是歌妓，官人无论如何喜爱，但要成为真正情爱是难越过封建社会等级观念障碍的，自然“相逐过江来”的歌妓与侍女，只能“云雨未成还又散”，令人“思量好事难谐”。第三、四句，从两个方面点明“云雨散”，“好事难谐”的原因：一是“凭陵”逼迫，情势不允许；二是“急桨”人催促开船不容犹豫。所以“两相催”成了这种不得不分离的现状和难言之隐的伤痛，“妓婵娟，不长妍”（孟东野《婵娟篇》）。最后两句“想伊归去后，应似我情怀”，为点题之笔，道出了东坡十分同情歌妓的心底之言：将心比心，心心相印，悔而又晚，隐痛难言，此恨绵绵无尽期。
这首词原本为送王胜之龙图至南都之作。只因即歌妓与侍女陪送之事，而转到写这些底层女性无主的命运。在官人当政春风得意时，这些歌妓与侍女就是“王谢女”；当官人贬谪或迁移不得志时，这些歌妓与侍女则成为“归去”女。作者批判昔日的秦淮韵事，同情眼前吹奏哀笛的歌妓的凄凉命运，就充分反映了他不为世俗传统观点束缚的新型妇女观。
此诗作于升之宫学秩满之时，在绍兴二十一、二年间，时陆游居山阴。
钱仲联详注仲高身世，大略云：仲高，陆游从兄陆升之也。绍兴十八年（戊辰）进士，其人阿附秦桧，谄事桧党两浙转运使兼临安知府曹泳。泳为政凶酷，缙绅畏之如鬼蜮。时升之为右通直郎，与右承务郎李孟坚亲善。孟坚之父光私撰国史，语涉朝政，或多讪谤褒贬。孟坚以秘事告之，升之发之以告泳，泳检举於朝，光故得罪。後桧死，泳被贬窜新州，升之坐为秦党亦被黜。“临分出苦语，不敢计从违”一句，深有规劝之意。
此诗直白忧碍，意思不必过多解释，仲高时往投丞相秦桧门下，故陆游在此诗中予以规儆。“道义忧今古，功名有是非”，道义是不分古今的，但凡稍有智识、操守的人都应遵守，然而功名却很难说了。当逢有道之世，求取功名而不悖于道义，或说功名与道义体现为一致性时，自当努力追取。这正是儒家传统的积极用世思想。历数中国古代士人，但凡事业有成者莫不类此，国旺家兴，名垂后世，社会价值与个人价值统统实现。但这样的世道，泱泱中华、上下五千载也只是凤毛麟角，因此多是一种理想状态。而遭逢乱世，帝王昏聩、奸佞当道，功名与道义则体现为对立的关系，这在漫长的中华历史中则是一种常态。士人往往有两类选择：一是舍道义而就功名。陆仲高年轻时正是走了这样一条路。绍兴二十年（1150），陆仲高任诸王宫大小学教授，之后阿附秦桧，以告发秦桧政敌李光作私史事（仲高为李光侄婿），擢大宗正丞。显然这样的一种选择很为时人所不耻，陆游在此诗中也正是劝他不如请求退职。另一种选择是坚决维护道义，至少是维护心中的道义原则。