这首诗的首联写诗人自我嘲讽；颔联写诗人在杭州、苏州数年经历；颈联写诗人因景触生怀旧之情；尾联写恋旧情怀。全诗不加雕琢，对心理变化表现自如。
本诗虽说咏的只是一件旧衫，但对旧衫的色香襟袖，穿衫的种种经历，都娓娓道来。一件旧衫，便是坎坷生活的见证。诗作用语细腻准确，显示出艺术造诣之深厚。
诗咏旧官服，实感慨身世。首句即有自嘲老大之意，盖年老服绯衣而尚未服最高品级之紫衣。颔联借故衫概括杭州、苏州数年诗酒经历，流露自得之意，此处可与同一年所作《吴郡诗石记》之文相参。颈联承上句“旧”字，分写衫之“残色”、“故香”，寓恋旧之意。尾联则明确道出恋旧心理，“烂熳三年”呼应颔联，末句言旧衣不可弃，则似暗喻旧臣不宜疏远。全诗不加雕琢，对心理变化表现自如。
一领旧衣服，写得如此曲折委宛，如此多情，不但看出文字工夫，亦见性情之厚。其中“襟上杭州旧酒痕”，已成名句，常为后人引用。
“卷帘人睡起。放燕子归来，商量春事。风光又能几？减芳菲，都在卖花声里。”这几句以人为中心，写主人公在春睡醒来后所听到的两种春之声，从春睡中醒来，忙把帘栊高卷，好放窗外那对呢喃私语的燕子进来，听听它们到底在商量些什么春事。外面的卖花声此起彼伏，词人不禁联想到春花的凋残零落，暗惜起春光的所剩无多来。这一部分中，“卷帘”句在章法上有总领全篇和开启下文的作用。是交代“视点”，以下风景皆从此写出。词人听到了两种春声，唤起了他一喜一忧两种情绪。燕子的呢喃私语使他兴奋和好奇，而卖花声则让他感到了春光的匆匆流逝，觉得春天将最终消失在这些叫卖声中。
“吟边眼底，披嫩绿，移红换紫。甚等闲，半委东风，半委小溪流水。”这几句描摹西湖四周的暮春景象，边沉吟边观望，但见湖畔四周一片绿暗红稀，百般红紫先后零落，一半被东风吹走，一半流落于溪水之中。这几句渲染出一种“流水落花春去也”的萧瑟意境，但画面又很凄美逼真，让人如睹其色。“甚等闲”一词表达出词人对“匆匆春又归去”的深切惋惜。“移红换紫”采用借代的修辞手法，表意生动而简洁。“半委东风，半委小溪流水”与苏轼《水龙吟·次韵章质夫杨花词》中“春色三分，二分尘土，一分流水”的笔法十分相近，清新而别致。
“还是，苔痕湔雨，竹影留云，待晴犹未。”过片四句仍承上片之“吟边眼底”写词人眼中的暮春天气。还有那碧绿的青苔，被春雨滋润和冲刷得愈发青翠鲜亮。天上云卷云舒，与疏疏的竹影相互映衬，打造出一片欲晴还阴的天气。这里对江南暮春天气的描绘也很逼真，而且也与词人淡淡的喜悦与忧愁相杂的心情相吻合。
“兰舟静舣，西湖上，多少歌吹。”此二句描绘西湖的繁盛迷人。西湖上游船如云，有的在轻轻游弋，有的正静静地泊在岸边。悠扬的丝竹歌舞之声阵阵传入耳中。此幅画面美丽而欢快。
“粉蝶儿，守定落花不去，湿重寻香两翅。”此二句为细节描写，非常富有诗情画意。春雨之后落红满地，有一只蝴蝶停在落花上双翅轻扇，不肯离去。也不知是翅膀湿重难以飞去，还是眷恋花香不忍离开。此幅画面既生动美丽，又暗含着词人的惜花惜春之意，非常耐人寻味。
“怎知人，一点新愁，寸心万里。”这三句回应篇首，从远近景致回到伤春之人，虚虚淡淡地写出此时此刻的内心感受。面对此情此景，词人神思飘忽，心头涌上万千复杂的况味，其中便夹杂着一丝淡淡的哀愁。
这首词写景如画，音韵谐美，情与景有机交融，让人边品味西湖春景，边春思绵绵，有一种如梦似幻的感受。
历史的价值自有其评价的定向性，是不容任意为之的。然而，由于中国历史所独具的极为丰富的内涵，加以后代常从不同的角度加以演绎，致使它具有了含义的多向性。马致远此时正遭贬谪，从官位跌落为百姓是他所面对的无情的现实，世态炎凉给他的沉重打击是不难想象的。于是，历史事件就成了他宣泄对现世牢骚的手段，感喟世道无常、人生如梦的作品便由心而出。
第一支曲子联系历史人物表现自己的历史观、政治观，借秦汉之际的历史事件，表现对功名事业的厌弃。作者把人们带进了熟悉的史实，并画龙点睛地做出了推论。既然刘项兴亡，不过一梦，韩信这样的功臣也落得杀头的结果，那当前的功名事业就没有什么值得留恋的了。通过对历史事件、历史人物的否定，对说不清功过是非的现实政治表示了反感。这是封建社会走下坡路的时期，许多文人喜欢用的手法。小令由“咸阳”——秦王朝说起。秦国“百二山河”，何等强盛，最后还是灭亡了。经过五年的楚汉之争，项羽兵败乌江自刎，刘邦统一天下，建立汉室。而辅助刘邦平定天下立有汗马功劳的韩信却遭到杀身之祸，连像蒯通那样的谋士，也不得不假装风魔以掩世人耳目。韩信怎么也没有想到力荐刘邦重用他的萧何，后来竟会设计杀害他。这些兴衰成败，是非恩怨，还有什么可说的呢？都不过是一场梦。“成也萧何，败也萧何”，道出世道之险恶，人心之叵测。结句以“醉了由他”突出“叹世”主题，表明自己超然物外，不问世事的态度。这是一首以咏史感叹世情的千古佳作。
第二支曲子通过自嘲的方式来表达自己对黑暗社会的不满。前半部分表面看起来表现了作者在恬静的田园生活中得到了寄身世外、与世无争、六根清净的无限乐趣，其实，却蕴含了内心的波澜起伏，表明他政治出世与入世的极度苦闷中挣扎。后半部分写自己不能像严子陵那样归隐，但江湖也能“避风波”，借喻官场中也可求隐。这表现了一种自我解嘲式的心态。马致远沉寂下僚，既不齿于官场的腐败，不肯与之同流合污，又无力摆脱或与之抗争，于是，在官署之旁，闹市之中苦心经营了一片精巧的小天地，虽比不上前辈隐士超世脱俗的大气魄，亦可略效其遗风，来个眼不见，心不烦，从中得到一种聊以自慰的心态平衡。
这两支小令短小精悍，概括性强，容量大。语言如飞流注涧，一泻无余，表现了马致远作为豪放派曲家的风格。
这是诗人会试下第，从京城返家，途中题壁之作。诗人感叹科举考试的艰辛，以及饱食终日的当权者不知道朝廷已日薄西山，危机四伏，却依然迷恋着昔日的余晖，因而说出就此归隐，与美人佛经相伴，了此一生的激愤语。诗中既表现了诗人科场失意的愤懑，也流露出对国事时势的深切忧虑。全诗以比喻象征手法刻画社会现实，将个人遭际与国家命运融为一体，深沉蕴藉，耐人寻味。
首联回顾亲身经历的两次科举考试的失败，诗人禁不住发出一声浩叹，这浩叹正如晏殊所谓“劝君看取利名场，今古梦茫茫”（《喜迁莺·花不尽》）的怅惘失望。但是，他并没有因失败而一并失去自信。他相信自己的学问、见识都是独步一时、自成一家的。而也许正因为是“自一家”，他才屡次落第。“莽无涯”三字把时间延伸到遥远的未来，含有无限的感慨，沉痛低徊；“纵横”则又把时间向历史深处推溯再向未来延伸，同时又把现在的一段拓宽，大有纵观古往今来、横视天下当代的气概，充满自信，深沉坚定。这两句一果一因，一叹一转，已经蕴含了全诗的大意。
颔联是全诗的警句，表面是描写此时此地所见的景与物：秋天来了，堂内的燕子还安卧不动；暮色苍茫，路旁的乌鸦依然痴恋夕阳而不归巢。实际上，只要稍微联系一下当时的社会背景，就不难发现这两句诗所隐含的深层意义，那时的清王朝正是处在这样―种秋风衰飒、暮色浓重的局势中，眼看着就有被吞没被覆亡的危险，诗人一路上或许就有许多这样的见闻。而全国上下仍像堂内燕、路旁鸦一样，还沉浸在自我陶醉之中。燕子是候鸟，秋冬之际必须南迁，否则，北方的冬天将冻结它的生命；乌鸦也得在天黑之前归巢，否则将遭遇“绕树三匝，何枝可依”（曹操《短歌行二首·其一》）的难堪。而诗人笔下的燕和鸦，居然感受不到秋风、暮气的侵袭，感受不到冬天黑暗死亡覆没的气息，由此引发了诗人的哀叹、焦虑。“夕阳”“暮鸦”意象常见于古诗词中，确有实写景物之义，但这里的“夕阳”应该是“夕阳无限好，只是近黄昏”（李商隐《乐游原》）一类，与“秋气”一起，成为王朝渐趋衰落的象征。这是诗人的深忧，也是他作为政治家的敏锐，先觉者的悲哀，“自一家”的具体表现。
颈联这两句意思比较晦涩、模糊，大意是说：天生丽质而不愿以姿容媚俗的绝色女子，是得不到人的宠爱的；根底深厚而不能绽开鲜花笑脸迎人的参天古木，也不会得到众眼的赏睐。“东邻”“嫠老”似合用宋玉《登徒子好色赋》中“天下之佳人……莫若臣东家之子”及《左传·昭公二十四年》中“嫠不恤其纬，而忧宗周之陨”等典故，却又难以指实。这样就导致对诗句的理解产生一定的分歧。“东邻嫠老”“古木根深”作感慨解可，作自负解也可；“难为妾”“不似花”作伤心语可，作矜持语也可；就主体言，作诗人的自道看可，作为对方设看也可。联系全诗及其创作背景，应该说，这些理解都是可以成立的，而只有同时并存才是较为合理的解释。诗人才华出众，思想敏锐，“常为大国忧”，但因为不愿趋时媚俗，得不到世人的理解和赏识，一再落第。现在面对周仪暐这个理解他的人，其内心活动的复杂是可以想见的，自伤自负、自怜怜人，种种情感交结一起，难分先后主次。这两句照应开头两句，是全诗所有情结的绾合。
尾联是说诗人想望着有朝一日像飞鸿那样高翔远翥，退出名利场的追逐，伴着美人和佛经，度过自己的一生。“何日”是一种期盼的口吻，而“葬”则语含酸痛。冥鸿遂迹，美人经卷，似带着一定的哲理和玄义，予人某种启迪，但同样扑朔迷离，难以指实。这两句自是愤激话。其实，由唐至清一千余年有关科举的诗中，最不能当真的就是落第诗的结尾两句。不管它是怎样的激昂慷慨，还是怎样的意志消沉，都只是一时冲动。拿龚自珍来说，虽然从这一年开始他“收狂向禅”，但并未真的一生礼佛成为高僧，况美人与经卷也是难以同时捧置在手的。这一次失败后他又多次赴举，直至一第，也并未真的“鸿飞冥冥”成为世外高人。这是他的矛盾和不幸，也是时代的悲剧。在“秋气”“夕阳”中，他空有救时扶世而“自一家”的心与才，却没有施展怀抱的时与世。他预感到“堂内燕”“路旁鸦”的危险，却只能希望像“冥鸿”那样独自离开，这也正是那个时代“先觉者”的写照。
词写春夜怀人，深情款款，摇曳多姿。上阕写一见钟情的感动。“太妖娆”，足见倾心爱慕之甚。歇拍两句又是极限化的描写，强调极端的陶醉之情和拼死拼活的行为。下阕写别后的思念和渴望。春夜悄悄且迢迢，夜空高深莫测，美人是仙女，遥不可及，现实中不能相会，只好付诸一梦了，梦虽虚幻，但却是自由的，可以任情任性，无拘无束地爱。
起句写酒筵初遇。“尊前”点相遇之地。唐范摅《云溪友议》载有韦皋与姜辅家侍婢玉箫的恋情故事。韦皋少寓姜氏府，与玉箫有情。韦皋辞归，留一玉指环，相约七年来娶，及逾期不来，玉箫绝食而死，后韦皋忆旧，玉箫转世与韦聚合。玉箫韦郎两世姻缘的故事，成为古代盛传的风流佳话。这里以“玉箫”代指伊人，或许双方当时心许神会，有一段情缘。“银灯”，表明这是一次灯火辉煌的宵宴。“一曲太妖娆”，写出伊人色艺出众，也体现了词人对之由衷的倾倒和加意的颂美。“歌中”两句紧承“一曲”而来，写宵宴尽欢而散。“歌中醉倒”，见出陶醉之深，“唱罢归来”见出流连之久。拼上“醉倒”而无遗憾，夜深“归来”而醉意尚浓．充分表现出词人兴致的高昂。那么词人不仅陶醉于醇酒，陶醉于妙曲，更为丽人娇艳的仪容和温馨的柔情蜜意所醉倒，也就不言而喻了。
如果说上阕是写歌筵艳遇之乐．那么下阕则是写归来相思之苦。前三句从两人时空的阻隔处着笔，春光是那么寂静，黑夜是那么漫长，虽然同戴一个碧澄澄的天字，然而伊人的闺阁却无比遥远。“楚宫”在此借指玉箫居处，也暗示其人飘然消逝。两人形迹阻隔，蓬山万里，无缘相遇。佳会难再。人世间的肉体形骸，难以超越时间、空间、社会、物质、礼俗等等条件的制约，而神魂梦思则可以自由地翱翔。人们现实中无法重温的感情满足，难以实现的精神追求。却可以在梦幻中求得某种补偿。“梦魂惯得无拘检，又踏杨花过谢桥”，就是以梦会故人来弥合现实的憾恨。梦魂是向来不受管束的，今夜又踏着杨花走过谢桥与伊人相会。“踏杨花”、“过谢桥”显示梦境的迷离缥缈，极有意趣。相思难逢，寤寐思服，形之梦境，非只一次，可见小晏的钟情，离思的沈挚。
全词两种场景，两种气氛，由宴集之酣畅到孤眠之清寂，以温馨的现实比衬飘忽的梦幻，先实后虚，结拍出语新警，意趣幽缈，余味不尽。