这篇散文开篇先交待名号“五斗先生”的来源，然后介绍自己嗜酒的原因，最后他批评为养生而著论的嵇康、为途穷而哭返的阮籍，表明自己远离生世之扰，摆脱万物之累的决心。这篇散文属于自传性小品，短小精悍，字字珠玑。
鲁迅先生曾感叹：“批评一个人的言行实在难”（《魏晋风度及文章与药及酒之关系》）。就以王绩的《五斗先生传》来说，如果说这是他自己为自己写的“传”，无庸置疑，王绩就是一位“绝思虑，寡言语，不知天下有仁义厚薄””万物不能萦心”，只知醉酒的糊涂先生。如果能这样论定，而且其结论又可靠，是很容易，可是事实并非如此简单。
首先，这自号“五斗先生”的王绩本非如此，他对自己的一生曾经作过比较全面的回顾：“弱龄慕奇调，无事不兼修……明经思待召，学剑觅封侯。弃绢频北上，怀刺几西游”（《晚年叙志示翟处士》）。可见他本与一般出身世家的青年一样，深受儒学教养，满怀建功立业的壮志，而且也颇有才气，“君性好学，博闻强记……阴阳历数之木，无不洞晓”（吕才《东皋子集》序）。可生活给予他的只是“才高位下”，失意的情怀，简放的个性，仕途的险恶，加之隋末唐初的社会动乱，才使他萌发出退隐的念头，但排难解纷，有所作为的希望，也还未完全泯灭，这就是他所说的“中年逢丧乱，非复昔追求……解纷曾霸越，释难颇存周”（《晚年叙志示翟处士》）。真正绝意仕途，皈依自然，还是四十几岁以后的事情，所谓“晚岁聊长想，生涯太若浮。归来南亩上，更坐北溪头……自有居长乐，谁知身世忧”（同上）。于是乎释、道，尤其是道家思想，便成了他观照世界和人生的哲学。然而生活毕竟是现实的，那种“绝思虑，寡言语”，“万物不能萦心”等等，总是很难办到的。他在“一饮五斗”之外，也要考虑到家庭的生计、子女的婚嫁，这就如他在《独坐》中写的：“问君樽酒外，独坐更何须？有客谈名理；无人索地租。三男婚令族，五女嫁贤夫……”。他还说过“物外知何事，山中无所有。风鸣静夜琴，月照芳春酒。直置百年内，谁论千载后。张奉娉贤妻，老莱藉嘉偶。孟光倘未嫁，梁鸿正须妇”（《山中叙志》）。有琴有酒，尚嫌不足，还想娶一位贤淑的妻子共同偕隐。除了这些之外，他还要写诗作文，这都是很现实的。但是，正是这种现实才给他带来了另外一面，那就是失意的苦闷，与解脱苦闷的思考。“古来才命两相妨”，如今的境遇证明了个人的命运是无法把握的。不过就算是帝王将相，君不见有汉一代曾经是“何其赫隆盛，自谓保灵长。历数有时尽，哀平嗟不昌。……金狄移灞岸，铜盘向洛阳。君王无处所，年代几荒凉”（《过汉故城》）。兴衰更易，沧海桑田，亦是“忽焉而去，倏然而来，其动也天，其静也地”。既然是来不可阻，去不可留，一切在“天”，在“地”，在自然，那么万物自然不必“萦心”，也没有什么苦闷可言。这就是他所见到的“天下”，以及他认为生活在这样的“天下”应持的态度。由此观之，嵇康大谈“养生”，阮籍途穷而哭，实在是多余的，因为性命非善求可得，途亦无所谓穷通，“盛衰自有时，圣贤未尝屑”（《古意六首》）。所以“圣人”就处于“昏昏默默”的境界，一切不知，一切不谈，委身自然。但是，并非人皆“圣贤”，王绩大概也不敢自封“圣贤”，那要进入“圣人所居”的境，就要回到原来的命题上，只有“以酒德游于人间”，做“五斗先生”，长醉不醒，才可以“昏昏默默”，“不知所如”了。那么自号“五斗先生”的王绩，是否完全进入了这个境界，前面已经说过——没有。因此，要说这传中的形象，就是王绩的真貌，恐怕不妥；要说与他无关，也不准确，因为他毕竟是一位“平生唯酒乐，作性不能无”（《田家三首》）的“斗酒先生”；比较客观地看，这里有他的一些“影子”，而更主要的是在于表现他晚年对老庄哲学的追求与向往。这追求与向往又是特定历史条件下的遁世伤时，保全自己，与苦闷愤懑，牢骚不平等等思想感情的复合体。
五斗先生是本文的传主，但不能就此认定是作者的小传，不过文中确有作者自己的影子。五斗先生绝尘脱俗，浑身道家风韵，一切顺其自然，物我皆忘，竟是在“醉乡”中寻觅到了快乐的活法。他期望“昏昏默默”的境界，然而又只有借助于酒，才能追求到这样的境界。这便是一个力图摆脱尘世烦恼者的幸与不幸。由此也可以看出本文的主旨不仅仅是宣扬饮酒的妙处。
“榆关”，是战国时期的关名，在今陕西省榆林市东。这里泛指北方的关塞。这句说边塞上自己祖国梁朝的音信已然断绝。“汉使”，汉人朝廷的使者，指梁朝。庾信被滞留的西魏为鲜卑族拓跋部所建。这句说祖国梁朝的的使者也不见到来。这二句点出了自己稽留北朝，而故国的音信、使节均已断绝，流露出思念之情。
“胡笳”，我国古代北方民族的管音乐，其音凄凉，汉时流行于塞北和西域一带，古时称北方和西域民族为胡人，故云胡笳。“羌笛”，亦是我国古代北方民族的管音乐，原出自古羌族（西部民族）。这二句写作者听到的皆是胡地悲哀凄凉的音乐，联想到自己的遭遇，更不仅落泪断肠。
“束素”，为白色生绢，喻腰，宋玉《登徒子好色赋》：“腰如约素”，喻腰细软如一束绢，形容是美女。“横波”，指眼睛。这二句写作者离别了祖国，非常悲伤，听到胡笳而落泪，闻羌笛而断肠，自己原本纤瘦的腰，更加消瘦如束素，伤别的眼睛，因流涕而损伤。
恨心，充满离恨之心。“歇”，尽，竭。“红颜”。指女性艳丽的容貌。这两句说自己离恨之心终不能尽，以至于很快就衰老了。以上四句，作者表明上是写满怀离恨的闺中思妇，而实际上是以此来自喻。
庾信羁留北方后心情郁愤，曾作《咏怀》二十七首，抒发怀念故国的感情和身世之悲，艺术上也更为成熟。本篇为其中第七首。诗中写自己稽留北朝，悲伤落泪，恨心不歇，依然怀着不能实现的期望。
“钓鱼台，十年不上野鸥猜”。钓鱼台，即浙江富春江畔名隐士严子陵之钓鱼台。“野鸥猜”，典出《列子·皇帝》：“海上之人有好鸟者，每旦之海上从鸥鸟游，鸥鸟之至者百数而不止。其父曰：‘吾闻鸥皆从汝游，汝取来吾玩之。’明日之海上，鸥鸟舞而不下也。”此典本说人若有世俗机巧之心，鸥鸟则不肯与之做伴。此句有自愧之意，自己为了生活，长期寄身官场潜规则的想法，不如酸斋清俊脱俗。“白云来往青山在，对酒开怀”。今日终于重上钓鱼台，只见白云悠悠，青山隐隐，忍不住开怀畅饮。“欠伊周济世才，犯刘阮贪杯戒，还李杜吟诗债。”畅饮过后，张可久审视平生，觉得自己俗心未绝，尚称不上真正的隐士。扪心自问，自己尽管长期寄身官场之中，却并无伊尹、周公那样的安邦济世之才；尽管喜欢饮酒，却又不如刘伶、阮籍那样忘情；尽管终生填词作曲，但那些“清词丽句”早被李白、杜甫用完了，自己仅能拾其牙慧、替其还“债”而已。这三句的“自我检讨”，看似自嘲意味甚浓，实则暴露了张可久内心深处说不出来的酸楚：回首人生，竟无一事可引以自得！
“晚归来，西湖山上野猿哀”。猿啼，声噭噭，又高又急，似哭似号，为哀音。郦道元《三峡》：“每至晴初霜旦，林寒涧肃，常有高猿长啸，属引凄异，空谷传响，哀转久绝。故渔者歌曰：‘巴东三峡巫峡长，猿鸣三声泪沾裳。’”西湖山上，野猿哀啼，声音急切，唤我归去。“二十年多少风流怪，花落花开。”二十年来，多少风流人物辈出。但时间兀自向前，不论是谁，都如花落花开般消长，没有什么会永垂不朽。因此，生命从来无须固执。“望云霄拜将台。袖星斗安邦策，破烟月迷魂寨。”然而，当目光转向那高耸入云的中兴名将拜将台时，终难抑制内心充溢的壮志。星汉灿烂，皆藏我袖；安邦妙策，皆著我心；而那烟花风月迷魂寨，能奈我何！“酸斋笑我”，酸斋早已体会到退隐之乐，看到我此时既羡慕又扭捏的样子，心领神会，故而不免“笑我”。“我笑酸斋”，这个“笑”字里隐含的情感很复杂。它既是一种畅快的笑，自己受酸斋影响，欲步酸斋之后，自然也就笑出声来。它又是一种羡慕的笑，有多少人能像酸斋那样无忧生活，顺应自己的内心做自己欢喜的事呢？它还是一种含而不露的苦笑，自由是酸斋的，我什么都没有，还必须为了生活继续在宦海淹留。“我笑酸斋”张可久只在笑。不着一言，却胜千书。
这是诗人会试下第，从京城返家，途中题壁之作。诗人感叹科举考试的艰辛，以及饱食终日的当权者不知道朝廷已日薄西山，危机四伏，却依然迷恋着昔日的余晖，因而说出就此归隐，与美人佛经相伴，了此一生的激愤语。诗中既表现了诗人科场失意的愤懑，也流露出对国事时势的深切忧虑。全诗以比喻象征手法刻画社会现实，将个人遭际与国家命运融为一体，深沉蕴藉，耐人寻味。
首联回顾亲身经历的两次科举考试的失败，诗人禁不住发出一声浩叹，这浩叹正如晏殊所谓“劝君看取利名场，今古梦茫茫”（《喜迁莺·花不尽》）的怅惘失望。但是，他并没有因失败而一并失去自信。他相信自己的学问、见识都是独步一时、自成一家的。而也许正因为是“自一家”，他才屡次落第。“莽无涯”三字把时间延伸到遥远的未来，含有无限的感慨，沉痛低徊；“纵横”则又把时间向历史深处推溯再向未来延伸，同时又把现在的一段拓宽，大有纵观古往今来、横视天下当代的气概，充满自信，深沉坚定。这两句一果一因，一叹一转，已经蕴含了全诗的大意。
颔联是全诗的警句，表面是描写此时此地所见的景与物：秋天来了，堂内的燕子还安卧不动；暮色苍茫，路旁的乌鸦依然痴恋夕阳而不归巢。实际上，只要稍微联系一下当时的社会背景，就不难发现这两句诗所隐含的深层意义，那时的清王朝正是处在这样―种秋风衰飒、暮色浓重的局势中，眼看着就有被吞没被覆亡的危险，诗人一路上或许就有许多这样的见闻。而全国上下仍像堂内燕、路旁鸦一样，还沉浸在自我陶醉之中。燕子是候鸟，秋冬之际必须南迁，否则，北方的冬天将冻结它的生命；乌鸦也得在天黑之前归巢，否则将遭遇“绕树三匝，何枝可依”（曹操《短歌行二首·其一》）的难堪。而诗人笔下的燕和鸦，居然感受不到秋风、暮气的侵袭，感受不到冬天黑暗死亡覆没的气息，由此引发了诗人的哀叹、焦虑。“夕阳”“暮鸦”意象常见于古诗词中，确有实写景物之义，但这里的“夕阳”应该是“夕阳无限好，只是近黄昏”（李商隐《乐游原》）一类，与“秋气”一起，成为王朝渐趋衰落的象征。这是诗人的深忧，也是他作为政治家的敏锐，先觉者的悲哀，“自一家”的具体表现。
颈联这两句意思比较晦涩、模糊，大意是说：天生丽质而不愿以姿容媚俗的绝色女子，是得不到人的宠爱的；根底深厚而不能绽开鲜花笑脸迎人的参天古木，也不会得到众眼的赏睐。“东邻”“嫠老”似合用宋玉《登徒子好色赋》中“天下之佳人……莫若臣东家之子”及《左传·昭公二十四年》中“嫠不恤其纬，而忧宗周之陨”等典故，却又难以指实。这样就导致对诗句的理解产生一定的分歧。“东邻嫠老”“古木根深”作感慨解可，作自负解也可；“难为妾”“不似花”作伤心语可，作矜持语也可；就主体言，作诗人的自道看可，作为对方设看也可。联系全诗及其创作背景，应该说，这些理解都是可以成立的，而只有同时并存才是较为合理的解释。诗人才华出众，思想敏锐，“常为大国忧”，但因为不愿趋时媚俗，得不到世人的理解和赏识，一再落第。现在面对周仪暐这个理解他的人，其内心活动的复杂是可以想见的，自伤自负、自怜怜人，种种情感交结一起，难分先后主次。这两句照应开头两句，是全诗所有情结的绾合。
尾联是说诗人想望着有朝一日像飞鸿那样高翔远翥，退出名利场的追逐，伴着美人和佛经，度过自己的一生。“何日”是一种期盼的口吻，而“葬”则语含酸痛。冥鸿遂迹，美人经卷，似带着一定的哲理和玄义，予人某种启迪，但同样扑朔迷离，难以指实。这两句自是愤激话。其实，由唐至清一千余年有关科举的诗中，最不能当真的就是落第诗的结尾两句。不管它是怎样的激昂慷慨，还是怎样的意志消沉，都只是一时冲动。拿龚自珍来说，虽然从这一年开始他“收狂向禅”，但并未真的一生礼佛成为高僧，况美人与经卷也是难以同时捧置在手的。这一次失败后他又多次赴举，直至一第，也并未真的“鸿飞冥冥”成为世外高人。这是他的矛盾和不幸，也是时代的悲剧。在“秋气”“夕阳”中，他空有救时扶世而“自一家”的心与才，却没有施展怀抱的时与世。他预感到“堂内燕”“路旁鸦”的危险，却只能希望像“冥鸿”那样独自离开，这也正是那个时代“先觉者”的写照。