上片写词人对一位歌姬的怀念和对于往昔冶游生活的回忆。“离恨”两句，写怀念人物却不直接点明对象，“杨柳”、“梨花”以两个形象优美的事物来比喻被怀念的歌姬，给读者带来丰富的美感。柳丝飘飘柔媚非常，使人联想到歌姬那婷婷的腰。而“梨花”也曾被白居易形容为“梨花一枝春带雨”，描写杨玉环流泪的美容。杨柳，梨花使歌姬妖娆柔美，如花如柳的形象如立眼前。“青衫”二句，追忆往日情怀。“青衫”，唐时九品小官的服饰，这里借指作者本人。“章台”本为战国秦之宫殿，唐时许尧佐有《章台柳传》流传，后人便以章台为歌妓聚居之处。
下片走旧地重游，两人重聚。“翠镜啼痕”两句，写歌姬不忘旧情，终日以泪挂面，啼袖笼纱描写歌姬的病情。这几句词既香艳又有书卷气，可称是“好色不淫”“艳而不靡”。最后两句“相逢”，写两人重聚，百感交集，为表深情，女子把满腔情思注入琵琶，以此来表达“说不尽的无限事”。
该词词语如杨柳梨花，啼痕印袖、醉墨笼纱等句使词焕发特异的艳美色泽。另外，该词表达了词人内心苦闷的心情，情感溢于言表。
这是一首送别词。上片写送别的情景。词人的朋友宇文德和被召赴行在所，词人为他饯行，坐在榕树之阴，痛饮美酒，以壮其行。二人依依难舍，全然没有顾及到叠鼓频催，促人登舟。二人一直饮到暮色苍茫新月已经悄悄地徘徊于山巅。离愁缕缕，有如秋水，二人不忍遽别。友情之深，留恋之意尽在不言之中，场面由热烈而渐次清静，又为二人留下许多畅叙衷肠的机会。由月上暮山，到次日天明，晓帆将开，二人皆已醉意朦胧，纵然难舍，也到了不得不分手的时候。
换头，化愁为慰，友人被召赴行，词人对他寄予殷切的希望，也许可以为抗金贡献力量，现在友人全家都欢欢乐乐地走了，江上行船要忘掉一切疑虑，江边的鸥鹭也不要猜疑。最后他借苏轼鸿雁归来的典故说明南宋朝廷的形势是好的，此去也许会一帆风顺。词人和他的友人都是主战派，当时秦桧之流为了卖国求荣，陷害了许多爱国大臣，鉴于宇文德和被召、吉凶未卜，尚有隐忧，故词人写词鼓励他、宽慰他，同时也把抗金的希望寄托在他身上。词人襟怀坦白，眼界开阔，忧国之意常现于笔端，虽为送别之词，却未写一般的离愁别绪，政治上的志同道合使全词充溢着浩然正气和豪放之情。
有人认为该词作于1194年（绍熙五年），全词从梅花未开写到将落，使用了烘托手法，总体层次分明。
“霜寒透幕”借用了晚唐诗人韩偓“云护雁霜笼澹月，雨连莺晓落残梅”之意----北雁带来的霜气来，即使装有重重帘幕，也抵不住寒威的侵袭，何况兀立在荒山穷谷中的梅树，从而传达出冻梅所处的环境。
接着写“梅方含蕊”时的气候，霜寒来袭，还没到坚冰难忍的时期，天上的白云似乎对冷冷清清的明月，具有同情心而予以遮护，教她保持纯洁的心灵，前途是大有可为的。“溪奁照梳掠”转进一层：不妨趁着这霜气还不十分严重，对着镜面般的清泉从容梳掠，作好“一笑嫣然”的准备。
“含香”二句从“梳掠”时的心境，转到“艳妆”的浓抹，照应上一句“玉肌瘦弱”，暗示内心的凄苦，且力自护持，表现出“与物为春”的冰玉精神，“龙绡衬着”有《离骚》中“纫秋兰以为佩”的芳洁之意。静候“东风”的到来，便尔“一笑嫣然”，“转盼”间顿使“万花羞落”。
下片以“寂寞”两字点睛，不禁让人想到当年的“突骑渡江”所为何事。梦里家山，何曾回去，即使把我移种园林楼阁间，亦只有顾影自怜、忍寒增恨而已。
“雪后”二句是借用北宋高士林逋“雪后园林才半树，水边篱落忽横枝”的诗意，暗示“富贵非吾愿”、“栖隐亦非所期”的微旨。紧接着“瑶池旧约，鳞鸿更仗谁托”，显示隐约难达的衷情，正和《摸鱼儿》“长门事、准拟佳期又误”消息相通，表现出自己是不甘寂寞的。
“粉蝶”三句宕开，从“鳞鸿”六字的反面转进一层，致慨于狂蜂浪蝶，一味追逐目前的荣华，把大好收复中原的机会全都失掉了。“南枝向暖北枝寒”是句有名的咏梅诗句，这里借来暗示当时北方的起义军，倾心南向，时机一失，大事就不复可为的情境。
结以“冷淡黄昏，数声画角”，惋惜贞姿方茂，便尔凋零，画角吹奏着《梅花落》的凄音，传达出一种悲苦的心境。“冷淡黄昏”四字，是从林逋的名句“暗香浮动月黄昏”七字中截取而来，与发端的“护月云轻”遥相激射。画角声中，再一凝想南来征雁，此情此景正自难堪。