上片，“昨夜扁舟京口，今朝马首长安。”词人先向新任杭州太守林子中诉说着他的仕宦奔波之苦。这句词份量沉重，内涵复杂，至少含有两层意思：其一，词人说自己没有做出什么成绩，只留下一堆吟咏西湖山景的诗作了，表现了东坡的谦虚和自责精神，令人钦敬。其实，词人这次知杭政绩斐然，尽人皆知，他不仅积极抗旱救灾，施粥送药，救活了很多贫困百姓；而且开河浚湖、兴建水利，在西湖中筑造堰闸，修建南北三十里长堤，并在堤上造六桥，置九亭，遍植杨柳芙蓉，不仅美化了风景，还方便了行旅耕作，深得人民崇敬，以至人们“家有画像，饮食必祝，又做生祠以报。”
下片，集中请求林子中评判其湖山新诗。“此景百年几变，个中下语千难。”词人说西湖山景千变万化，百年数异，自己对之描写是很困难的。这里，词人把其湖山诗作的内容限制在自然景物的范围内，与其他（如政治）无关，而且“百年几变”，“下语千难”，表明其诗歌内涵随着风景的变化而复杂多变，用语费神颇多，是正常现象。“使只才气卷波澜。与把新诗判断。”这末二句是词人对林子中的客套颂扬之辞，当然也含有某种期待的愿望，他说林子中才气如壮阔波涛，一定会对自己的新诗做出公正的评判。用语谨慎巧妙，表面上是请友人品赏、评说自己的新诗，而却带有某种警惕性。因为词中连用“公案”、“判断”二词，十分醒目，这涉及到诉讼、判案性质，东坡决不会随便使用之。东坡似是有意把自己当作了“被告”，等待审判，但他实际上却又是问心无愧，心地坦荡，并且充满了自信心。
全词表现了词人对自己奔波在仕宦之途中的无可奈何心境，用意深微，浑然妥贴，章法平中有奇，虚实柜生，宛曲味永。
顾贞观于二十九岁时中举入仕，任国史院典籍，五年之后便遭同僚排挤，不得不去职回乡，怀才不遇，壮志未酬，心中自然苦闷抑郁至极。某天顾贞观在为前程奔波之时，行船于赣江之上，途经郁孤台下，空茫天地唯己一人，有感而发写下一首《夜行船·郁孤台》。
“郁孤台下清江水，中间多少行人泪。”辛弃疾的这首《菩萨蛮·书江西造口壁》，其中这两句可谓流传甚广，郁孤台也由此被众人所周知。而顾贞观的这首《夜行船·郁孤台》则进一步描写刻画了郁孤台的周遭地理环境，以及行人面对巍峨郁孤台的渺小之感。
全词以问句起首，“为问郁然孤峙者，有谁来、雪天月夜”开篇即营造出天地苍茫，形单只影的孤寂场景。“郁然孤峙者”即郁孤台。按清同治《赣县志》载，“郁孤台，在文笔山，一名贺兰山，其山隆阜，郁然孤峙，故名”。“为问”二字尤显意味，顾贞观行船于赣江之上，形单只影，心中纵有千言万语也无人可诉，只好将郁孤台当作诉说对象，向其发问，何其寥落孤寂！
“五岭南横，七闽东距，终古江山如画”三句写郁孤台所处地理环境：南面横亘五岭，东面俯卧福建，自古以来就是江山如画的灵秀之地。这种历史观照下的宏大与个人身世机遇的渺小两相对照，更加凸显出顾贞观此刻复杂难言的心境。
下阕“百感茫茫交集也”直抒胸臆，化自南朝宋刘义庆《世说新语》“见此茫茫，不觉百端交集，苟未免有情，亦复谁能遣此”。“百感交集”已言尽心情之复杂，“茫茫”更显茫然无措之感。身负才华而无处施展，前途茫茫怎不让顾贞观愁情满腹。“憺忘归、夕阳西挂”两句，词情稍为扬起，可视为顾贞观的自我安慰之语。憺，安也。屈原《九歌·山鬼》有“留灵修兮憺忘归，岁既宴兮孰华予”句。“憺忘归”意味安然而忘返的样子，实际上顾贞观心中正百感交集，并不安然。前后对比更加反衬出顾贞观一种无奈的心情。
末三句“尔许雄心，无端客泪，一十八滩流下”是全词精华所在，一改前文沉郁笔调，如大江奔腾，迸发出激烈的情感。“尔许”谓如此，“无端”谓无缘无故。既是怀有如此雄心，又为何无缘无故落泪呢？正所谓理想是丰满的，现实是骨感的。这里表现出的正是顾贞观心中志向与现实遭遇的矛盾，这种矛盾令顾贞观心中感到莫大的悲哀，故而在行途中泪落如雨，尽数滴入赣江。
赣江自赣州城流至万安县的一段，河道曲折，河床中多处怪石交错，形成了十八个险滩。顾贞观的泪水顺着“一十八滩流下”，用的正是南宋词人辛弃疾《菩萨蛮·书江西造口壁》“郁孤台下清江水，中间多少行人泪”之意境，如此前后相承也别有意趣
