这首词有一段颇具传奇色彩的本事：“秦少游寓京师，有贵官延饮，出宠妓碧桃侑觞，劝酒惓惓。少游领其意，复举觞劝碧桃。贵官云：‘碧桃素不善饮。’意不欲少游强之。碧桃曰：‘今日为学士拼了一醉！”引巨觞长饮。少游即席赠《虞美人》词曰（略）。合座悉恨。贵官云：‘今后永不令此姬出来！’满座大笑。”（《绿窗新话》卷上）
是否真有此“本事”，不得而知。但它对理解此词的蕴意、寄托却颇有启发。生于非地的一支碧桃，在乱山深处孤独自开，不被人赏，那正是美人命运的象征。
“碧桃天上栽和露，不是凡花数。”首句化用唐诗人高蟾《下第后上永崇高侍郎》：“天上碧桃和露种，日边红杏倚云栽”语。先声夺人，高雅富丽。那是只有天宫才可能有的一株碧桃啊！又况和露而种，更呈其鲜艳欲滴之娇情妍态。如此光艳照人，自然不是凡花俗卉之胚数。词人从正、反两面对其褒扬至极。“不是”二字颇耐人玩味。诗歌理论家们常常强调中国诗词在不用系词的情况下所取得的成就，并认为这种成就正是得益于系词的缺失。其实，这并不完全正确。系词的出现，从语法角度看，它表示的只是两个词之间的等同，但当其运用于中国古典诗词之中时，它却传达出某些与这种等同相抵触的言外之意，换言之，“是”暗含了“不是”或“也许不是”，“不是”又暗含着“已经是”或“然而却是”，以其内在的歧义达到一种反讽的陈述。“不是凡花数”越是说得斩钉截铁，越是让人感到隐含有不愿接受的现实在。事实正是如此：“乱山深处水萦回。”一“乱”一“深”，见其托身非所、处地之荒僻。尽管依然在萦回盘旋的溪水边开得盈盈如画，“可惜一枝如画为谁开？”没人欣赏没人问，美又何然？也许可以保持那份高洁与矜持，然而总是遗恨！从而表现出碧桃不得意的遭遇和寂寞难耐的凄苦心境。杜甫有：“桃花一簇开无主，可爱深红爱浅红？”，陆游有“驿外断桥边，寂寞开无主。”意蕴与此略似，而此篇吟咏之深沉过之。杜诗、陆词皆正面点出花之“无主”，而秦词只以“为谁开”的探询语气，将“无主”之慨妥婉出之，音情更显得低徊摇荡。
上片以花象征美人，然着笔在花。高贵不凡之身无奈托于荒山野岭，盈盈如画只是孤独自开，洁爱自好也难禁凄凄含愁，款款妙笔传其形神兼备。
下片始转写美人。前二句见其惜春之心。微微春寒，细雨霏霏，这如画一枝桃花更显出脉脉含情。然而也许女主人公的忧虑太深重了，春天宜人的风物也很快从她忧伤的目光底下滑过去，终于发出了“不道春难管”的一声伤叹。是啊，无奈春光不由人遣，无法把留。它已经是“寂寞开无主”了，有何人来怜爱它呢？到了明年此时，它是否还是“依旧笑春风”呢？叹之、怜之、伤之。伤春也是自伤。即如此般芳洁光艳，终是青春难驻，年华易往！尾末两句写惜别。“为君沉醉又何妨。”难得知音怜爱，却又要匆匆行别，为报所欢，拼却一醉，应是理所为然，何况更是欲借以排遣愁绪。醉意恍惚中也许能减却几分离索的凄凉吧！可是转念一想：“只怕酒醒时候断人肠。”如今一醉颜红，自然是容易的，然而，酒醒之后呢？心爱的人儿不见了，不是更令人肠断？不，不能沉醉，哪怕只是一起度过这短暂的离别时分也是好的啊！沉醉又不能沉醉的矛盾以“只怕”二字委婉出之。“何妨”是为了他，“只怕”也是因为他，惜别之情深自见。
全词情感发展万转千回，深沉蕴藉。词情亦进亦退，亦退亦进地委婉曲折地前进，每一份情感，都紧紧地跟随着它的否定：“不是凡花数”却是凡花命；乱山深处“一枝如画”，依然无人赏识；“轻寒细雨”，风物宜人，又恨留春不住；为君不惜一醉颜红，又怕酒醒时候更添愁，只好任凭愁来折磨她了。最后，在“断人肠”的怨叹声中词情戛然而止，收到了凄咽恻断的艺术效果。
词作在艺术表现上运用的是传统的香草美人的比兴手法。花，为美人之象征，在美人身上，我们又不难看出词人自身的影子，亦花亦美人亦词人。词人本是一位“少豪俊，慷慨溢于言辞”（《宋史·秦观传》）的才俊之士，却不为世用，仕途抑塞，历尽坎坷，自然是满腹怀才不遇的不平。然而在那埋没人才的社会里，这不平，向谁去诉说？诉说又有何用？只好“借他人酒杯，浇胸中块垒”。于是当词人为美人的命运深情叹咏的时候，他其实正是在寄寓身世，抒自身怀抱。也正是词人身世之感的打入，使得此词的意义大大超越于这则“本事”。词心所系，寄托遥深，乃是香草美人手法极其成功的运用。全词处处紧扣，而又不着痕迹，极尽含蓄委婉之致，表现了精湛的艺术技巧。读者可知，骚赋之法，“衣被辞人，非一代也”。
此词自辟意境、写法新奇，通篇用比拟手法，一气贯注，寓意深沉，风格绮丽宛转，色彩浓丽缤纷，是词人婉约词的代表作之一。夏敬观评日：“连续诵之，如笛声宛转，乃不得以他文词绳之，勉强断句。此自是好词，虽去别调不远，却仍是裱丽一派也。”用十三女儿学绣喻春光丰满，用轻薄浪子难久比喻风雨对春花的摧残，护花爱美之意的深处，是对美好生命的热爱和呵护之心。落花将春水酿成醇醪，与人之清愁约会，想象奇妙，余味无穷。
为了加大“赋落花”的情感重量，词章从“繁花”切人：“昨日春如十三女儿学绣，一枝枝不教花瘦。”如果依现代女性年龄标准看，十三岁不过是刚刚踏进中学校门的稚气十足的少女，谈什么拈针学绣。也许是中国古代女性早熟吧，十三岁被视为“豆蔻年华”的妙龄期。如唐代诗人杜牧就这样描写他喜爱的歌女：“娉娉袅袅十三余，豆蔻梢头二月初。”（《赠别二首》其一）诗人把“昨日春”比成“十三岁女儿学绣”真算是善于创新的神来之笔：如果把“昨日春”比做一位姿容娇美而又技艺精湛的成熟的绣花女，凭着丰富的刺绣经验，当然要讲究个疏密相间，浓淡相宜的美学原则，决不可能把每一朵花都绣得同样鲜艳肥大；只有十三岁少女如春蕾初绽，涉世未深，心地不杂一丝尘滓，有少女的聪慧和青春的热情又不工于心计，学起刺绣来，全神贯注，一丝不苟，一枝一叶自然会绣得丰盈而厚实，真个是“一枝枝不教花瘦”，体现了春阳普照，春雨均沾的春的特点。这正好显示了姹紫嫣红、繁花似锦的浓郁而热烈的春光。
诗人写春闹花繁的可喜，正是为了反衬春去花残的可惜：“甚无情便下得雨儇风倦，向园林铺作地衣红绉。”大自然真个是太无情了，竟忍心让风雨一个劲儿摧残折磨着春花，使零落残红严严实实地覆盖着园林地面，简直像铺上一层地毯一样。春花随风飘落，地面或厚或薄，那厚处犹如红色地毯上叠起的皱纹。这落红狼藉的景象描画，昭示了诗人对花落春残的惋惜情怀。
下阕，诗人从对“昨日春”的深情关注中转到对“而今春”的艺术观照：“而今春似轻薄荡子难久。”诗人对春的情感太深太重了，他简直把春当成理想中的情人。春，本是岁序中一个季节，诗人不但使她有明确的性别、具体的年龄，还有鲜明的个性。当写到东风君临大地、万物开始苏醒的“昨春日”，诗人把她比成十三岁的妙龄女郎在心爱的绣物上绣进少女的柔情，绣进青春的智慧，一心绣出人间最美丽的锦绣；当写到春尽花残的“而今春”，诗人又把他比成用情不专、朝秦暮楚的浪荡子。这不但充分体现出诗人爱春惜春真挚情怀，也收到了诗歌口语化的美学效应。
人生代代无穷已，风雨年年送春归。诗人回忆起前一年送春归去：“记前时送春归后，把春波都酿作一江醇酎。”“春来江水绿如蓝”，自居易不过写出了春水的颜色，就惹得人们赞叹不已，被誉为咏春的名句；辛弃疾呢，却进了一层，道出了春水的质地：浓浓的、酽酽的，春水春波像酿成为一江醇醪佳酿。春真的要走了，愁，是诗人内在的情感，怎么一下子变成“约”的对象，从外部应邀而至呢。显然，愁，被诗人别具机杼地人化了，仿佛变成了与诗人休戚与共的好友，被邀请在杨柳岸边等候着为春举行告别宴会，以壮春的行色哩。向春告别，为什么要在“杨柳岸边？”因为古代有折柳送别的习俗，在这里，春也被人化了，也成了诗人难分难舍的挚友了。人与自然如此融洽契合，真亏诗人妙笔驱遣。
此诗开头六句，是从题前着墨，借追念平生，写出自己的生活、情性，再转到当前。他这年三十七岁，说“闲居三十载”，是就大体举成数而言。过去精神寄托所在是诗书和园林，官场应酬这些尘事、虚伪欺诈这些俗情是远隔而无沾染的。四句盛写过去生活的值得追恋，也正是蓄势；接着便迸发出“如何舍此去，遥遥至西荆”的自诘，强烈表现出自悔、自责。这里用十字成一句作反诘，足见出表现的力度；说“遥遥至西荆（荆州在京都之西）”，自然不仅是指地理上的“遥遥”，而且也包括与荆人在情性、心理上的相隔“遥遥”。
“叩枻”以下八句是第二节。前六句正面写“夜行”，也写内心所感。诗人挥手告别岸边的友人，举棹西行。这时，新秋月上，凉风乍起，夜景虚明一片，天宇空阔无垠，平静的江波上闪映着月影，望过去分外皎洁。这是无限美好的境界，但是，作者如此着力描写这秋江夜景，不是因为“情乐则景乐”（吴乔《围炉诗话》），而正是为了反跌出自己役事在身、中宵孤行之苦。一切美景，对此时的诗人说来，都成虚设；反足以引发其深思，既追抚已往，也思考未来。这样，“怀役”两句，便成了绾结上下的关捩语句。
结尾六句，抒写夜行所感。在上节所写境和情的强烈矛盾下，诗人不自禁地像在自语，也像在对大江、秋月倾诉：“商歌非吾事，依依在耦耕”——像宁戚那样唱着哀伤的歌来感动齐桓公以干禄求仕的世不乏人，而自己却恋恋于像长沮、桀溺那样的并肩而耕。“商歌”、“耦耕”，代表着两条截然不同的生活道路，作者在此已作了明确的抉择。“耦耕”是“归隐”的代称，所以下文就是对未来生活的具体考虑：首先是“投冠”（不是一般的“挂冠”），掷弃仕进之心，不为高官厚俸牵肠挂肚；其次是返归故里，在衡门茅舍之下、在田园和大自然的怀抱中，养其浩然真气。诗人深沉地想：要是这样，大概可以达到“止于至善”的境界了吧。一个“庶”字，也表现出诗人对崇高的人生境界的不息追求。
诗中作者用白描手法写江上夜行的所见、所遇，无一不真切、生动，发人兴会。其抒述感慨，都是发自肺腑的真情实语。方东树说：“读陶公诗，专取其真。事真、景真、情真、理真，不烦绳削而自合”（《昭昧詹言》）；又说：“读陶公诗，须知其直书即目，直书胸臆，逼真而道腴”（《昭昧詹言》），此篇就是一个典型例子。
生查子，词牌名。秋社，在立秋后第五个戊日，约在八月下旬，以祭祀土神。
上片“当楼”四句，老妇登楼远眺忆旧。言一位老妇人登楼远眺，月儿半缺照亮远处的秋社，忆起那里曾是她过去购买过菱花镜的地方。如今因为年老色衰，不再去也不想去秋社赶集市、凑热闹了，所以她只有伫立楼上倚栏眺望，并回想过去，随后背转身任由月光照着这愁苦的身影，任凭白发在秋风中飘飞。
下片“神前”四句，梦中忆少女情景。言妇人睡后入梦仿佛又回到青年时代。有一天曾与爱人在秋社的土地神前供祀祭品——鸡酒，并对神盟誓，希望双双能白首偕老。然而梦境短促，一刹那已失去秋社中的桂花香、欢歌声，这好比是画梁上燕去泥落窠成空一般，青春欢会无期，两人别离难聚。所谓的白首偕老只不过是“梦想”中语罢了。