此词抒离别怨情，上片分写云、水，以水虽离多而终能相逢、云虽无定犹能到梦中，为下片反衬作好铺垫。过片总云、水言之而又能翻进一层，说人意薄于云水。开篇先以双水分流设喻：“离多最是，东西流水。”以流水喻诀别，其语本于传为卓文君被弃所作的《白头吟》：“躞蹀御沟上，沟水东西流。”
第三句却略反其意，说水分东西，终会再流到一处，等于说流水不足喻两情的诀别，第一层比喻便自行取消。于是再设一喻：“浅情终似，行云无定。”用行云无凭喻对方一去杳无信息，似更妥贴。不意下句又暗用楚王梦神女“朝为行云”之典，谓行云虽无凭准，还能入梦，将第二个比喻也予取消。短短六句，语意翻复，有柔肠百折之感。
这里，有两点值得特别一提。
其一，两层比喻均有转折，而造句上均有所省略。“东西流水”与“行云无定”，于前句为宾语，于后句则为主语。即后句省略了主语。用散文眼光看来是难通的，即使在诗中这样的省略也不多见，而词中却常常有之。这种省略法不但使行文精炼，同时形成一种有别于诗文的词味。
其二，行云流水通常只作一种比喻，此处分用，“终解”与“犹到”在语气上有强弱之别，仿佛行云不及流水。故两层比喻似平列而实有层递关系，颇具新意。
过片将前二意合并，“可怜人意，薄于云水，佳会更难重”。“可怜”乃哀人生遭际，好景不长，既不如流水之“解相逢”，亦不如行云之“入梦来”，别易会难。流水行云本为无情之物，可是它们或终解相逢，或犹到梦中，似乎又并非二味无情。在苦于“佳会更难重”的人儿心目中，人情之薄岂不甚于云水。翻无情为有情，加倍突出人情之难堪。“细想从来，断肠多处，不与这番同”。“细想”二字，是抒情主人公直接露面；“从来”指一生漫长岁月中；“断肠多处”，不知经历过多次的生离死别；仔细回想，过去最为伤心的时候，也不能与今番相比。而经过三重的加倍渲染，这样明快直截的内心独白中，自觉有充实深厚的内蕴。
《少年游》是重头词，它不仅上下片格式全同，有一体（例如此词）每片也由相同的两小节（以韵为单位）构成。作者利用调式的这一特点，上片作两层比起，云、水意相对，四四五的句法相重，递进之中有回环往复之致。而下片又更作一气贯注，急转直下，故绝不板滞。
这首词上下两片采用了不同的手法，上片偏于客观景物的渲染，下片着重主观心理的描绘。然而景物的渲染中却带有浓厚的主观色彩，主观心理的描绘又糅合在客观景物之中。因而从整体上来说，情与景、主观与客观，又融成一片。
“平林漠漠烟如织”，是写游子眼中之景物。“平林”，不是“平地的树林”；而是山丘上的树林。林木依山而生，高低错落，本不会“平”，而着一“平”字，不仅准确地写出了游子自高楼下视所见之远景，而且表现了阔大而高远的意境。“如织”二字，一言烟雾密度之大，一是衬托游人离愁之浓。如果说这一句仅仅是情景交融的话，那么下一句词人便把自己的主观色彩尽情地涂抹于景物之上，似乎已把大自然人格化了。这里的“伤心碧”，语义双关，一是极言寒山之碧，一是说寒山似乎因伤心而碧透。山犹如此，人何以堪。秋天，本是文人墨客伤感的季节，又加上寒山日暮，烟锁雾封，所以游子的思归之情已达极致。因此，接下二句“暝色入高楼，有人楼上愁”中的“愁”字的逼出，自是水到渠成。“暝色”，即暮色。暝色本不会动，而曰“入高楼”，不仅十分形象地写出了夜色渐近的过程，而且似乎暗示随着夜幕的降临愁意也闯入了游子的心头。以上是上片，主要是写景，但景中有情。先写自然之景，后写人工建筑，最后写楼中之人，由远及近，极有次第。
这首词通过描写平林、寒山的深秋景色，和想象家人盼归的形象，抒发了游子思妇的两地相思之情。此词层次清晰，跌宕有序。移情于景，情景相生。既有鲜明的形象描写，又有细致的心理刻画。句子简约而不晦涩，文字质朴而不平板，可为唐代文人词中上乘之作。
下片立足于主观的感受上。在暮霭沉沉之中，主人公久久地站立在石阶前，感到的只是一片空茫。“空”也是上片所勾画的景物感染下的必然结果。主观情绪并不是孤立存在着的，它立刻又融入了景物之中——“宿鸟归飞急”。这一句插得很巧妙。作者用急飞的宿鸟与久立之人形成强烈的对照。一方面，南宿鸟急归反衬出人的落拓无依；另一方面，宿鸟急归无疑地使抒情主人公的内心骚动更加剧烈。于是，整个情绪波动起来。如果说上片的“愁”字还只是处于一种泛泛的心理感受状态，那么，现在那种朦胧泛泛的意识逐渐明朗化了。它是由宿鸟急归导发的。所以下面就自然道出了：“何处是归程?”主人公此刻也急于寻求自己的归宿，来挣脱无限的愁绪。可是归程在何处呢?只不过是“长亭连短亭”，并没有一个实在的答案。有的仍然是连绵不断的落拓、惆怅和空寞，在那十里五里、长亭短亭之间。征途上无数长亭短亭，不但说明归程遥远，同时也说明归期无望，以与过片“空伫立”之“空”字相应。如此日日空候，思妇的离愁也就永无穷尽了。结句不怨行人忘返，却愁道路几千，归程迢递，不露哀怨，语甚酝藉。韩元吉《念奴娇》词云，“尊前谁唱新词，平林真有恨，寒烟如织。”短短的一首词中，掇取了密集的景物：平林、烟霭、寒山、暝色、高楼、宿鸟、长亭、短亭，借此移情、寓情、传情，手法极为娴熟，展现了丰富而复杂的内心世界活动，反映了词人在客观现实中找不到人生归宿的无限落拓惆怅的愁绪。
历来解说此词，虽然有不少论者认为它是眺远怀人之作，但更多的人却说它是羁旅行役者的思归之辞。后一种理解，大概是受了宋代文莹《湘山野录》所云“此词不知何人写在鼎州沧水驿楼”一语的影响。以为既然题于驿楼，自然是旅人在抒思归之情。其实，古代的驿站邮亭等公共场所以及庙宇名胜的墙壁上，有些诗词不一定是即景题咏，也不一定是写者自己的作品。
细玩这首词，也不是第一称谓，而是第三称谓。有如电影，从“平林”、“寒山”的远镜头，拉到“高楼”的近景，复以“暝色”做特写镜头造成气氛，最终突出“有人楼上愁”的半身镜头。分明是第三者所控制、所描撰的场景变换。下片的歇拍两句，才以代言的方法，模拟出画中人的心境。而且词中的“高楼”、“玉阶”，也不是驿舍应有之景。驿舍邮亭，是不大会有高楼的，它的阶除也决不会“雕栏玉砌”，正如村舍茅店不能以“画栋雕梁”形容一样。同时，长亭、短亭，也不是望中之景；即使是“十里一长亭，五里一短亭”中的最近一座，也不是暮色苍茫中视野所能及。何况“长亭更短亭”，不知凡几，当然只能意想于心头，不能呈现于楼头人的眼底。