这首词以写景为主，由景引出其中的哲理，让人深思。
前两句“西园花落深堪扫，过眼韶华真草草”是写景伤春。由春花凋零已尽，过眼韶华强调花期本就不长。但今日的西园之花是“开时寂寂无人，今日偏草摇落早。”盛开之时寂寞孤独，无人发现；偏偏在凋零之后又引起后来者的感慨悲哀。说明上天给人才能，又让他绝世而无知音。“开时寂寂尚无人，今日偏草摇落早”，就是这种“怨”的一个变相的反映。
接下来，王思维笔锋一转，展现了人超脱的一面。所谓“无待”的境界。花的美好和人的才能并不因无人欣赏就不存在，它们都是大自然的一部分。只不过作者借“山中”的“花事”表现出来。
“昨朝却走西山道，花事山中浑未了”，山中花比园中花有更强的生命力是一方面，更重要的是，当你换了一个更开阔的视角来观察人生的时候，你对人生顿时就有了一种完全不同于过去的新的感悟：“数峰和雨对斜阳，十里杜鹃红似烧。”这两句所写景物很美丽，而其中所蕴涵的那种超越自我的生生境界更美丽。
“登高怅望八公山，琪树丹崖未可攀”中，首句交待出地点和事件，地点为八公山。 “ 琪树丹崖未可攀”作者登高帐望，想起刘安的白日飞升，但仙境渺茫，想而不可及，心中无限渺茫。
“莫想阴符遇黄石，好将鸿宝驻朱颜”，作者借用黄石公赠张良的《太公兵法》的典故和淮南王珍藏记载神仙方术的《枕中鸿宝苑秘书》的故事，表示自己既不像张良那样建立功勋，也不像传说中的刘安一样日月飞升，长生不老。
“浮生所欠只一死，尘世无由拾九还。”直接抒发自己的内心世界，诉出自己心中的苦楚，“浮生所欠止一死”说明了自己在明朝灭亡之后，苟且偷生，而今天蒙受身仕两朝的耻辱，这种苦不堪言的言语，可见他痛不欲生，在激烈的思想斗争中不能自拔。
“我本淮王旧鸡犬，不随仙去落人间”，作者悲痛、哭骂之中夹杂着深沉的忏悔，不由得引起人们心灵上的震动。
此诗感情真挚沉重，作者自己毫不保留的把自己内心的哀怨、无可奈何的心情表现得淋漓尽致，他把自己的身世、遭遇和国家紧密的相联在一起，无疑使他背上沉重的精神包袱，直到生命临终一刻，他对欠“债”一事仍然念念不忘，耿耿于怀。要求死后殓以僧装，墓前立一圆石，只写“诗人吴梅村之墓”。他不屑在墓碑上写明官衔，只愿以诗人自称，在这背后，隐藏着难言之隐。
首联紧扣题中“遇”字。“已过才追问”，直接切入路遇情境，起笔简洁省净。沈德潜赞赏说：“起语得神，与‘乍见翻疑梦’同妙。”但同妙并不同工。“乍见翻疑梦”写一照面的心理活动，是凝定的场景。“已过才追问”写的是“乍见”后的下意识反应，仿佛流动的镜头。两句都表现久失消息，不期而遇的疑惑。前者直接道出，是确信后的不敢相信；后者却通过“追问”的动作蕴含其中——恍然面熟，但犹疑不定，需“追问”才能确认。故下句递接“相看是故人”，上前仔细打量，原来真的是老友。
既然是“故人”，如何见面竟难以确认了呢？颔联宕开一步，作了回答：“乱离何处见，消息苦难真”。这里“乱离”指明末清初的战乱。在动乱中分离之后，再无从相见，那偶或传来的消息也难辨真假。可以想见，频年兵戈，人的死伤误传，比比皆是。后面“惊魂”两字暗示，也许这消息里就有对方不测的说法。正是这“苦难真”的传说，才使作者有“已过才追问”的行为。动乱之中，自己身家性命已如累卵，却仍探问对方情况，一个“苦”字，道出了两人情谊的深厚。
颈联的“拭眼”，既是说擦去激动的泪水，又有重新拭目，再仔细相看的意思。乱世重逢的旧友，该有多少苦辣酸辛互相倾诉，但写去略而不及，只一个简单的动作，便将情感的无限波澜尽含其中，这就是所谓白描传神。一番问候后，擦净朦胧泪眼，望着眼前旧友，才彻底安下心来，所以说“惊魂定”。随后自然是庆幸，喜悦，当然要“衔杯笑语频”了。此处写由悲而喜，悲喜交加的情态极为生动，转换跳跃又极自然，具有对人生同类心态、行为普遍的概括性。但一次偶然相遇的“衔杯”，难以尽诉各自乱世遭际的感受；而且一旦分手，谁又能保不会再度失去对方呢？
“移家就吾住”——作者不由分说，要“旧友”索性搬来同住。难舍难分，正是重情重义的体现。更在这“旧友”的情义之中，作了别有深意的开掘。清王朝建立后，从明朝过来的许多人不仕清朝，称为“遗民”。本诗作于清顺治七年(1650)，此时吴梅村尚未被迫出仕，故以“遗民”自居。“白首两遗民”道出两人坚守“气节”的共同情操，从而使诗中表现的友情，蕴含了具有时代特征的人格气质。“两遗民”的“两”字除实指外，还包含着这样的潜台词：战乱中有多少旧侣亲朋死于刀兵，又有多少前代文臣武将摇变为新朝权贵。而他们两人幸存于劫后，那同气相求的友情不更以一种自豪自傲显得尤为珍贵吗？