词篇由描写词人的自我形象开头。这里虽然没有直接描摹西湖的美景，可是“一春”“长费”“日日”“醉”等词语却传达了作者对西湖的无比留恋：“玉骢”两句写马，然而马的“惯识”是由于人的常来，马的“骄嘶”是由于人的惬意，所以三、四句是借马写人，再因人写湖，最后达到了人与境、情与景的高度融合。总之，开头四句是用作者浓烈的情绪感染读者，使人对西湖产生“未睹心先醉”式的向往，因此下文描写的游湖盛况，也就预先被蒙上了一层美的面纱。再说，词人、玉骢、酒楼都是西湖游乐图的组成部分，因之这四句所表现的词人情致有以小见大的作用，并使词篇“起处自然馨逸”（明沈际飞《草堂诗余正集》评）。
“红杏”以下四句是游乐图的主体。这里仅仅二十余字，可是所含的信息量是极丰富的：有繁盛的红杏，浓密的绿柳，如云的丽人；有抑扬的箫鼓，晃荡的秋千，漂亮的簪花；有氤氲的香气，和暖的春风。——作者抓住了西湖游春的热点，浓墨渲染，为读者提供了再造想象的最佳契机，词人旺盛的游兴，也借此得到了充分的表现。
“画船”两句为暮归图，是游乐的尾声。在这里，作者把“春”写成有形有质、可取可载的物事，不仅使词句贴切生动，也写出了西湖春天的特色：春在游舟中。“馀情付湖水湖烟”，在热闹浓烈之后补充幽悄淡远，在载春归去的满足之后补充馀情，表现的是西湖的另一面目和作者游兴中高雅的一面。人去湖空，论理词篇也该收尾了。不料作者别出心裁，反以来日之事相期，收得别致而又耐人寻味，也更加突出了当日之尽兴欢乐。“重扶残醉”是说前一日醉得很深，隔日余醉尚不解。不过到底是酒醉呢，还是景醉呢，还是情醉呢，还是三者兼而有之，读者可以自己判断。这一句的原文作“明日再携残酒”，是一个尚未解褐的太学生清寒潇洒、忘情山水的性格的反映，未必不工，只是没有高宗那种皇帝派头就是了。
这首词受前人喜爱，还有一个原因是词风香艳绮丽，情致浓而近雅。在我国文学史上，词，很长一个阶段是作为歌馆酒筵间的佐料而存在的。因此旧日的词人们，对于香丽流美型的词风就有着特殊的偏爱。
这首词的结构也颇别致，归纳言之，大约有三个特点：一、完整。从概说醉心西湖叙起，次写玉骢近湖，继写全天游况，再写画船归去，终以来日预期，可谓严密得滴水不漏。二、分片。根据填词的通常规矩，前后两片总应有个分工。《古今词论》引毛稚黄的话说：“前半泛写，后半专叙，盖宋词人多此法。”但是这首词上下两片的意思是成一个整体的，过片的地方不仅没有大的转折，反而同前半阕的后两句结合得更紧。三、照应。比如：“日日醉湖边”之与“明日重扶残醉”，“玉骢”之与“画船”，“西湖路”之与“陌上”，“花压鬓云偏”之与“花钿”等等。这种结构形式的选用，使得词中所描绘的西湖游乐图更加浑然一体密不可分了。
这首词是吴文英又一首思念离人之作。“红衣”写眼前景物，兼指离人之衣；引起无限思念。“殷云”、“明月”对仗句写景清新明快，更蕴秋愁别意。下阕两层，一层写梦见恋人愁客；二层托梦吴鸿捎去消息。“吴鸿好为传归信”，其实是说消息再也不能送达，佳人早已故去。
上片，“池上红衣伴倚栏，栖鸦常带夕阳还。”写作者在池边独倚栏干，作伴的只有像穿着红衣少女的莲花；在栏干边一直消磨到黄昏，看到的也只有背上带着夕阳馀晖的归鸦回来栖宿。这在化度寺午后到傍晚所见的景致，象两幅画，表达的是孤寂之情。“殷云度雨疏桐落，明月生凉宝扇闲。”浓云出现时，雨脚倾斜稀疏的桐叶继续飞落，有点萧索气象；但雨后气温降低，天色更清，明月出现在上空，凉气随之而生，宝扇可以不用，而又美得可受，凉得可爱。“度”字、“疏”字写秋雨与梧桐的形态，很妥贴：“生”字把“凉”归功于“月”，使月色倍觉宜人；这写寺中夜晚下雨与月明时情景的两句，又象两幅画。上两句不用对偶，这两句用对偶，笔调皆疏淡幽雅，引人入胜。
化度寺临近水边，当时自杭州至苏州，大多是走水路。这样又为过渡到下片“乡梦窄，水天宽”埋下了伏笔。“窄”字写梦，也是文英匠心独运、喜欢运用的字。“窄”表短促，与水天“宽”对照，以见天长、水远而梦短的惆怅之情。心情全在感事感物的“宽”、“窄”中透露。“小窗愁黛淡秋山”，写倚窗看到的远山景致。这既是一幅画，也表惆怅之情。山是“秋山”，所以“黛”色浅淡；山本无“愁”但从愁人眼中看去，似乎其浅淡的暗绿色也带上了愁态。正是“以我观物，故物皆着我之色彩”。远山似眉，由景又联想到思念的人。这一句又暗用卓文君“眉际若望远山”的典故，由写景过渡到怀人。“吴鸿好为传归讯”，看到天上鸿雁，多么盼望它是从作者长久居住并且当作家乡的“吴”地飞来的啊；离家已久，怀人情切，因而盼望它能代传“归讯”。这简直就是直接的呼告之辞，而实际上只是心中的盘算而已。“归讯”传到哪里呢？“杨柳阊门屋数间”，是苏州城西阊门外，秋柳萧疏、几间平屋的地方。环境虽极平凡，却富有高雅的画意，这便是作者感情眷念之所在，更像一幅出自名家高手的水墨画，寥寥数笔，寓情于景，若用司空图《诗品》中的话来形容，不是近于“绿林野屋，落日气清”，或“玉壶买春，赏雨茅屋”，而是近于化境的“神出古异，淡不可收”了。
这首词的写作地点在化度寺，景物描写则兼及苏州；写作季节在初秋，时间则既有黄昏和夜晚，也有白天。全词以写景为主，时事情都在六幅秀淡雅致的景物画中表达出来。时间不限一日，画面亦分属两地，最后一幅画笔最淡，但却最传神，因而也适合了更深远的情味。