这首诗前四句描写前半生浪迹江湖的自由生活和为名爵所累的矛盾；后四句写做官后悔恨的心情和不称意的处境。诗本愤世，但作者从自责出仕切入，谦和温婉，用典贴切，如同己出。
“三十年来麋鹿踪”一句概括了文征明前半生浪迹江湖的生活。苏轼贬黄州作《赤壁赋》云：“况吾与子渔樵于江渚之上，侣鱼虾而友麋鹿。驾一叶之扁舟，举匏樽以相属。”这种生活虽不富贵，但有淡泊自甘，闲适自在之乐。“若为老去人樊笼”一句则表现出深刻的思想矛盾。一方面他已经应试得官职，这并不是一厢情愿的强加，说明诗人人世出仕之心未泯；另一方面他又感到若有所失，想起像是背道而驰似的。显然，待诏翰林的文征明，这时已是悔恨代替了如意。觉得“老去人樊笼”，是办了一件错事，弄得前功尽弃。
“五湖春梦扁舟雨，万里秋风两鬓蓬。”二句以景语承上句抒慨，其间融入了范蠡和张翰的故事。一正用，一反用，诗人本来梦想如范蠡一样潇洒度日，却为名爵所羁，落得秋风万里，两鬓萧瑟。可见这一联全是虚拟之景。
“远志出山成小草，神鱼失水困沙虫。”二句继续写悔恨的心情和不称意的处境，是全诗警策所在。“远志”名义颇寓豪情，而其实只是一种“小草”，本无在山出山的区别。诗人用《世说新语》郝隆的名言巧妙地将此物名实分属，写作“远志出山成小草”。就综合了“桔生淮南则为桔，生于淮北则为枳”（《晏子春秋》），“在山泉水清，出山泉水浊”（杜甫《佳人》），这两种意思，意言一念之差，可以使一个人的名节受到很大亏损。
“神鱼失水困沙虫”，与俗语“龙游浅滩遭虾戏，虎落平阳被犬欺”同义。在庸俗势力的包围下，高尚没有用武之地。这两句既有对上层社会的厌恶，也有对个人失策的反省。当然是有感而发的，可见文征明待诏翰林的处境，比李白待诏翰林时的处境，也好不了多少。
“白头博得公车召，不满东方一笑中。”东方朔官至太中大夫，在朝廷其实也不顺心，只能自称避世金马门，多以诙谐调笑自遣。而诗人以白首待诏，似又不能如东方自寻开心，故末句云云。
读竟全篇，可见文征明在应试求职之前，曾对步人仕途有过良好的愿望，是抱着试一试的机会主义态度。殊不知官场比他所想要复杂得多，他便很快的失望了。这时已有进退失据之感。正是这种矛盾尴尬的状况，使他写成这篇言志感怀之作。诗中多用昔人故事，只因情与境会，故信手拈来，皆成妙谛。
这首诗的前二句以衬垫方式来写宝剑千金珍贵、平生未认可别人，突显出王无竞才华横溢，二者之间的深厚情谊。三四句聊表惜别之情，借宝剑的千金之贵，侧面赞扬了王无竞的才志和品格。五六句借“孤松”“众木”勉励王无竞，不避风刀霜剑与严寒搏斗，不与权贵同流合污，保持顽强性格和高尚情操。末两句写诗人劝勉和鼓励友人振奋精神，亦借此警醒自身不甘沉沦，奋发有为的凌云豪情，流露出自己政治上遭受挫折的不平与愤懑。
一二句“宝剑千金买，平生未许人”是一个铺垫，展示了诗人拥有一把价值千金的宝剑，却一直未能找到值得托付的人。诗人以宝剑为喻，旨在写王无竞的才华，并表现了两人之间的深厚友情。就如同出色的马需要杰出的将领骑乘一样，珍贵的宝剑也需要有才华的人来佩戴。
三四句“怀君万里别，持赠结交亲”，表达了友人即将远行，诗人将宝剑作为礼物送给友人，以此加深彼此之间的情谊。这也展示了诗人对别离的惋惜之情，同时也为宝剑找到了一个配得上的主人。以宝剑的千金之珍贵，折射出王无竞的杰出才华；通过“持赠”和“结交亲”，突显了他们之间深厚的友情。通过这样的描写，诗人不仅赞扬了王无竞的卓越才情和高尚品德，也强调了他们志趣相投、心心相印的知己关系。
五六两句“孤松宜晚岁，众木爱芳春。”这句话寓含劝勉之意。它描绘了一般花草树木都倾向于在春天时展示美丽的芳姿，而唯独高山上的孤松，在年事已高的冬季，毫不畏惧寒风和霜雪，顽强地挺立，彰显其坚韧性格和高尚情操。正如孔子所言：“岁寒然后知松柏之后凋也”。其中“孤松宜晚岁”仿佛就是此格言的引申，鼓励友人要像高山孤松一样，经历岁月的洗礼后，才能显现出坚强的品质。在后半生中，要保持坚韧不拔的性格和高尚的情操，不要像其他草木一样，只能在春季美好时展示自己，遇到风霜和严寒就萎靡不振。
最后两句“已矣将何道，无令白发新”，这句话表达了友人已经遭遇不公平待遇，现实已成事实，但绝不能因此而消沉。诗人在这里的意思是，虽然已经面对不公，但不能就此放弃，应当积极努力。毫不虚度年华，不要等到白发苍苍的时候才感到悔恨。诗中隐含诗人对友人遭受不公平待遇的愤慨，但诗人的主要目的是鼓励友人坚定信念，振奋精神，不被逆境击垮。这种鼓励体现了儒家“穷则独善其身”的精神，即使环境不利，也要保持自身的价值和尊严。诗歌情感深沉悲壮，寄托了诗人不甘示弱、积极向前的精神。
