这首词表现浪迹天涯的游子，急切盼归却又归期难定的苦闷心情。上片初闻杜鹃啼叫，触动情怀，感觉鸟儿在殷勤地与行人说话。下片写不断地听杜鹃啼叫后，心情变得十分烦躁，埋怨鹃鸟在作弄人，曲折地反映了生活对人的作弄最后用反跌之笔，强化了游子有家难归、孤独烦闷的心态。这首词构思巧妙，情感真挚，语言流丽，有一定的感染力。
上片写羁旅行人梦中得到杜鹃“殷勤”劝慰：山色青翠、春深花繁之时，流莺漫不经心地随意飞鸣，唯有杜鹃善解人意，于百花深处向行人殷勤劝慰。“十里楼台倚翠微，百花深处杜鹃啼”，写鹃啼的环境和季节。青翠的山色，如何逊“《仰赠从兄兴宁真南》：“高山郁翠微”；也用以指代青山，如杜牧《九日齐山登高》：“与客携壶上翠微”。此处指青山，说在靠着青山的十里楼台的旁边，在春天百花盛开的深处，听见了杜鹃啼叫。
“殷勤自与行人语，不似流莺取次飞”，说杜鹃在花间不断地叫着，好像对“行人”很有情感，不惜“殷勤”相告，比起黄莺的随意飞动，对人漠不关心，大不相同。黄庭坚《次韵裴仲谋同年》：“烟沙篁竹江南岸，输与鸬鹚取次眠。”也是用这个词来写鸟。“行人”走在春色绚烂的优美环境中，心情本来是会愉悦的，但因为离家作客，所以听了杜鹃叫声，不免会引起思家之念，作客之愁。那么，词中所写的美丽景色，又正好为杜鹃叫声的感人作了反衬。
下片写杜鹃对行人梦醒之后的声声规劝：羁旅之人一梦惊醒，已是阳光明媚，杜鹃仍在喋喋不休，“声声只道不如归”，本是好心规劝，谁知却帮了倒忙，反而使得羁旅之人益发孤寂、更多春愁，惹得他久久蓄积在心的思归怀人之情倾泻而出，再也控制不住，因而斥责杜鹃，“天涯岂是无归意，争奈归期未可期”。“惊梦觉，弄晴时，声声只道不如归”，在晴朗的春日，杜鹃偏又卖弄它的叫声，“行人”从梦中惊醒，听到的还是声声的“不如归去”。前面路上初闻鹃啼，感到“殷勤”；听得太多，睡在床上也被叫得不安，叫的又是一句人所做不到的话，那“行人”心中自然也就变得有点烦躁了。
“天涯岂是无归意，争奈归期未可期”，不是自己不想回家，只是自己不能决定归期，生活不能由自己主宰，没有什么办法。结句以反诘句收束全词，突出行客思归怀人之深切，点明本词题旨，同时又回答了杜鹃“不如归去”的声声规劝，句法巧妙，抒情委婉沉郁。这是在烦躁中的思念，说是自言自语行，说是对杜鹃的回答也行。这里表面上有埋怨鹃鸟无知、强聒难耐的意思，但归根到底，是对真正“作弄”人的生活遭遇的愤慨。这片词，话说得比较直致，但内容还有曲折。
同样听到一种鹃声，不同的诗人、词家，可以从各自的处境、各样的角度写出不同的感受。杜荀鹤的“啼得血流无用处，不如缄口过残春”，是愤慨文章无用之言；韦应物的“邻家孀妇抱儿泣，我独展转为何情”，是同情丈夫死在外地的寡妇之言；朱敦儒的“月解重圆星解聚，如何不见人归？今春还听杜鹃啼”，是痛心国土沦陷，南北亲人不能团聚之言；范仲淹的“春光无限好，犹道不如归”，是豁达之言；杨万里的“自出锦江归未得，至今犹劝别人归”，是诙谐之言。晏几道这首词，则是对浪迹在外、有家难归的生活的叹息之言，写得真切，有一定的感染力；结尾两句，用反跌之笔表曲折之情，意境尤深。
古人习以钱塘江北岸山称吴山，南岸山称越山，这是因为钱塘江曾为春秋时吴、越两国国界的缘故。元曲家汪元亨即有“怕青山两岸分吴越”（《醉太平·警世》）语。
此曲起首即以吴山越山对举，点出“山下水”即钱塘江的咏写对象，而着一“总是凄凉意”的断语。一个“总”字，将“吴”、“越”、“山”、“水”尽行包括，且含有不分时间、无一例外的意味，已为题面的“怀古”蓄势。不直言“钱塘江水”而以“吴山越山山下水”的回互句式出之，也见出了钱塘江夹岸青山、山水萦回的态势。三、四句以工整的对仗，分别从水、山的两个角度写足“凄凉意”。江为动景，亘古长流，故着重从时间上表现所谓的“今古愁”。山为静物，也是历史忠实、可靠的见证，故着重从性质表述，所谓“兴亡泪”。以“雨”字作动词，不仅使凝练的对句增添了新警的韵味，还表明了“泪”的众多，也即是兴亡的纷纭。作者不详述怀古的内容，而全以沉郁浑融的感想代表，显示了在钱塘江浩渺山水中的苍茫心绪。
大处着笔，大言炎炎，一般都较难收束，本篇的结尾却有举重若轻之妙。“沙鸥”是钱塘江上的本地风光，又是闲逸自得和不存机心的象征。“沙鸥笑人闲未得”，“闲”字可同“今古”、“兴亡”对读，说明尽管历史活动不过是“凄凉意”的重复，但人们还是机心不泯、执迷不悟，大至江山社稷，小至功名利禄，争攘不已；又可与“今古愁”、“兴亡泪”对勘，表现出作者对自己怀古伤昔举动的自嘲。此外，从意象上说，“沙鸥笑人”，也正是江面凄凉景象的一种示现。作者对人世的百感交集，终究集聚到这一句上，自然就语重心长，足耐寻味了。
这支小令怀古伤今，把深沉的兴亡之感，融入到景物描写中。国家兴亡，朝代更迭，历史变迁，物是人非，而山水如故。在千古不变的山山水水中，融入了深厚的历史感，引发人的感慨和感伤。末句“沙鸥笑人闲未得”，用拟人手法，看似轻松诙谐，含义却颇为丰富，别具深意。自然界的生物是那样悠然自得，而人世间则充满忙碌、竞争、劳顿，最终，一切的一切都将归于历史的陈迹。
上片开头两句，连用两个比喻。“情似游丝”，喻情之牵惹：“人如飞絮”，喻人之飘泊也。两句写出与情人分别时的特定心境。游丝、飞絮，古代诗词中是常常联用的，一以喻情，一以喻人，使之构成一对内涵相关的意象，并借以不露痕迹地点出了季节，交代了情事，其比喻之新颖，笔墨之经济，都显示了作者的想象和创造的才能。
虽然如此，这两句毕竟还是属于总体上的概括、形容。所以接着便用一个特写镜头给予具体的细致的刻画——“泪珠阁定空相觑”。两双满含着泪珠的眼睛，一动不动地彼此相觑。句中的“空”字意味着两人的这种难舍、伤情，都是徒然定用的，定限惆怅、定限凄怆自然也就不言而喻了。
“一溪烟柳万丝垂，定因系得兰舟住”两句把“空”字写足、写实。一溪烟柳，千万条垂丝，却定法系转去的兰舟，所以前面才说“泪珠阁定空相觑”。一派天真，满腔痴情，把本不相涉的景与事勾联起来，传达出心底的怨艾之情和定可奈何之苦。借此，又将两人分别的地点巧妙地暗示出来了。这种即景生情的刻画抒写，怨柳丝未曾系住行舟，含蕴着居者徊徨凄恻的伤别意绪。
下片写离别之后心情。过片仍写居者行人走后的凄怆情怀。“雁过斜阳，草迷烟渚”，这是“兰舟”去后所见之景，正是为了引出、烘托“如今已是愁定数”。这里景物所起的作用与上文又略不相同了。上片写伤别，下片写愁思，其间又能留下一些让人想象、咀嚼的空白，可谓不断不粘、意绪相贯。
句中的“如今”，连系下文来看，即指眼前日落黄昏的时刻。黄昏时刻已经被定穷定尽的离愁所苦，主人公便就担心，今晚将怎样度过。词人并不迳把此意说出，而是先荡开说一句“明朝”，然后再说“今宵”：明朝如何过且莫思量，先思量如何过得今宵去。
“思量如何过”这五个字的意思实为两句中的“明朝”、“今宵”所共有，词笔巧妙地分属上下句，各有部分省略。上句所“思量”者是“如何过”，下句“如何过”即是所“思量”者，均可按寻而知。这种手法，诗论家谓之“互体”。