这首词的上片写太湖秋晓之景。首句写所闻。“渺渺啼鸦了”写出黎明乌鸦的特点，扣紧“晓”字。下三句写所见所感。“亘鱼天，寒生峭屿，五湖秋晓”，扣紧“秋晓”二字。“竹几一灯人做梦，嘶马谁行古道”二句写所梦。也许词人睡意未消，所以下得床来又点着灯，凭几小睡。梦中不知什么人骑马行于古道之上。“竹几一灯”，“嘶马”“古道”，显得孤单、寂寞，凄凉。“起搔首、窥星多少”写词人的动作，搔首窥星，显得心绪烦乱，焦躁不安，感到天亮得太慢。下四句“月有微黄篱无影，挂牵牛数朵青花小。秋太淡，添红枣”写晨光曦微中的院庭一角：由于天色渐明，月亮颜色变淡，篱影消失，篱笆上挂着几朵青色的小牵牛花，唯有树上的红枣给这疏淡的画面增加了一抹亮色。词人似乎在说，红枣可以为秋添色，而人的心情黯淡，却无法被照亮。上片通过所见所闻所感所梦所行，勾勒出一幅凄清、寥落，充满寒意的秋景图。它不是单纯的写景，而是一幅包括词人在内的山水人物画。透过秋晓的景物，读者仿佛触到了词人的脉搏：他明明有一颗报效国家的雄心，但在万般无奈之中只能无所事事地打发日子。他苦闷、焦躁、度日如年。
词人这种深藏的忧愁在下片中便一发而不可收。过片三句，“愁痕倚赖西风扫。被西风、翻催鬓鬒，与秋俱老”可见由于时光流逝，年华渐老，词人的忧愁变得更加浓重。“旧院隔霜帘不卷，金粉屏边醉倒”二句回忆宋亡前的生活。室内挂着绣帘，遮住寒霜，在绘饰的屏风旁醉倒，何等的惬意。今昔对比，更使词人愁上添愁。“万里江南吹箫恨，恨参差白雁横天杪”二句借伍员，“鼓腹吹箫”之典，托出自己愁苦的底蕴，宋亡后，词人正像当年的伍员一样到处飘泊，大雁尚能在天际自由自在地飞翔，春来便能返回旧居，而人不如雁，到底何时才能返归故里，词人不由产生一种嫉恨之情。两句中连用两个“恨”字，道出深沉的亡国之痛。“烟未敛，楚山杳”，词人陷身于四顾茫茫的大雾之中，看不见天日，看不到出路，只能任忧愁痛苦煎熬自己。结尾以迷茫远景收结，回味无穷。
这首词以故国家山之痛，身世不幸之感为主线，把写景、叙事、抒情融为一体。上片写景，景中含情，下片抒情，情中有景。西风、秋霜、万里江南等景语都因抒情而带出，最后以景结情。全词在写景、抒情之中还夹杂着简括的叙事，如“竹几一灯人做梦，嘶马谁行古道”，“起搔首，窥星多少”，“旧院隔霜帘不卷，金粉屏边醉倒”等处，虽然只是寥寥几笔的白描，但却写得生动传神。
词的上阕讲述了陈皇后失宠而幽禁于长门宫的故事。主要通过景物描写，层层铺陈，渲染气氛。并通过有特定内涵的意象暗示出宫怨的主题。
词由霜落声起笔，以“飒飒”的风声来反衬环境的静寂，以“霜飘”暗示时令已是秋季，天天渐渐寒凉。接下来用造景设色之法，围绕着“静寂”和“寒凉”，写了轻寒微透的“翠幕”，写了深深闭锁， 悄无声息的长门，写了“秋色将晚”的庭院。经过一番铺陈，满纸的凄清，满纸的冷寂，“眼看菊蕊，重阳泪落如珠，长是淹残粉面。”明写被重阳冷雨“淹残粉面"的菊，实写重阳佳节被如珠的泪水“淹残粉面"的人。大概是觉得继续说下去则言之太远了，难以收束，于是用“鸾辂”句又收回到陈皇后事，举重若轻。
词的下阕讲述了赵飞燕谗害班倢伃而独得成帝宠幸的故事，另避蹊径，在对比中显美丑。
换头处的“无限幽恨"承上启下，“寄情空殢纨扇”则暗示了这位失宠的妃嫔是班婕妤，她失宠于汉成帝后，曾作《怨歌行》诗以纨扇自比，书写遭遗弃的哀怨之情，柳永认为班婕妤遭受冷落的原因是“辞辇”，是不肯阿顺君王，德行笃厚如班婕妤者，最后也只能让位于“自微贱兴，逾越札制”的赵飞燕，“宫中第一妖娆”的赵飞燕， 词中的“陡顿”、“第一妖娆”、“却道”等词语也表达了词人心底对这种现象的嘲讽。
善于将用事与时景相结合造成悲怆气势，是本词的最大特点。
