此词的主题，是怀念合肥情侣。白石一生爱情的悲剧根源乃在于其爱情之始终无法如愿以偿与词人对爱情之始终忠贞不渝的强烈冲突；这是白石一生的高峰式情感体验之一。采用描绘仙女仙境的稀世唐乐《霓裳羽衣曲》谱写此词，实为其心灵之中所奉献出对爱情对爱人的一片馨香祷祝之至诚。
“亭皋正望极。”起笔便展开一高远之境界。其情之深，意之切，其所怀之遥其所念之远，尽收入极之一字。此句与晏殊之“独上高楼，望尽天涯路”（《蝶恋花》），柳永之“望极春愁，黯黯生天际”（《凤栖语》），吴文英之“危亭望极，草色天涯，叹鬓侵半亭”（《莺啼序》），各尽其妙，然意境更空灵蕴藉。望极何所见，何所思？“乱落江莲归未得。”江莲指水乡之红莲，下片所写“坠红”即此。词人望极天涯，但见满目红莲，一片凋零而已。此暗喻所怀之人，已韶颜渐老，容光憔悴，而自己却当归不得归。难以言喻之隐痛，苍凉凄恻之情感，全融于归未得三字。上四字景，下三字情，情景交融，浑然一体。为何“归来得”？“多病却无气力。”此句一笔双关。既是暗示无力归去，亦是实写忧思成疾。“况纨扇渐疏，罗衣初索。”纨扇是细绢制成之团扇。前人常用夏去秋来纨扇收藏，比喻恩爱断绝。相传汉成帝时，班婕妤失宠，作《怨歌行》：“新裂齐纨素，皎洁如霜雪。载为合欢扇，团团似明月。”“常恐秋节至，凉风夺炎热。弃捐箧笥中，恩情中道绝。”（《文选》卷二七）罗衣指细绢缝之夏衣。索与疏互文见义，亦疏远义。词人在此只是克服眼前夏去秋来之时令变化，词境则暗转为室内。“流光过隙。”点明光阴飞逝，离别苦久。此句语出《庄子·知北游》：“人生天地之间，若白驹之过隙，忽然而已。”“叹杏梁、双燕如客。”杏梁，屋梁之美称。语出司马相如《长门赋》：“刻木兰以为榱兮，饰文杏以为梁。”清秋燕子又将南飞，此杏梁双燕正如客子，何能久栖。不言客如双燕，反言双燕如客，造语新奇。
清真《满庭芳》“年年。如社燕，漂流瀚海，来寄修椽”，是正言之，白石则反言之各极其妙。再比较陶渊明《读山海经》“众鸟欣有托，吾亦爱吾庐”，是写人与鸟各得其所之乐，白石则写出人与燕同悲飘零如寄。并且双燕反衬自己孤独，由此直逼出歇拍。“人何在，一帘淡月，仿佛照颜色。”
上文欲吐还咽，层层蓄势，至此终于明明白白倾诉出怀人之主题，词情涌起高潮。伊人何在？想象一窗淡月，仿佛照见了她惨淡的容颜境界逼真，语意惨淡。此是上片之题眼。词句从杜甫《梦李白》“落月满屋梁，犹疑照颜色”化出。
杜诗姜词，皆一片精诚凝聚。这一想象中的幻境，不仅写出了所怀之人的深情高致，意态闲远，更暗示了自己对所怀之人的刻骨相思。语淡而意深。幻境恍惚，一霎而已。换头又跌回现实。“幽寂”二字挽尽离散孤独羁旅飘泊之悲感。“乱蛩吟壁。动庾信、清愁似织。”蛩即蟋蟀。
庾信曾作《愁赋》，有“谁知一寸心，乃有万斛愁”之句。（见《海录碎事》卷九。今本庾集不载。）庾信由梁朝出使西魏被扣留，长期不得当，又曾作《哀江南赋》，抒发故国之思。此言壁下蟋蟀乱吟，使我愁绪如织。“沉思年少浪迹。笛里关山，柳下坊陌。”此三句直写出当年情事，乃反为“人何在”一节张本。白石那年三十二岁，年少浪迹正指二三十岁时漫游江淮，与合肥情侣相知相爱之情事。
笛里关山，语出杜甫《洗兵马》：“三年笛里关山月。”古横吹曲有《关山月》，关山一语双关，既指笛声、音乐，又指跋涉关山。柳下坊陌暗指合肥情遇。白石《凄凉犯》序云“合肥巷陌皆种柳”，可以印证。杜诗原是写战乱流浪，此则以柳下坊陌对笛里关山，极为刺眼。也许，白石合肥情遇本来就与那一乱离时代有关系。应知合肥当时乃是边城，正当淮河前线。“坠红无信息。漫暗水、涓涓溜碧。”此三句与“乱落江莲”前后照应。上句从杜甫《秋兴》“露冷莲房坠粉红”化出。漫，空也。暗水，语出杜甫《夜宴左氏庄》“暗水流花径。”涓涓，水缓缓流动貌。红莲坠落无声无息，随着一片碧水暗暗流淌而去。“坠红无信息”与前“乱落江莲”都是喻指所怀之人杳无音信，不知流落何处。“漫暗水，涓涓溜碧”则暗示年光流逝，想思日久，仍无法确知伊人消息。情人离散，四海茫茫，纵有鸿燕，可托何处？其间无限悲慨，都化于具体意象中。由此遂直推出结笔：“飘零久，而今何意，醉卧酒垆侧。”酒垆是安置酒瓮之土台子。
结笔用典，寄托幽微。《世说新语·任诞》：“阮公（籍）邻家妇有美色，当垆沽酒。阮……常从妇饮酒，阮醉，便眠卧其妇侧。夫始殊疑之，伺察，终无他意。”词人实取此故事之精髓以寄托自己之情意。语意是：飘零离散久矣，当年醉卧酒垆侧之豪情逸兴，从此已无。喻说少年情遇之纯洁美好，亦表明此后更绝无他念矣。全幅词情至此掀起最高潮，爱情境界亦提升至超凡脱俗之圣境。以清空骚雅之笔写至情至爱，是此词特色之一。
整首词写景空灵，写情遥深，意象玲珑清彻，意境超旷深远，正如刘熙载所说：“姜白石词，幽韵冷香，令人挹之无尽；拟诸形客，在乐则琴，在花则梅也。”（《艺概》）声情韵律高度配合情感高潮，是此词又一特色。两处高潮，声情亦最吃紧。“一帘淡月，仿佛照颜色”，九字连下七仄（除帘、颜二字）。“而今何意，醉卧酒垆侧。”九字连下五仄（除前三字及垆字）。尤其两结下句皆五字四仄声间一平声，声情极其拗峭。
总览全幅词体，则词韵用激越凄楚之入声字，乐调属“凄怆怨慕”之商调（《中原音韵》），对于词情亦无不高度配合。姜白石词多兼具情感、文采、声情、音乐全幅之美，此词是一典范。
上片写宋亡后，王夫人被掠出宋宫，辗转北上，在驿舍听到夜雨淋铃，愁恨无法消解。词人用沉重的笔调，紧扣“最苦”两字，反复陈述了亡国的痛烈心情。起首“问琵琶，胡沙外怎生风色。”两句以昭君比喻王清惠，她在北行途中，常向琵琶自语叹息：在塞外，除了黄沙还有什么风光？先写塞外的荒凉和她心情的凄怆，然后用名贵牡丹姚黄被人从仙宫里连根挖出，王母娘娘停止瑶池仙宴，汉宫金铜仙人被拆迁而泪满金盘，和唐玄宗在蜀中听到夜雨淋铃而万分感伤等一系列典故，写宋室灭亡，皇室人员被驱北行的惨状。
下片写回首往事已成云烟，瞩目未来更添伤悲，情愿做一个男子汉慷慨殉国，决不愿像宋恭帝、全太后那样对敌人俯首称臣。词人先写国破家亡，繁华销尽，男儿已为国捐躯，此恨难消的悲痛心情，同时刻画了包括自己在内的民族英雄的形象。“那堪说”表明其悲痛之极，不能卒言。再以昭阳殿、铜雀台日落日出的变化，写改朝易代的惨景。“想男儿慷慨，嚼穿龈血。”这种情境是词人所亲历亲知的，以补充王夫人的“妾在深宫那得知”的事实。”用“想”字领起，意境就更充实。“回首昭阳离落日，伤心铜雀迎秋月。”落日和秋月将光辉洒在故国宫殿上，寄托一种思念的情感。“回首”“伤心”，借王夫人口气，寓其词人的悲感。“算妾身、不愿似天家，金瓯缺。”点明词人缘何代王清惠作这首词的缘由。词人改变王清惠原作中消极避祸的思想，要洁身自爱，坚守操节，这实际上是词人借王夫人之口表达的自勉之词，并与王夫人和众宫娥共勉。
全词一气贯注，词人集中笔力抒写亡国之痛，在这基础上慷慨明志。上片运用各种典故描述离阙北上的痛苦。过片复申亡国之祸的惨烈。接着以将士的血战报国砥砺自己的志节，复以遥想故宫加深故国之思，瞻念前景而悲不自胜。最后表明誓死守节之志，有穿云裂石之概。全词层层递进，字字泣血，题旨在不断强化中得到实现，给读者以强烈感染。
重阳节自古有饮菊花酒的习俗，据说如此可以延年益寿，《西京杂记》云：“九月九日佩茱萸，食蓬饵，饮菊花酒，令人长寿。”然而这一年的重九，在陶渊明的宅边，虽然有一丛丛颜色各异的菊花，然苦于无钱沽酒，只能空食菊花。古人视菊为一种高雅而有气节的花卉，因她开在众芳凋落的秋天，故屈原就有“夕餐秋菊之落英”的话，这里小序中所说的“九华”也就是指菊花，诗人有菊无酒，遂产生出无限感慨。
“世短意常多”四句，以议论领起，解释了重九之名，并提出感叹人生的主题。意谓人生在世，不过如白驹过隙，正由于其为极暂短的一瞬，故人们产生了各种各样的烦忧顾虑，也导致了人们企慕长寿永生的祈求。一年一度的重阳佳节按着时序的推移又来到了，人们之所以喜爱这个以“九”命名的节日，因为“九”与“久”谐音，所以对它的喜爱正体现了对长生的渴求。这里“举俗爱其名”与小序中的“爱重九之名”一致。“世短意常多”一句炼意极精，宋代李公焕在《笺注陶渊明集》卷二中认为此句是古诗“人生不满百，常怀千岁忧”两句的浓缩，体现了陶渊明驾驭语言的本领。
“露凄暄风息”至“寒华徒自荣”十句写景抒情，感叹自己有菊无酒，空负良辰美景。露水凄清，暖风已止，秋高气爽，天象清明，飞去的燕子没有留下踪影，北来的大雁还有声声余响。诗人说：据说酒能祛除心中的种种烦恼，菊花能令人制止衰老，而为何我这隐居的贫士只能让重阳佳节白白地过去！酒器中空空如也，积满灰尘，而秋菊却在篱边空自开放。这里描写了一幅天朗气清的深秋景象，与诗人自己贫寒潦倒的处境正成鲜明对照，自然景象的美好反衬出诗人心绪的寥落，大好的时光在白白消逝，盛开的菊花也徒自争艳，诗人于是感慨系之。
“敛襟独闲谣”即写诗人的感叹，他整敛衣襟，独自闲吟，而思绪辽远，感慨遥深。想自己游息于山林固然有不少欢乐，但留滞人世不能就一无所成。诗人在这里不仅感叹人生的短暂，而且对人生的价值重新作了审视，诗中关于“深情”的内容并没有加以明确说明，只是隐隐约约地点出了作者悲从中来的原因不仅仅是为了无酒可饮，而更大的悲痛隐藏在心中，这就是诗人对人生的思考与对自身价值的探求。全诗一气直下，其主旨似在表明人生短促而自己又不能及时行乐，空负秋光的悲叹，然忽又说“淹留岂无成”，更翻出一层意思，所以延君寿说是“一意两层收束”（《老生常谈》）。
因为此诗结语的含蓄，似有不尽之意在于言外，因而历来解此诗者就以为陶渊明在此中暗寓了他对晋宋易代的悲愤，借此表示了对前朝的留恋，并有志于恢复王室之事。“空视时运倾”一句中也系有感于时事的倾覆，“尘爵”二句则表达了愿安于时命，自保贞心的愿望。最后所谓的“淹留岂无成”，即暗指自己所以羁留人间是由于还抱着复国的希望，等待一展宏图的机会。这种说法自然也不无道理，自来论陶诗的人也曾指出过陶渊明并非浑身是静穆，而是一个颇有感时伤世之情的人。龚自珍就说他“莫信诗人竟平淡，二分《梁甫》一分《骚》”（《己亥杂诗》）。考此诗序中所谓“寄怀”，诗中所谓“深情”，都似乎确有所寄托，以此推断，可能此诗确有寓意。鲁迅评陶潜说：“于朝政还是留心，也不能忘掉‘死’，这是他诗文中时时提起的。”（《魏晋风度及文章与药及酒之关系》）此诗即体现了他对政治和生命两方面的认识。
此诗以说理与写景与抒情融合在一起，体现了陶诗自然流走的特点，其中某些句子凝练而新异，可见陶渊明铸词造句的手段，如“世短意常多”、“日月依辰至”及“酒能祛百虑，菊解制颓龄”等虽为叙述语，然遒劲新巧，词简意丰，同时无雕饰斧凿之痕，这正是陶诗的难以企及处。