诗寄贺铸，却从秦观身上落笔，因为秦观既是黄庭坚的挚友，同为苏轼弟子，同时与贺铸亦是知交。秦观于绍圣元年（1094年）因被列入“元祐党籍”而被贬处州，绍圣三年（1096年）又徙郴州，而后贬横州、雷州，愈贬愈远，直至天涯海角，元符三年（1100年）五十二岁时才被赦北返，归途中卒于藤州（治所在今广西藤县）。这首诗第一句“少游醉卧古藤下”即写秦观的逝世。字面上并未明写其死，只是说“醉卧”，是因为不愿提及老友之死，他以这一描写抒发了对挚友深情绵邈的追念。但这样写，也并非杜撰，而是有事实为依据的。据惠洪《冷斋夜话》：“秦少游在处州，梦中作长短句曰：‘山路雨添花，花动一山春色。行到小溪深处，有黄鹂千百。飞云当面化龙蛇，夭矫挂空碧。醉卧古藤阴下，杳不知南北。’后南迁久之，北归，逗留于藤州，遂终于瘴江之上光华亭。时方醉起，以玉盂汲泉欲饮，笑视之而化。”（《苕溪渔隐丛话》引）当时的人认为，这首词可能是一种谶语。尽管秦观历尽磨难，但临终时却以宁静的心境面对死亡。黄庭坚此句既是化用了秦观的词，又切合其视死如归的坦荡情怀。第二句说“唱一杯”，而不说“唱一曲”，这又是黄庭坚造语的生新之处。晏殊有词说：“一曲新词酒一杯，去年天气旧亭台”，“无可奈何花落去，似曾相识燕归来。”这“唱一杯”既包含了“一曲新词”的意思，也呼应了上面的“醉卧”，针线极密。这个问题极耐人寻思。接着诗人自己作答：“解作江南断肠句，只今唯有贺方回。”这一转折使诗境从低回沉思中振起，然后一气贯注，收束全诗。这两句用逆挽的写法，形成衬垫，全力托出最后一句，挽住题目作结，有画龙点睛之妙。黄庭坚对贺铸的推重、赞美，全部凝聚在这句诗中了。在他看来，只有像贺铸这样的豪侠多才之士，才有资格为秦观唱出断肠之词。他的《青玉案·凌波不过横塘路》当时广为传诵，人称“贺梅子”。“江南断肠句”正是化用贺铸词中的成句，切合追悼秦观之意。秦观生前很喜欢贺铸这首词，《诗人玉屑》就载有黄庭坚的评价：“此词少游能道之。”
此诗在尺幅之中，蕴含深情，表现了三个朋友相互间的情谊，构思精巧。但它不仅是一般的寄友怀人之作，黄庭坚的感叹中沉淀着深厚的内容。在北宋的激烈党争中，许多才识之士纷纷远贬，经历了种种磨难，有些人就死在岭南贬所。宋徽宗继位，朝野都希望能消弥党争，徽宗也以此标榜，宣布改年号为“建中靖国”，因而所谓的“元祐党人”得以遇赦，但劫后余生也不能长久，苏轼、秦观、范纯仁等都在此时去世，陈师道也死于贫病，崇宁元年（1102年），蔡京任宰相，党祸再起，开列了包括苏轼、秦观在内的百余名“奸党”的名单，在全国刻石，并下令销毁苏轼父子三人及苏门弟子等的著作。黄庭坚在遇赦时也曾对徽宗寄以厚望，但朝政如此，他又重新陷于绝望之中。师友凋零，前途未卜，他忧患余生，心情十分悲凉落寞。就在作诗的这一年，黄庭坚再贬宜州（治所在今广西宜山），不久即辞世。在这样的境遇下，他把贺铸视为知己，其寄慨之深沉，就非同一般了。贺铸虽是太祖贺皇后的族属，但秉性耿直，长期悒悒不得志，终于愤而退隐，卜居苏州、常州一带。所以他们的友谊是有共同的思想感情作基础的。
这首词描写了一位恋爱中的女子赴约前后一波三折的情绪变化，开篇描写了她赴约前的抑郁苦闷，歇拍及过片描写她占卜后得到吉兆的欣喜若狂，末二句则描写了她赴约时的失望和痛苦。此词全篇充满生活情趣，生动地展现出市井女子的性格特征，相当真切地再现出古代中国普通妇女追求幸福爱情的心灵世界。
词起笔以“殢酒情怀，恨春时节”表现出她的情绪非常不好，这应是因他们爱情出现了波折或变故而引起的。
“殢酒”是苦闷无聊之时以酒解愁，为酒所病： “恨春”是春日将尽产生的感伤， “情怀”和“时节”都令人不愉快。“柳丝苍陌黄昏月”，是他们密约的地点和时间。
从约会的地点，大致可以推测女主人公属于市井之辈，如果富家小姐或宦门千金绝不会到此等巷陌之地赴约的。这样良宵好景的幽期密约，本应以欢欣的心情期待着甜密的幸福，然而这位市井女子却是心绪不宁，对于约会能否成功似乎尚无把握，于是在焦急无聊之中，想着试测一下当晚的运气。
“把君团扇卜君来”，即用情人赠给的团扇来占卜非常意外，她竟在近墙花丛之处扑着一双同宿的蝴蝶，惊喜不已，词情到此来了一个极大的转折，女主人公的心境由苦闷焦虑忽然变得开朗喜悦起来。下片顺承上片结句，表述新产生的惊喜之情。
“双蝴蝶”的吉兆使她喜悦，也感到有趣而可笑，甚至难以控制喜悦的笑声，这预兆又使她在惊喜之余感到羞涩和畏怯，而畏怯之中更有对幸福的向往，于是她高兴得不知手之舞之，足之蹈之也，自己也觉得有似前春悠扬飘飞的雪花那样轻狂的状态了。这句为读者勾画出一位天真活泼、热情坦率的女子形象，显示出其个性的真实面目，也表现了市井女子的性格特征。
但占卜的吉兆并不能代替生活的客观现实，随着相约时期的流逝，逐渐证实预兆的虚妄，因而词的结尾出现了意外的结局：情人无端失约了，这个结局好似让主人公从喜悦的高峰突然跌落到绝望的深渊，对她无异是又一次精神打击。
作者妙于从侧面着笔，用形象来表示。春夏之交的“夜寒”说明夜已深了，她一腔相思之情似游丝一样无物可以依附。梨树于春尽夏初开花，这里照应词开头提到的“恨春时节”。此时她已不再“颠狂”了，依在梨花下痴痴地不忍离去，似乎一时瘦削了许多，难以承受这惨重的打击。
这首小词语言不事雕琢，但却写得跌宕起伏，一波三折。作者通过典型事物的描写，来反映人物的心理活动，又通过心理活动，来刻画人物的形象，使词情的发展由沉郁而轻快而沉郁，主人公的心境由苦闷焦虑而开朗喜悦而凄凉悲伤，这一变化过程既突然而又具有合理性和真实性。这些都足以表现民间词所达到的较高的艺术水平。
这首五言古诗凡四十八句二百四十字，依照传统的分法，前廿六句为第一部分，后廿二句为第二部分。第一部分写自奉诏入京到遭谗被逐后的经历与心迹。这一部分先以六个诗句从东晋名臣谢安的事迹引入。谢安字安石，四十余岁出仕，官至宰相，死后赠太傅，故诗篇首句称“谢太傅”以表敬重。《世说新语·识鉴》记“谢公在东山畜妓”，刘孝标注引宋明帝《文章志》曰：“安纵心事外……每畜女妓，携诗游肆”。诗歌次句“携妓东山门”即指此而言。“楚舞”、“吴歌”二句是以夸张的笔墨描写谢安携妓出游，“醉碧云”形容江南女子舞姿优美，绚人眼目，使碧空的晴云也为之沉醉；“断清猿”形容江南女子歌喉软媚，婉转耳际，使凄清的猿鸣也为之息音。李白以此二句极写谢安隐居东山的逍遥佚乐，是为谢安此后出山为政建立功绩作有力的反衬。于是接写谢安不久即为了百姓起而从政，并在“谈笑”之间使百姓得到安宁。谢安在当时以镇静从容的气度著称。《世说新语·雅量》第三十五条及《晋书·谢安传》均记述了谢安怡然自若地指挥了决定东晋存亡的肥水之战，而肥水之战的胜利使东晋王朝羸得了一段相对的稳定时期。“谈笑安黎元”一句当暗指此。这六个诗句全由开篇的“尝高”二字统起，“高”即推崇敬佩，鲜明地表现出诗人对谢安能隐能仕的敬崇之情。以下“吾亦爱此人”一句与篇首“尝高”二字呼应，结住了对谢安的称颂，引出以下自己奉诏入京之事。“丹霄”即天空，此句意为希望在天空翱翔，喻希冀在政治上大有作为，此即指被征入朝的心情。玄宗的征召使李白极度兴奋，以为自己终于“遭逢”到玄宗这个“圣明主”，故而他大胆地向玄宗进献国家“兴亡”之“言”。然而李白一片赤诚报国的忠心招来的却是谗言和谤语，所以接着的“白璧”、“青蝇”两个诗句，通过典故写自己清白的心地无辜受谤。“青蝇”指谗言毁人的小人，语出《诗经·小雅·青蝇》：“营营青蝇，止于樊。岂第君子，无信谗言”。“营营青蝇止于棘。谗人罔极，交乱四国。汉朝王充《论衡·累害》又以“青蝇所污，常在素练（白绢）”喻奸邪诬陷忠良。至初唐陈子昂更有“青蝇一相点，白璧遂成冤”（《宴胡楚真禁所》）的诗句，“素”转为“白璧”，且更强调被污之冤。李白化用前人诗句、文句，写出“白璧竟何辜？青蝇遂成冤”的名句，进一步道出“青蝇”之有意点污与“白璧”之无辜受害，其愤激之情、痛切之意大大超过前人。冤狱既成，李白只能被逐出京，于是以“一朝”、“十载”两个诗句记此。“京国”指京城长安，“梁园”本汉代梁孝王所建的游苑，故址在今开封市东南。李白出京后漫游四方，常住梁园，此处又可泛指漫游所历之地。这是一组对偶句，对仗之中，“一朝”与“十载”是时间上的对比，一强调离京之速，一极言漂泊之长；“京国”与“梁园”是空间上的对比，配以“去”、“客”两个动词，突出了诗人以“京国”却不得不离去的一怀漂泊客子之情。这是诗人极为痛心地道出的两个诗句，收来了入京及被逐的经历。以下自诗篇的第十五句始，诗人写出了一连串八个更具象喻意味的诗句。“猛犬”喻把持朝政的权臣，“九关”即九重之门，象征至高无上的朝廷，此句源于《楚辞·九辩》：“岂不闻郁陶而思君兮，君之门以九重；猛犬狺狺而迎吠兮，关梁闭而不通”与《楚辞·招魂》：“虎豹九关，啄害下人”，隐含了权奸把持朝政尽进谗言之深意。“杀人愤精魂”紧承上句，“杀人”是猛犬施虐的结果，“精魂”是说被虐杀的精英魂魄无比激怒，这之中当然也包含了诗人自己的愤忿。这两句是通过象喻来写实，以下六句则是通过象喻来表现诗人对朝廷的希望。“太阶”本星座名，又称三台星，古代以星座象征人事，称朝廷的最高官员“公”为“三台”，《晋书·天文志上》记有“在人曰三公，在天曰三台”之说，此处之“太阶”即代指最高官爵。“夔”舜时的乐官；“龙”即龙子，古代贤人，孟子曾举其语告滕文公；此处“喻指贤臣”“桃李”喻指贤才。“明月”即明月珠，“芳荪”是香草名，此处均喻指贤才。诗人期望着上天能洗去被谗害者的冤情，象明亮的太阳扫清昏霾一样清除朝廷上的黑暗，让最高官职有贤才在位，有用的人才布满中原，如同入海寻索明月珠、跨山采撷芳草一样，朝廷在搜寻着人材。前后八个象喻性的诗句表露着诗人鲜明而强烈的爱与憎，“猛犬”、“昏氛”憎厌之情溢于言表，“白日”、“桃李”、“明月”、“芳荪”充溢着爱与赞。然而诗人的期望毕竟只是假想，诗人亲身的遭遇与此恰恰相悖且情势又毫无转机，诗人一颗善良而赤诚的心不忍打破这假想的美好境界，他只好以惭愧无功、虚受皇恩的诗句曲折表现他不得任用的痛苦，用虽不得当功臣但心永向朝廷的诗句表现自己的深衷。“横草”为行于草中草被踏伏，因以“草功”喻极微小的功劳，语出《汉书·终军传》：“军无横草之功。”旧时认为皇帝所施的恩泽如同雨露滋润草木，故“雨露恩”喻皇恩。诗人抱愧于自无“横草”之功，白白辜负了浩荡的皇恩，这当然是曲笔抒情。“谢”为辞别。“台”代台名，据《后汉书·马武传论》“显宗追感前世功臣，乃图画二十八将于南宫云台”可知，云台阁乃图记功臣之所，李白“迹谢”于此则是表示自己的踪迹与云台无缘，这当然又是一处曲笔。“天马”本汉武帝所得的西域名马，因代指皇帝乘坐的马。“辕”，驾车之木，因代指车。李白“心随”“天马”所驾的车，即心心永向朝廷之意，这却是诗人的真情。诗人以此自愧自诉的四个诗句结束了诗歌的第一部份，我们透过这四个看似平和的诗句，似乎可以窥见诗人赤诚的却又是在滴血的心。这四句也正是第二部分核心内容的先导。
诗歌进入第二部分，写对友人的赞颂及自己的心愿。第二部分开头并没有紧紧承接第一部分所表露的心意，而是另辟蹊径，用四个诗句从祝赞友人蔡舍人落笔。李白先是称颂蔡雄是辅佐帝王的英才，而今又有谁能与你相提并论？然后以鸟在高空的振翅翻飞预祝蔡雄不久将被提拔而大有作为。四句祝赞语言上颇有气魄，含义却颇显空泛。对于诗题中的“赠蔡舍人雄”来说，这是主要的赠言，是对朋友的礼貌性的祝福语；对于诗题中的“书情”来说，这却是次要的陪衬，以蔡舍人的仕途升迁反衬自己遭谗离京放浪江湖的生活道路。于是以下十八句，用典故用传说决心归隐之“情”。“我纵五湖棹”用春秋时越国范蠡事。范蠡助越王勾践灭吴后弃官归隐，乘舟泛于五湖，事见《国语·越语》。李白用此典寓辞别朝廷归隐江湖之意。“烟涛恣崩奔”句加重纵舟五湖的句意，任凭五湖之舟在如烟的波涛中尽情奔流。上句的“纵”与下句的“恣”相呼应相补充，充分显示浪迹江湖的狂放而又自在。“梦钓子陵湍”用东汉严子陵事。严子陵曾与刘秀同游，刘秀即位为光武帝，严隐居垂钓不肯出仕，事见《后汉书·严光传》。李白用此典，梦中垂钓于严子陵当年垂钓处，仍寓隐居江湖之意，但较“五湖”句更进一步，表示隐居乃是梦寐以求的归宿。“英风缅犹存”句加重梦中垂钓的句意。“缅”即邈远之意，向往严子陵英风久远长存。“徒希客星隐”仍用严子陵的典故。“客星”指臣子，《后汉书·严光传》载，严子陵被光武帝刘秀接入宫中，夜间同寝，“光以足加帝腹上，明日，太史奏：客星犯御座甚急。帝笑曰：朕故人严子陵共卧耳。”李白用此“客星”之典却是表示相反的用意，只希望“客星隐”去，仍是远离朝廷“纵棹”、“垂钓”的发展。“弱植不足援”则是补充“客星”当“隐”的原因：君王昏弱不值得辅佐。“弱植”，柔弱的植物，喻指昏聩的君王，语出《左传·襄公三十年》“其君弱植”。从诗篇第一段之“遭逢圣明主”到此处的“弱植不足援”，诗人心理上经历了一个痛苦的转折，“弱植”是对“圣明主”的否定，因而“不足援”的绝决态度取代了“进兴亡言”的积极进取。于是诗人决心远走了，但救苍生“安黎元”理想的破灭，诗人毕竟是不甘心的，是痛苦的，所以虽行“千里”依旧“回首”，虽行“万里”仍在“长歌”。朝廷已“不足援”，而仙人骑的“黄鹤”又“不复来”，自己不得随骑鹤的仙人飞升，“清风”之中满怀愁情又如之何奈？诗人终于找到了大自然，投身于美好的自然景物之中——“舟浮潇湘月，山倒洞庭波”，两句飘逸隽永的风景名句，写尽了月下泛舟于湘江之上，饱览青山倒映于洞庭波光之中的潇洒、自在、旷远、怡人。诗人终于在大自然中找到了归宿，于是他终于大彻大悟了，他通过“投汨”与“临濠”两个典故，尽抒自己的彻悟之情。“投汨”乃屈原遭谗毁被楚怀王贬谪愤而“怀石遂自投汨罗以死”（《史记·屈原贾生列传》）的事，“古人”即指屈原，一个“笑”字表现出李白已从屈原式的衷心执着中超脱了出来。“临濠”是《庄子·秋水》中的一段故事：“庄子与惠子游于濠梁之上，庄子曰：儵鱼出游从容，是鱼之乐也。惠子曰：子非鱼，安知鱼之乐？庄子曰：子非我，安知我不知鱼之乐？”“天和”意为超然于物外的天然、和谐，一个“得”字表现出李白对庄周式的纵情山水逍遥游乐的肯定与向往。在此大彻大悟之后，诗人向朋友表示：闲暇时自己将在田亩之中，懒散自在地搔着背放牧鸡鹅，别离之后你若要寻访我，则大多应在“武陵”--陶渊明笔下的理想境地桃花源--那隐居避世之处。至此，诗人已在情感上完成了起伏动荡矛盾曲折的历程，而复归于平和超然了。
总观这首“书情”诗，其思想情感的内蕴确乎是相当丰富而深厚的：它勾勒出诗人十几年来思想情感的运行轨迹，从而透析出诗人的理想、追求、奋争、彷徨、失望直至解脱。这之中有诗人对朝廷对皇帝的一片忠心，有诗人对国事对黎民的一片赤诚，有对最高统治者的希望与失望，有对奸佞小人的鄙夷与斥责。尽管诗人最后选择的是浪迹江湖的隐居之途，但这却是热情正直的浪漫主义诗人对黑暗腐朽现实所作出的痛楚的抉择，仍是他对现实抗争所采取的一种不得已的形式。
“情动于中，而形于言”。作为一首“书情”之诗，当然更是“情动”之“言”。全诗以情感的发展作为一条内在的主线，但此诗之情却又决不单纯是或喜、或怒、或哀、或乐，或狂放粗犷，或委婉细腻，而是种种感情兼而有之。有对先贤的景仰之情，对时人的祝赞之情，对奸佞的怒斥之情，以及对自己的勉励之情；还有遭谗的怒愤，难舍的忠心；更有希冀、失望、绝决、解脱……直到诗篇结尾处，那飘逸洒脱的情怀才为这丰缛情感的交响乐章定下了主导的旋律。情感的丰富内涵及服从于这内涵的抒情线索，体现出李白的诗歌的浪漫主义特征。
全诗看似随着情感的波涛渲泄而下，其实在创作构思上还是十分讲究的。全诗分为上下两部份，第一部份从赞颂谢安引起，顺接此情，导出昂扬激愤的基调；第二部份从祝愿友人引起，反接此情，导出婉转超逸的基调。诗中有叙述，有议论，有写景，有述怀；直抒与象喻相映，述己与赠言交织；又通过古事及典故，呼唤古人为“书”一己之“情”服务：终于使诗篇所“书”之“情”既跌宕起伏、尽致淋漓，又要眇深邃、曲尽其意。
该词通过对长沙秋景的描绘和对青年时代革命斗争生活的回忆，抒写出革命青年对国家命运的感慨和以天下为己任，蔑视反动统治者，改造旧中国的豪情壮志。全词在片语之间，融情入理，情景交融。
上阕描绘了一幅多姿多彩、生机勃勃的湘江寒秋图，并即景抒情，提出了苍茫大地应该由谁来主宰的问题。“看万山红遍，层林尽染”，一个“看”字，总领七句，描绘了独立橘子洲头所见到的一幅色彩绚丽的秋景图。既是四周枫林如火的写照，又寄寓着词人火热的革命情怀。红色象征革命，象征烈火，象征光明，“万山红遍”正是词人“星火燎原”思想的形象化表现，是对革命与祖国前途的乐观主义的憧憬。
“鹰击长空，鱼翔浅底，万类霜天竞自由。”则是词人对自由解放的向往与追求。词人从山上、江面、天空、水底选择了几种典型景物进行描写，远近相间，动静结合，对照鲜明。这七句，为下面的抒情提供了背景，烘托了气氛。“怅寥廓，问苍茫大地。谁主沉浮？”的感叹，这一问道出了词人的雄心壮志，表现了他的博大胸怀，由写景直接转入抒怀，自然带出下半阕的抒情乐章。
下半阕着重抒情，但也不乏情中含景之处。“忆往昔峥嵘岁月稠”，以峥嵘形容岁月，新颖、形象，自然地引起对往昔生活的回忆，将无形的不平凡岁月，化为一座座有形的峥嵘山峰，给人以巍峨奇丽的崇高美。
“恰同学少年，风华正茂”一个“恰”字，统领七句，形象地概括了早期革命者雄姿英发的战斗风貌和豪迈气概。“中流击水，浪遏飞舟”，也是一幅奋勇进击、劈波斩浪的宏伟画面。可以说，这首词的崇高美，是以情为经线，景为纬线，交织而成的。
全词通过对长沙秋景的描绘和对青年时代革命斗争生活的回忆，提出了“谁主沉浮”的问题，表现了词人和战友们为了改造旧中国英勇无畏的革命精神和壮志豪情。