作者先描绘了达官贵人、名娃闺秀、名妓闲僧、慵懒之徒四类看月之人；与这些附庸风雅的世俗之辈形成鲜明对比的是最后一类，即作者的好友及佳人，其观景赏月时行为的持重高雅、情态气度与西湖的优美风景和谐一致。作者对五类人的描述，字里行间不见褒贬之词，然孰优孰劣、孰雅孰俗则昭然若示。文章表面写人，又时时不离写月，看似无情又蕴情于其中，完美而含蓄地体现了作者抑浅俗、颂高雅的主旨。
农历七月半，正当月圆之际，此时游湖，本应赏月观景，文章一开头却说“一无可看”，先将题目正面一笔扫倒，接着说“止可看看七月半之人”，从反面揭题，选择一个独特的视角来抒写自己的观感。开头这闲闲两句，简练警切，不落俗套，且直接导出下文。
接着即写“看七月半之人”。七月半游湖之人千千万万，何能遍看，作者自有手眼，即“看五类看之”。
其一，是有身分、有地位的官僚，坐着豪华的大船，摆开丰盛的宴席，奴仆侍奉，演员献艺，船上灯火通明，声乐齐鸣，好不气派。这种人“名为看月而实不见月”，即有意自炫而无心赏月，作者一语刺破此辈假冒风雅的嘴脸。
其二，是豪富之家，千金闺秀，携带美貌家童，露坐于船上的平台上，哭哭笑笑，娇声娇气，左张右望，“身在月下而实不看月”。这一类人是乘机玩乐，本不想看月，也不必作出看月的样子，其有别于第一类者在于不借“看月”之名，虽然庸俗，却不假冒风雅。
第三类，船上有声歌，有名妓闲僧随侍陪游，可见也非等闲之辈。浅斟低唱，颇有韵致，且“亦看月”，较之“名为看月而实不见月”和“身在月下而实不看月”的前二类人，似乎要风雅一些。作者用了四个“亦”字，正是比较而言。但这一类人虽然“亦看月”，更重要的却在于“欲人看其看月”，则不免有意做作，其“风雅”也要大打折扣了。
第四类，是一批市井好事之徒，他们与前三类大不同，不坐船，不乘车，衣衫不整，三五成群，在人丛中乱挤乱撞，专拣热闹处钻。他们大呼小叫，旁若无人，甚至假装酒醉，东倒西歪，手舞足蹈，嘴里哼着走了调的流行曲调，左顾右盼，洋洋自得。此辈“月亦看，看月者亦看，不看月者亦看”，无所不看，而“实无一看”。他们看此为乐，什么雅与俗，统统不在话下。古往今来，大凡在人群簇拥的热闹场合都能碰到此辈。作者在此白描传神。
第五类，是清雅之士。他们坐的是小船，船上还挂着细薄的帷幢，大约是不想露面吧。明净的几案，通红的沪火，煮好茶，慢慢地品味，二三好友，绝色佳人，一同赏月，确实雅兴不浅。但是他们不想被人看见，有的把小船隐蔽在树荫下，有的则悄悄地划向里湖，躲避喧闹的人群。他们在清净处得看从容看月，而不被别人看见，他们的看月纯是兴之所至，自然而然，并无做作之态。
作者写五类人，观察细致，描绘生动，各色人等，无不现身纸上，而作者似乎不动声色，五个“看之”，大有冷眼旁观之概。然而他的主观褒贬之情还是从笔下的形象中表现出来了，第一类是假冒风雅的官僚，第二类是无意风雅的豪门，第三类则欲显风雅而不免做作，第四类是不知风雅为何物的市井好事之徒，第五类是不欲显其风稚而真正风雅的文人雅客。作者对前二类人显然嗤之看鼻；对第三类有所肯定，也有所讥刺；对第四类虽然不作肯定，却似乎欣赏其放荡中亦有几分天真；对第五类则显然引为同调。五类人，依次写来，如镜头推移，声态各异，境界不同。纷杂的情景再现于笔下，作者并不现身评点，却于客观的画面中分雅俗、寓褒贬，兼有史笔与传神之妙。
第二段写杭人游湖好虚名，凑热闹。“已出酉归，避月如仇”，即喜欢白天游湖，像怕见仇人一样躲开月亮。袁中郎在《晚游六桥待月记》中也批评过杭人只爱白天游湖，不会选择时间，白白放过西湖最美的时刻。农历七月十五之夜，例应游湖，杭人出于好名，则成群结队而出。西湖在杭州城西，游湖须经城门，而城门关闭有定时，这一晚就多赏给守门的兵士一些酒钱，好晚些关门。二更看前，湖上人声乐声，闹成一片，“如沸如撼，如魔如吃，如聋如哑”，连下六喻，形容声音嘈杂，含糊难辨一。这一片刺耳的嘈音，破坏了西湖月夜的静谧气氛。这是写听觉感受的不堪。从视觉一面来说，则“止见篙击篙，舟触舟，肩摩肩，面看面而已”，连用四个短句，将湖上密密麻麻舟船相触，肩摩踵接的拥挤状况形容尽致。拥挤中的人群，哪里还有兴致赏月，见到的无非是一张张贴得很近的油汗淋漓的面孔罢了。这与其说是游湖，不如说是赶市。“少刻兴尽”，狂热的兴头维持不了多久，官老爷们宴席已散，衙役喝道，率先离去。船上的人也纷纷上轿，轿夫还看城门将闭来催促人们上岸，岸上的人也争先逐队进城。各色人等作鸟兽散。灯笼火把，排列成行，如闪烁的星星在夜幕中移动消失。真是来也匆匆，去也匆匆，莫名其妙，名为游湖看月，实与西湖风月毫不相干。这一段插叙，回应开头“西湖七月半，一无可看”的论断，具体描写，缴足其意，同时又为下文作铺垫和反衬。
“吾辈始般舟近岸。”最后一段从前面第三人称的叙述，突然转为第一人称的“吾辈”，叙述角度变换了，加强了主观的抒情色彩。“始”字，很可玩味，表示喧闹嘈杂的场面一告结束，西湖恢复了宁静安闲的本貌，湖山美景即开始属于“吾辈”，“吾辈”也就开始登场了。“断桥石瞪始凉”，这个“始”字，则表示被人踩热的石阶也刚刚退烧，恢复平静，这是一种外化了的心理感受。“此时月如镜新磨，山复整妆，湖复靧面”三句，则写一种崭新的审美感受，唯“此时”才能有此感受。一规圆月，如新磨之镜，清光格外皎洁可爱；湖光山色，如美人重新梳妆打扮，益发显得容光照人。此时，对景畅怀，与客纵饮，“向之浅斟低唱者出，匿影树下者亦出。吾辈往通声气，拉与同坐”。“浅斟低唱者”即前文所写之第三类人，大醇小疵，还算有赏月雅兴；“匿影树下者”则为第五类清雅之士。五类人中唯此二者独留，故与之声气相通，有共同语言，拉来同坐。“韵友来，名妓至，杯著安，竹肉发”，这四个短句，写相得共赏之乐，节奏欢快，心情亦极欢快。“月色苍凉，东方将白，客方散去”，写通宵盘桓，兴尽方散，与前文众人游湖匆匆聚散恰成对照。兴尽而散，却并不急于回城，而复纵舟，“酣睡于十里荷花之中，香气拍人，清梦甚惬”。这个富有诗意的结尾，更显得雅韵流溢，余香沁人。可见西湖七月半自有其迷人之处，一被俗人点污，则一无可看；一成为雅人的世界，则处处是诗。作者的审美情趣自然是高雅脱俗的，但也不免传统文人孤高自赏的毛病。
此文写人物场景，极纷繁复杂，而又极有条理。五类人物，两种场景，写来如见其人，如临其境。其观察之深人细致，笔墨之精练老到，确实令人佩服。行文错综，富于变化，转接呼应，均极自然。开头奇警峭拔，结尾则韵味悠长，全篇运用对比映照，严于雅俗之分，而又妙在不作正面按断。
“屋下”两句，点明“望湖楼”是座傍山依水的建筑物。楼宇挑出水面，所以“屋下半”有“流水”淙淙；隔着楼顶望去，可以看到青山蜿蜓。“当心”两句，“当心”应作“赏心”。此言是楼面湖而筑，门窗开处，千顷平静似镜的湖水皆入眼中，水光掩映之下，使楼内满室生寒，真是“水光潋滟晴方好”，使人见后赏心悦目。“云起”三句，写远眺。此言如果湖对面的南高峰上罩上了黑云，那末这儿一时半刻还不致会有雨；又如果是楼后面的北高峰上云雾收敛的话，那末这里也就会马上会转晴了。据此，望湖楼应在北高峰前的西湖北面。又看那云来云去，以天作纸，以云作画，像是有一个大手笔在用一支“健笔”着意地挥洒。“俯瞰”两句，形容楼之高。此言从望湖楼上可以低首远望远处古老的城墙，那窗外的栏干，挡不住词人的视线。
“绣鞍马”五句，写游湖之人中午都来楼中休息。此言那些骑在铺着绣鞍的俊马上的游客们，从绿水青山中尽兴返回，到“望湖楼”时刚好日至正午。在等候午餐之间，有人信手翻阅起随身所带的书本。“缃编”，即缃帙，系浅黄色的书套，这里借代为书本。欧阳修《进唐书表》有：“久披缃帙，粗定铅黄”可证之。“残照”三句，写黄昏景。言游客们在楼中酒醉饭饱之后，不知不觉中已临近黄昏。他们还可以从楼上观赏到落日余晖。那时候湖面上已经没有了游船。当蛾眉月升起之时，它似乎是挂在楼门帘边的银钩一般，更显得湖山如画般清新可爱。从“新月”句中可知，“望湖楼” 确在北高峰前的西湖边上，因此游客可从楼中如平湖秋月那样的欣赏月色了。再是“新月”，也点明时在月初。词人从翠绿色的壶形窗中望了出去，岸边游人似乎是行走在镶嵌的画框里一样。“天际”两句。言当远处隐隐约约地响起牧童晚归时的牧笛声时，很快这花花世界又将融入进漫漫长夜之中。
词前小序，交待了写作这首词的缘由。淳熙十五年（1188）冬，陈亮过访辛弃疾，两人同游江西的铅山鹅湖，陈亮东归的次日，稼轩意殊恋恋，追至鹭鸶林，雪深而止，夜半闻笛，赋《乳燕飞》（《贺新郎》别名）寄意。两人词作往返，稼轩自和凡三篇之多，激越顿挫，抒发了抗金的豪情壮志。刘学箕所处的时代，略晚于稼轩。南北分裂，当道都无抗金对策，有的还主张投降，对此，词人悲愤难平，写下这首步稼轩原韵的词，内容也仿效稼轩，继承和发扬了辛词的爱国传统。
起句“往事何堪说”。辛酸的往事那堪说起，靖康之耻，绍兴年间屈辱的和约，朝廷奸佞当道….“往事”，高度概括了北宋灭亡到作者赋词这一段时间的多少历史变故，多少国恨家仇。正因为不堪说，所以一说起来便心境难平。词人虽也游历过江浙等地，但长期过的却是隐居不仕的生活。“念人生，消磨寒暑，漫营裘葛”，人生在世，徒然张罗衣食，追求温饱，不过是虚度年月而已。这里词人下了“消磨”二字，透露了不甘寂寞的消息。词人年轻时也有过报效祖国的理想，“少日功名频看镜，绿鬓鬅鬙未雪”。那时，他十分担心国仇家耻未报，便蹉跎了岁月，于是对镜频繁，满头乌发油黑，他唯恐年华早逝，未老先衰，致使壮志不酬。可是，由于朝廷“诸公”未能“修饬内治以待外攘“等原因，”渐老矣、愁生华发’，虽然才刚刚跨入渐老的年龄，却因为愁而早生了华发。愁什么呢？国耻家仇何年报？痛伤神、遥望关河月。”“何年报”，何时报．什么时候才能报，不是不报，而是难报此仇，难雪此耻！遥望北国关山河月，不觉令人黯然神伤。刘学箕和南宋爱国词人一样，对北宋的沦灭是痛心疾首的。