此为怀人之作。词中寓情于景，以淡景写浓愁，言青山长在，绿水长流，而自己爱恋着的人却不知去向；虽有天上的鸿雁和水中的游鱼，它们却不能为自己传递书信，因而惆怅万端。
词的上片写主人公以书信细诉衷肠，而无处可寄；下片叙倚楼远望，只见青山绿波，不见所思之人。此词用语雅致，语意恳挚，抒情婉曲细腻。词中运用了一些传统文化意象和相关典故，深情含蓄，音韵悠长。
词的上片抒情。起句“红笺小字，说尽平生意”语似平淡，实包蕴无数情事，无限情思。红笺是一种精美的小幅红纸，可用来题诗、写信。词里的主人公便用这种纸，写上密密麻麻的小字，说尽了平生相慕相爱之意。显然，对方不是普通的友人，而是倾心相爱的知音。
三、四两句抒发信写成后无从传递的苦闷。古人有“雁足传书”和“鱼传尺素”的说法，前者见于《汉书·苏武传》，后者见于古诗《饮马长城窟行》（客从远方来），是诗文中常用的典故。作者以“鸿雁在云鱼在水”的构思，表明无法驱遣它们去传书递简，因此“惆怅此情难寄”。运典出新，比起“断鸿难倩”等语又增加了许多风致。
过片由抒情过渡到写景。“斜阳”句点明时间、地点和人物活动，红日偏西，斜晖照着正在楼头眺望的孤独人影，景象已十分凄清，而远处的山峰又遮蔽着愁人的视线，隔断了离人的音信，更加令人惆怅难遣。“遥山恰对帘钩”句，从象征意义上看，又有两情相对而遥相阻隔的意味。倚楼远眺本是为了抒忧，如今反倒平添一段愁思，从抒情手法来看，又多了一层转折。
结尾两句化用崔护《题都城南庄》诗句：“人面不知何处去，桃花依旧笑春风”之意，略加变化，给人以有余不尽之感。绿水，或曾映照过如花的人面，如今，流水依然在眼，而人面不知何处，唯有相思之情，跟随流水，悠悠东去而已。
此词以斜阳、遥山、人面、绿水、红笺、帘钩等物象，营造出一个充满离愁别恨的意境，将词人心中蕴藏的情感波澜表现得婉曲细腻，感人肺腑。全词语淡情深，闲雅从容，充分体现了词人独特的艺术风格。
此词的起二句，写淮上饮别后的情景。秦观厚意拳拳，自高邮相送，溯运河而上，经宝应至山阳，止于淮上，途程二百余里。临流帐饮，惜别依依。词人归卧船中，只听到淮水波声，如拍枕畔，不知不觉又天亮了。着一“晓”字，已暗示一夜睡得不宁贴。“隙月”，指船篷罅隙中所见之月。据王文诰《苏文忠公诗编注集成·总案》载，苏轼于冬至日抵山阳，十二月一日抵泗州。与秦观别时当在十一月底，所见之月是天亮前从东方升起不久的残月，故“窥人小”三字便形容真切。“无情汴水自东流，只载一船离恨向西州”，二语为集中名句。汴水一支自开封向东南流，经应天府（北宋之南京，今河南商丘）、宿州，于泗州入淮。苏轼此行，先由淮上抵泗州，然后溯汴水西行入应天府。流水无情，随着故人东去，而自己却载满一船离愁别恨，独向西行。“无情流水多情客”（《泛金船》），类似的意思，苏词中也有，而此词之佳，全“载一船离恨”一语。以水喻愁，前人多有，苏轼是词，则把愁恨物质化了，可以载船中，逆流而去。这个妙喻被后人竞相摹拟。李清照《武陵春》词：“只恐双溪舴艋舟，载不动、许多愁”，声名竟出苏词之上。
“西州”，龙榆生《东坡乐府笺》引傅注以为扬州，其实词中只是泛指西边的州郡，即东坡此行的目的地。
过片二句，追忆当年两人同游的情景。公元1079年（元丰二年），东坡自徐州徙知湖州，与秦观偕行，过无锡，游惠山，唱和甚乐；复会于松江，至吴兴，泊西观音院，遍游诸寺。词云“竹溪花浦曾同醉”，当指此时情事。“酒味”，指当日的欢聚；“泪”，谓别后的悲辛。是年端午后，秦观别东坡，赴会稽。七月，东坡因乌台诗案下诏狱，秦观闻讯，急渡江至吴兴询问消息。以后几年间，苏轼居黄州贬所，与秦观不复相见。“酒味多于泪”，当有感而发。末两句故作反语，足见真情。“风鉴”，指以风貌品评人物。吴处厚《青箱杂记》卷四：“风鉴一事，乃昔贤甄识人物拔擢贤才之所急。”东坡对秦观的赏拔，可谓不遗余力。公元1074年（熙宁七年），东坡得读秦观诗词，大为惊叹，遂结神交。三年后两人相见，过从甚欢。后屡次向王安石推荐秦观。可见文人高士之友谊实非常人可比。
“黯然消魂者，唯别而已矣！”（江淹《别赋》）自古创来，以“别”为题的作品，多有悲凄缠绵之作，常囿于个人感情圈子之内，而司马光的这首送别诗，却能俯瞰九州，追溯千古，将历史、现实、希望结合起来，以诗的美启迪友人的沉思，用历史的光辉烛照前进的道路，感情深挚而不浮露，境界高人一着。
富顺在四川南部，与云南近邻。古代，包括云南、贵州及四川西南的广大地区，《史记》、《汉书》称为“西南夷”；《三国志》、《华阳国志》称为“南中”。历代王朝很早就注意到这一带地方的开发，秦代李冰、常頞，先后修筑从四川通往云南的路，长约二千余里，宽约五尺，史称“五尺道”（见《史记·西南夷列传》、《华阳国志》），还在西南地区设置官吏。汉代承秦制，继续派唐蒙等“凿石开阁”，修筑官路，直达建宁（今云南曲靖）；汉武帝时，兵临云南，滇王降汉，汉武帝仍命其为“长帅”，赐“滇王”印，先后置益州、越嶲、牂牁、犍为等郡，西南地区自此有了全国统一的行政建制；汉王朝还实行移民屯田，内地的先进耕作技术渐传边疆。首联以简练的笔墨概括了这些史实。
在注意加强边疆与内地政治、经济联系的同时，一些有见识的官员，还注意边疆文化的提高和民族的团结。西汉的文翁在汉景帝末期任蜀郡太守，在成都设立学校，入学得免徭役，一时“学徒鳞萃，蜀学比于齐鲁”（《华阳国志·南中志》）。三国时期的诸葛亮，对南中大姓的叛乱，并不单纯以武力征服，而是采取“攻心为上”的策略，对其首领孟获“七擒七纵”，使其心诚悦服。诸葛亮还吸收一部分民族上层人物为其“属官”，参与蜀国中央政权。结果，南中安定，无复后顾之忧。诸葛亮南征，恩威兼施，然而教化尚未顾及。“欲使”二句即于此着眼。二句一气直下，意谓朝廷欲将文翁的教化施于南中孟获之辈，使之发展成为文明之域。
南中地区，古人多视为蛮荒之地，其实，这里物产丰饶，民风淳朴，蜀锦、桐华布、筇竹杖，远在西汉就已销售国外，风味饮食亦多，蒟酱就是其中之一。蒟酱，一作“枸酱”。一说是，一种胡椒科植物做的酱，味辛辣（《史记·西南夷列传·索隐》）；另一说是鸡棕酱，蒟、鸡同音，为内地人误记（尹艺《鸡棕油》）。鸡棕本是一种香菌，向来被视为“山珍”。明代谢肇淛《滇略·产》说：“鸡棕，……土人盐而脯之，熬液为油，以代酱豉。”南中蒟酱，汉代就已销往邻近地区。南中民间歌舞丰富优美，巴渝间流传的《竹枝词》就是其中的代表，它含思婉转，色彩明丽，唱时以鼓笛伴奏，同时起舞。唐代刘禹锡曾据以改作新词，脍炙人口。“盘馐”二句即选取这两件有代表性的事物，说明了南中风物之美。
尾联二句，诗人劝友人在途中开怀畅饮，切莫频起乡思之情。言外之意是，南中之事大有可为，不可因忧思而自伤心神。司马光毕竟是政治家，颇有眼光。诗中所发的主张是针对唐宋以来的弊端而发的。唐代天宝年间（742—756），杨国忠等贪边功以邀宠，对南诏发动了两次大规模的进攻，结果全军覆没，自此西南兵戈不息（见《新唐书·南诏传》、《旧唐书·南诏传》）；宋太祖赵匡胤则“挥玉斧”，把大渡河以南之地划出疆界（见毕沅《续资治通鉴》卷四），使继南诏而起的大理国与中原地区的文化交流受到阻碍。司马光对友人的谆谆嘱咐，表现了他对西南地区的深切关注。
此诗虽偏于议论，不铺陈文采，也不刻意求工，然而在质朴的语句之中，蕴含着丰富的内涵，而且感情诚挚，含意深远，在宋人五律中属于佳作。这与诗人“视地而后敢行，顿足而后敢立”的敦朴性格也是一致的。