全词以咏梅为中心，把天涯与江南、垂老与少年、去国十年与平生作了一个对比性总结，既表现出天涯见梅的喜悦，朝花夕拾的欣慰，又抒写不胜今昔之慨，表现出作者心中郁结的不平与愤懑。
上片写惊喜。“天涯也有江南信，梅破知春近”。宜州地近海南，去京国数千里，说是“天涯”不算夸张。到贬所居然能看到江南常见的梅花，作者很诧异。“梅破知春”，这不仅是以江南梅花多冬末春初开放，意谓春天来临；而且是侧重于地域的联想，意味着“天涯”也无法隔断“江南”与我的联系（作者为江西修水人，地即属江南）。“也有”，是始料未及、喜出望外的口吻，显见环境比预料的好。紧接二句则由“梅破”，写到梅开。梅花开得那样早，那样突然，夜深时嗅到一阵暗香，没能想到什么缘故，及至“晓来”才发现向阳的枝头已开繁了。
虽则“开遍”，却仅限于“向南枝”，不失为早梅，令人感到新鲜，喜悦。“夜阑（其时声息俱绝，暗香易闻）风细（恰好传递清香）”时候才“得香”，故云“迟”。此处用笔细致。“也有”表现出第一次惊喜，“不道”则表现出又一次意外，作者惊喜不迭之情，溢于言表。
至此，作者已满怀江南之春心。下片以寿阳公主关于梅花的浪漫故事引出自己的感慨。《太平御览·时序部》引《杂五行书》：“宋武帝女寿阳公主人日卧于含章殿檐下。梅花落公主额上，成五出花，拂之不去。”一句“玉台弄粉花应妒，飘到眉心住”不但将旧典翻出新意，而且还表现出一个被贬的老人观梅以致忘怀得失的心情，暗伏下文“少年心”三字。
想到往日赏梅，对着如此美景，总想把酒喝个够；但现不同了，经过十年的贬谪，宦海沉沦之后，不复有少年的兴致了。结尾词情上是一大兜转，“老”加上“尽”的程度副词，更使拗折而出的郁愤之情得到充分表现。用“愿杯深”来代言兴致好，亦形象有味。
这首词写得极为深挚，是山谷孤清抑郁的人格风貌的写照。作者先写在边地宜州看到梅含苞欲放，接着写夜晚微风中传来梅花幽香，最后写早晨梅花开满枝头。由“梅破”到“得香”再到“开遍”，作者很有层次地描写了梅花。全词由景入手，婉曲细腻；以情收结，直抒胸臆。整首词风格疏宕，颇具韵味。在情调上，上片写梅花，写得亲切婉媚，下片抒感慨，则颓然悲壮，在人与花的对照中，依然可见作者那正直不屈的人格。
首三句先以“湛湛长空黑”烘托出胸中块垒，通过对昏黑风雨交加的描写，表达出词人忧虑国事、痛心神州陆沉的悲愤之情。满天密布深黑的乌云，再加上阵阵斜风细雨，使人心乱如麻，愁思似织，“乱愁如织”点出全篇主旨。重阳本来是登高之佳节，由于风雨凄凄，只能登上高楼，放眼遥望千山万壑，浩荡秋色。但“千崖秋色”，寂寞凄凉，会使人泪水滂沱。“白发”四句直抒“老眼”登览之所感。“神州泪”说明词人是为神州残破沉沦的“往事”而极度伤心洒泪。“神州”二字曾在词人词中反复出现，说明恢复中原是他念念不忘的头等大事。
“少年”三句遥接“老眼平生”，折笔追叙少年时代的豪兴与才情。但是目前却青春已逝，壮志成空，进一步突出了如今的家国之恨。“常恨世人”三句则有更深寄托。词人慨恨文士不顾国家多难，只想效法魏晋名士风流的狂客行径，每年在重阳节登高，总喜欢提起东晋孟嘉落帽的故事，把它称扬一番，毫无现实意义。“若对”两句，是说如自己这样的忧国志士，并不追慕魏晋风度，但对国破家亡的现状忧心如焚却又无能为力。词意至此急转直下，壮志未酬，词人在感愤之余，觉得自己既不能改变这种局面，在此佳节也只能赏黄花以遣怀，借酒浇愁了。“鸿北去”，目送飞鸿北去，抒发对故土的思恋。“日西匿”暗指南宋国势危殆，振兴无望。以天际广漠之景物作结，与首句呼应，意余言外。
上片写重阳节登高望远所引起的感喟。下片批评当时的文人只知搬弄典故的浮泛文风，表达出词人对国事和民生的极端关注。全词写景寓情，叙事感怀，以议论为主，借题发挥，感慨苍凉。主旋律是英雄失路融家国之恨的慷慨悲歌，意象凄瑟，既豪放，又深婉。
第二首是推崇楚国著名辞赋作家宋玉的诗。诗是作者亲临实地凭吊后写成的，因而体会深切，议论精辟，发人深省。诗中的草木摇落，景物萧条，江山云雨，故宅荒台，舟人指点的情景，都是诗人触景生情，所抒发出来的感慨。它把历史陈迹和诗人哀伤交融在一起，深刻地表现了主题。诗人瞻仰宋玉旧宅怀念宋玉，从而联想到自己的身世，诗中表现了诗人对宋玉的崇拜，并为宋玉死后被人曲解而鸣不平。全诗铸词溶典，精警切实。有人认为，杜甫之“怀宋玉，所以悼屈原；悼屈原者，所以自悼也”。这种说法自有见地。
宋玉的《高唐赋》、《神女赋》写楚襄王和巫山神女梦中欢会故事，因而传为巫山佳话。又相传在江陵有宋玉故宅。所以杜甫暮年出蜀，过巫峡，至江陵，不禁怀念楚国这位作家，勾起身世遭遇的同情和悲慨。在杜甫看来，宋玉既是词人，更是志士。而他生前身后却都只被视为词人，其政治上失志不遇，则遭误解，至于曲解。这是宋玉一生遭遇最可悲哀处，也是杜甫自己一生遭遇最为伤心处。这诗便是诗人瞩目江山，怅望古迹，吊宋玉，抒己怀；以千古知音写不遇之悲，体验深切；于精警议论见山光天色，艺术独到。
杜甫到江陵的时候是秋天。宋玉名篇《九辩》正以悲秋发端：“悲哉秋之为气也，萧瑟兮草木摇落而变衰。”杜甫当时正是产生悲秋之情，因而便借以兴起本诗，简洁而深切地表示对宋玉的了解、同情和尊敬，同时又点出了时节天气。“风流儒雅”是庾信《枯树赋》中形容东晋名士兼志士殷仲文的成语，这里借以强调宋玉主要是一位政治上有抱负的志士。“亦吾师”用的是王逸的说法：“宋玉者，屈原弟子也。闵惜其师忠而被逐，故作《九辩》以述其志。”这里借以表示杜甫自己也可算作师承宋玉，同时表明这首诗旨意也在闵惜宋玉，“以述其志”。所以次联接着就说明诗人自己虽与宋玉相距久远，不同朝代，不同时代，但萧条不遇，惆怅失志，其实相同。因而望其遗迹，想其一生，不禁悲慨落泪。
诗的前半感慨宋玉生前怀才不遇，后半则为其身后不平。这片大好江山里，还保存着宋玉故宅，世人总算没有遗忘他。但人们只欣赏他的文采辞藻，并不了解他的志向抱负和创作精神。这不符宋玉本心，也无补于后世，令人惘然，所以用了“空”字。就像眼前这巫山巫峡，使诗人想起宋玉的两篇赋文。赋文的故事题材虽属荒诞梦想，但作家的用意却在讽谏君主淫惑。然而世人只把它看作荒诞梦想，欣赏风流艳事。这更从误解而曲解，使有益作品阉割成荒诞故事，把有志之士歪曲为无谓词人。这一切，使宋玉含屈，令杜甫伤心。而最为叫人痛心的是，随着历史变迁，岁月消逝，楚国早已荡然无存，人们不再关心它的兴亡，也更不了解宋玉的志向抱负和创作精神，以至将曲解当史实，以讹传讹，以讹为是。到如今，江船经过巫山巫峡，船夫们津津有味，指指点点，谈论着哪个山峰荒台是楚王神女欢会处，哪片云雨是神女来临时。词人宋玉不灭，志士宋玉不存，生前不获际遇，身后为人曲解。宋玉悲在此，杜甫悲为此。前人说“言古人不可复作，而文采终能传也”，恰好与杜甫的原意相违背。
体验深切，议论精警，耐人寻味，是这诗的突出特点和成就。但这是一首咏怀古迹诗，诗人亲临实地，亲自凭吊古迹，因而山水风光自然在诗中显露出来。杜甫沿江出蜀，飘泊水上，旅居舟中，年老多病，生计窘迫，境况萧条，情绪悲怆，本来无心欣赏风景，只为宋玉遗迹触发了满怀悲慨，才洒泪赋诗。诗中的草木摇落，景物萧条，江山云雨，故宅荒台，以及舟人指点的情景，都从感慨议论中出来，蒙着历史的迷雾，充满诗人的哀伤，诗人仿佛是泪眼看风景，隐约可见，其实是虚写。从诗歌艺术上看，这样的表现手法富有独创性。它紧密围绕主题，显出古迹特征，却不独立予以描写，而使其溶于议论，化为情境，渲染着这首诗的抒情气氛，增强了咏古的特色。
这是一首七律，要求谐声律，工对仗。但也由于诗人重在议论，深于思，精于义，伤心为宋玉写照，悲慨抒壮志不酬，因而通篇用赋，在用词和用典上精警切实，不被格律所拘束。它的韵律和谐，对仗工整，写的是律诗这种近体诗，却有古体诗的风味，同时又不失清丽。前人认为这首诗“首二句失粘”，只从形式上进行批评，未必中肯。