词序点明董“梓漕得罪归鄱阳，过东坡于齐安”的原因，惊讶董视罪罢无事而“丰暇自得”的淡然心情，记录了董续柳氏忧患与共的深情。
全词主要围绕董柳忧患与共的情缘展开构思，赞颂董不为五斗米折腰及柳氏不因董“梓漕得罪归鄱阳”，“忘怀于进退”的高尚情操。
上片，由写董的“得罪削籍”一身轻，进入到写致仕后的美好家庭生活。开头六句，就写了两个“忧喜相寻”：一是“三日而去官”的董毅夫“固不成戚”；一是柳氏“忘怀”董毅夫之“进退”而“同忧患”。他们经过了一番“风雨”的打击之后，心情如“一江春绿”，清澈明亮；留下了楚襄王“巫峡梦”醒，身心皆空，过着巫山神女般的仙境生活。接着五句，以东汉伯鸾与德耀同甘共苦、坚贞不渝的情爱和颜回箪食瓢饮不改志的史事，进一层赞颂董毅夫与柳氏过着“清欢”、“粲然”、“光彩”而带着“兰玉”般孩子的恬淡家庭生活。这种生活感情，既是具体的，又是抽象的。而东坡却能体验人微，并能调动各种艺术手段，把它写得富有感染力。
下片，进一层写董毅夫与柳氏淡然面对人间烦恼，“欣然”、“益安”同“忧患”的人生态度。开头四句，三三排比，锵锵有声。“幽梦里”，吐真言。东坡过着贬居生活，非常寂寞，只有靠虚幻的梦境来求得片时的慰藉。“肠断处”，不理睬，一切听自然。到了“肠断”的境地，真挚之情自不待言。可见他们是志同道合的贤妻良夫。第五、六句又用一典，反衬出董毅夫有情有义，不是“文君婿”司马相如忍受不住贫困而受卓王孙的赐予那样“卑辱”的软骨头。显然，东坡是站在封建传统的观念上来看待司马相如的，不足为训。第七、八、九句引用《诗经·周南·汉广》，“夫子休乔木”意，是说贤女可求，以喻董毅夫有幸地得到孟光般的贤女为妻。东坡反其义而用之，可谓妙笔。最后三句发出衷心祝愿：愿董柳远离尘世，清闲无忧，左右相伴，白头偕老。
全词，序言和正文互补，如道家常；想象与现实融会，情调浪漫。喻义精当，寓意深刻。五处用典引诗，不落俗套。以典代言，既精炼文字，又准确表意，实为东坡词的一大特色。东坡与家僮建立起一种感情上一拍即合的“朋友”关系，很大程度上是取决于自己与董毅夫的宦场失意的落泊感。
此首观雪词中有寄托。发端“东风未起”一韵，是题前语，写未下雪前之景观：天气阴沉，东风未起，洁白的雪花，尚无影踪。“峭云湿”一韵，以下是题中语，言雪已落下。“峭”字点明写山上之雪。雪花飘酒在山上，峭碧沾雪而湿，山四的雪，厚厚的，白白的，如凝脂一般，山上的红梅在白雪映衬下，更见清新娇艳。“钓卷愁丝”一韵，写湖上之雪。大雪纷纷扬扬，落在冰冻的湖上，更显得晶莹剔透，想象雪晴时漂浮着虹气，使雪景更添色彩。“钓卷愁丝”一句，言湖面上被雪遮盖，无法垂钓，故曰“愁丝”，着一“愁”字，将钓钩拟人化了，以此从侧面表达渔翁的情感。“若耶门闭”二韵，反用王彻之雪夜访戴的故事。《世说新语·任诞》：“王子猷（徽之）居山阴，夜大雪…忽忆戴安道，时戴在刻，即便夜乘小船就之。经宿方至，造门不前而返，人问其故，王日：“吾本乘兴而行，兴尽而返，何必见戴。”词中言雪夜闭门，懒于乘舟出行，客居在外则觉隐逸之趣亦轻。
过片“几度问春”一韵，言几次问询春天，用红花绿叶装饰雪景，是不是徒劳的。“空媚”二字，言空空点缀雪景，此以红绿色彩陪衬白雪，引出下韵对白雪“真色”的赞美。“看真色”一韵，言雪的美就在于它使千岩万岭洁白一色，连整个天地都是白无色的。“真色”二字，是对雪之本色由衷的赞美。“醒眼重开”韵，言天晓雪晴之后，展目远跳，会看到重峦叠嶂都是青翠的颜色。“玉钓帘”切词题“飞翼楼”，此韵可谓空际转身，从眼前实景，转人意想中的景，由白雪皑皑，联想到晴日后，万山青遍，此处笔墨宕开，暗含着对南宋末期时局好转的企盼。最后一韵，又转到眼前。“相扶轻醉”一句，切题中的与“麓翁”一起观雪之意。“越王台上”二句，言如果站在越王台上会有“欲穷千里目，更上层楼”胸襟气魄。此处更是空际转身拓开一境。“越王台”是越王勾践登眺所在，勾践当年被吴王夫差打败后，曾卧薪尝胆，励精图治，最后打败吴国。词中纳入此设想之景，就是在结句中拓开一境，表达了词人希望南宋王朝在国势日颓之际，发愤图强，扭转时局，故曰“更最高层”。
此词在赏雪中寄托了家国之感。上片写雪景，有实景的描绘，有用典虚写，下片有红翠反村雪景，更有天晴山青的设想之景。全篇有实有虚，有前路正路后路之变，有大开大阖，空际转身，有尺寸千里之观，玩索无尽之味。清人周济曰：“梦窗每于空际转身，非具大神力不能。梦窗非无生涩处，总胜空滑，况其佳者，天光云影，摇荡绿波，抚玩无敔，追寻已远。君特意思甚感慨，而寄情闲散，使人不易测其中之所有。”（《介存斋论词杂著》）李庆甲亦云：“南宋格律派词人，在创作技巧上狠下工夫，语言优美，颇有一些优秀作品，用比兴的手法和苍凉的音调，隐晦曲折地写出了对宋室沦亡的哀伤之情。”（《词综·前言》）