词的上阕写离愁之浓，失眠之苦。“堆来”，极言愁多；“枕上”，透出思念中辗转反侧之态：“愁何状”？犹如“江海翻波浪”。这与李煜著名的《虞美人》“问君能有几多愁，恰似一江春水向东流”几有相同意境。可见诗人的枕上深愁是何等不可遏抑！“夜长天色总难明，寂寞披衣起坐数寒星。”两句就写失眠的情态。从农历夏至以后，夜逐渐增长，到冬至达到最长。这两句使人联想到白居易“迟迟钟鼓初长夜，耿耿星河欲曙天”，先说夜长难明，然后就是披衣起坐，看天色，看星空。不管是白居易笔下的“耿耿星河”，还是毛泽东笔下的“数寒星”，因为涉及异地相思，所以暗含一层意思——失眠者在夜空中寻找两颗星，隔在银河两边的牛郎星和织女星。这是暗写。也有挑明的，如杜牧《秋夕》“天阶夜色凉如水，卧看牵牛织女星”。当不眠的人在夜空中寻找牛郎、织女星时，其“寂寞”无聊是可想而知的。
上阕从一“愁”字人手，极写思念之深；下阕以一“泪”字收笔，甚言思念之苦。写此词时，诗人还是个刚离开学校的二十八岁的青年，男女情长，是极自然的，正所谓“无情未必真豪杰”。
“晓来百念都灰尽，剩有离人影。”两句紧接长夜失眠，写黎明前痛苦的心情。如果把词中抒情主人公直接定位为毛泽东本人，“百念灰尽”的说法，是怎么也说不过去的。就算唐代李商隐有“春心莫共花争发，一寸相思一寸灰”的名句为词人所本，对于像毛泽东那样意志坚强的人，一个以苍生为念的人，一个革命家，决不会爱情至上。他纵然会想念妻子，怎么会达到“百念灰尽”的程度呢？怀着“百念灰尽”的心情，又怎么去做明天的工作呢？然而，把抒情主人公掉个个儿，把这两句视为为杨开慧写心，“百念灰尽”的说法倒贴切得多。据茅盾回忆，毛泽东和杨开慧给他的第一印象，就是性格反差很大，毛泽东待人接物谈笑风生，非常洒脱；杨开慧在一旁带着孩子十分沉静，有些内向。在毛泽东为革命东奔西走时，杨开慧独自支撑着一个家，有多么艰难是可想而知的。“百念灰尽”，应是出于一种深深的理解和同情。当杨开慧读到这两句的时候，一定会得到一种精神补偿，会为之深深地感动。
“一钩残月向西流，对此不抛眼泪也无由。”两句写侵晓时的清景和词中人悲极而泣。宋代梅尧臣写清晓的情景，有“五更千里梦，残月一城鸡”（《梦后寄欧阳永叔》）的名句。当鸡声叫起的时候，一钩残月淡出了西边的天空，感觉会更寒冷。词中人想克制自己的感情是不能够了。此处的泪，是“流不尽相思血泪抛红豆”的泪，是王昌龄《从军行》所说的那种情况——“无那金闺万里愁”流下的泪。词人在此表达了对家中妻子深深的理解和同情。
全词明快流畅，坦直朴素而富有情趣。“夜长天色总难明，寂寞披衣起坐数寒星”的似水柔情，与“数风流人物，还看今朝”的男儿气概，完全可以同时并存于一人的心胸。
这首词的前两句“纤月黄昏庭院，语密翻教醉浅”是对往日感情的回忆。那个时候，正好是黄昏，一轮新月笼罩整个庭院，虽然没有落霞孤鹜，却有长天秋水。词人十有八九是因为心有牵绊，所以就借酒消愁，但是恋人却翩然而来，悦然相伴，说着绵绵的情话，情意真是缠绵，原本浓浓的醉意都被这些缠绵给驱散到九霄云外了。这回忆的甜美，如饮醇醪。这大概是那些富贵人家原本就有迟眠晏起，俾昼作夜的好习惯，况且纳兰性德是个公子，白天要在书房读书，要学习骑射，放学归内时，差不多天色已晚，因此所写诗词都以“夜景”居多。
后面一句“知否那人心”把词人从美好的回忆里带到了残酷的眼前。真不知道离别后，恋人心里怎么想，说不定早就把自己忘了，虽说“旧恨新欢相半”，事实上很有可能迷上新欢，而忘记旧恨。这里仿佛句句都是埋怨的语气，声声都是质问了。有道是多情自古空余恨，埋怨也没有什么用处，所以词人只好幽独孤单，相思彷徨，以泪洗面而不能入睡。
““红泫”二字足以看出纳兰性德思念之孤楚。描写恋人约会只用了“纤月黄昏庭院”六个字，描写被抛弃的悲哀也只用了“珊枕泪痕红泫”，可以说简约精练到了极点。整首词词人之悲伤已自不待言，然而亦是空惆怅，徒奈何，所以只能对浩渺苍天发一声：谁见？谁见？以决绝之问收尾全篇。
此诗的前两联介绍友人赴边的道路情况。第一联“绝域阳关道，胡烟与塞尘”，指出路途遥远，环境恶劣。这两句是写这条西去路的前方是边塞，接近胡人居住的地区，那里，烽烟弥漫，沙土飞扬，一望无垠，满目凄凉。
第二联以空中与地上景象相互映衬，进一步表现路途的寂寞荒凉。正值三春季节，南国正是“江南草长，群莺乱飞”之时，无奈春风不度玉门关，一路上唯见偶尔飞过的归雁；平视前方，漫漫长路上极少有行人往来。
第三联似承实转，虽然仍是写景，但色调感情陡转：“苜蓿春天马，蒲桃逐汉臣。”当年汉武帝派李广利伐大宛取名马，马嗜苜蓿，苜蓿与葡萄种也就春汉使传入中国。这一联历史与现实结合，以想象代实景，描绘了一幅丝绸路上的特异风光。其中蕴含颂杨汉使，沟通两地文化的历史功绩之意，以此勉励友人远赴安西建功立业。
最后一联正是承着这一诗意转出：“当令外国惧，不敢觅和亲。”这里以“不敢觅和亲”指西北地区少数民族建立的政权对唐王朝的臣服。这两句看似泛指，实际上是针对“刘司直赴安西”而言的，希望刘司直出塞干出一番事业，弘扬国威，同时也寄寓了诗人本人效命疆场、安边定国的豪迈感情。
这首诗将史事融入送行时对路途险远的渲染中，全诗从写景到说史，又从说史到抒情，曲曲折折，而于字句之间流淌不绝的，则是诗人对于友人始终如一的深情。