全词写作者被贬谪而壮志难酬的彷徨和忧心。上阕写作者隐逸于太湖旖旎风光的乐趣，下阕写作者深感岁月蹉跎而志向难伸的苦闷和惆怅。
从沧浪亭极日远眺，一览太湖风光。虬风物潇洒，澄静深远，烟波浩淼，水流旷远。作者完全沉浸在与天地同乐的沉醉中。其在《沧浪亭记》中说：“予时榜小舟，幅巾以往，至则洒然忘其归。觞而浩歌，踞而仰啸。野老不至，鱼鸟共乐。”作者自号“沧浪翁”，其人生境界似乎已经达到“乐天”的程度（观代哲学家冯友兰言人生有四种境界：知天、事天、乐灭、同天）。然而，“方念陶朱张翰，忽有扁舟急桨，撇浪载鲈还”。突然，某种意识发作猛然将作者拉回到现实中，某种生命的忧思和烦恼在心中升起。而“念”“忽”“急”“还”更是展现了一种意识的时间之流。扁舟急桨，撇浪载鲈，在天地归一的境界中惊现了人生的繁忙和生命的艰难。“落日暴风雨，归路绕汀湾”则昭示了人生之路的风雨猝然与曲折蜿蜒。上阕之转折在于“忽”字，将自我生存的意识唤起，从而使得作者脱离归隐自然的混沌状态，而有意识于生存意义的危机。
“沧浪亭”取意于屈原《渔父》所载孺子歌“沧浪之水清兮，可以濯吾缨；沧浪之水浊兮，可以濯吾足”之精神。表达了古代君子“达则兼济天下，穷则独善其身”的人生态度。故而可以看出，苏舜钦始终摆脱不了“修身、齐家、治国、平天下”的人生情结。很自然响应范仲淹“先天下之忧而忧，后天下之乐而乐”的士大夫精神。苏舜钦被削职时正值人生壮年（37岁），因此对“华发改朱颜”有深切的担忧。欲对历史寂寞有所克服和超越，不甘于生命的淡出，便是上阕一“忽”字所拉出的本意。作者欲凭临寒潭隐居，却担心不被鸥鸟信任和接纳自然是托辞，生命看不到出路，时间正黯淡着光芒，未来之路不明朗，施展抱负的机会太渺然，这才是根本的痛苦。因此，全词以那种看似闲适却以充满反抗与无奈情绪的“无语看波澜”的情景收场。正点出这句真理：所谓波澜便是世间，世间便是波澜。
这首词虽侧重写太湖风景，抒发作者愤激之情，但作者由遭谗而退隐，再到心甘情愿地退隐，由忧谗畏讥转为愤世嫉俗，进而转为疏狂的心路历程交代得清楚明白，让人真切地感受到作者身处逆境、不甘沉沦、奋力抗争的积极人生观。刘熙载有言：“一转一深，一深一妙，此骚人三昧。”（《艺概·词曲概》）苏舜钦这位倚声家深得其妙。词中，他由“烟雾深锁”转为“落日暴风雨”，而至“刺棹穿芦荻”。由“方念陶朱张翰”转为“拟借寒潭垂钓”。再到“无语看波澜”，一转一深，越转越妙，景生情，情生景，情景交融，从而揭示出词作的底蕴。
本词最显眼之处是其题目长达三十字，像一段叙说缘由的序言，提示了全词的主要内容是由新种杉树和修书未成引起的感慨，题虽为“戏作”，却非常真实地表现了词人在刚落职闲居时的不满和寄情山林的避世之志。这位老英雄一定在幻想这些长身直立的植物变成像自己一样一心报国的忠勇志士，而自己就可以指挥这些部众去实现“了却君王天下事”的梦想。但事实是词人此时再次被排挤在朝廷之外，“投老空山”正道出作者此时的处境：临老之时遭人陷害，落职闲居，只得于深山中种松植杉，消磨人生，不平之气跃然纸上。
借事抒情，起笔即照应词前小序中所说的“检校停云新种杉松”，借此抒发面对世间沧桑所生的感慨。感慨古今兴废，宫阙池馆都湮没于黄土，“夜阑酒空人散”，这是落寞孤寂之感的体现。“政尔堪叹”，叹的是自己年岁渐高，恐怕看不到手植之杉松森然成荫的一天，更是感叹古来繁华皆成荒芜，历来欢娱惟留空恨，使后人凄然伤怀而已。两层感叹，结合了古今物人，涵盖十分宽泛，作者这样的感叹，也为下片作了铺垫。下片承接上文，作者发誓归隐之后誓不再理会闲事。寄希望于“万事不关心眼”，欲以超然物外来摆脱落职闲置的愤懑难平和百无聊赖。“梦觉东窗”以后，又想起陶渊明《停云》之诗，使词人开始思念亲戚故旧，于是想援笔作书以报之。无奈天气突变，似不欲让其写信，却又似在催其作诗，不知何意。作者心态彷徨，思绪纷乱，实际上是因其不甘寂寞，报国之情不泯而造成的，如若当时词人正在战场上指挥千万抗金志士进行北伐恢复的大业，就不会生此闲愁了。
这首词虽云“戏作”，但格调低沉，风味特别。 上片起韵一面顺承“检校停云新种杉松”之意，一面又叹老嗟衰。其下一叹自己年老，二叹古来兴废盛衰、世事无常。过片一韵，借用陶渊明停云诗，写自己的出世之情。下面点题，借风吹纸笔暗用杜甫诗意，嘲讽“天心莫测”。从中折射出被迫“伏枥”的烈士暮年的真实状态。
此诗前两句描绘出一幅诗人百无聊赖、岁晚迟暮的心境，直逼出“寂寞”二字，为开启后文相思之意作铺垫。颔联是写七兄的寂寞无聊，诗人由自己的寂寞，推及到七兄，表现了对七兄的体贴和关怀。颈联想象七兄出使路上的情景：水陆兼程，日夜赶路，凄寒孤独。思虑七兄，慰问舟车之苦，正体现了诗人对七兄的深情。尾联借鲍照的《登大雷岸与妹书》之典，写出了对七兄的叮嘱，表现了对七兄的无限关切之情，语淡而情深。这首诗作法不同于五律通常之例。它自不经意写来，初似散缓，中幅以后，忽入佳境，有愁思之意，而无危苦之词；至曲终奏雅，韵味无穷，堪称律诗中别具风格的妙品。
律诗起句尤难，“或对景兴起，或比起，或引事起，或就题起。要突兀高远，如狂风卷浪，势欲滔天。”（杨载《诗法家数·律诗要法》）但作者却只从眼前心境说起，淡到几乎漫不经意：“无事乌程县，蹉跎岁月余。”既非兴比，又非引事，甚至未点题，更谈不上“突兀高远”，发唱惊挺了。但“无事”加之“蹉跎”，自能写出百无聊赖的心境，“岁月余”三字除写时令（岁晚），还兼带些迟暮之感。两句直逼出“寂寞”二字，对开启后文相思之意，也算得是很好的导入。
颔联点出“寂寞”，却又不是在说自家了。“不知芸阁吏，寂寞竟何如？”不道自家寂寞清苦，反从七兄方面作想，为他的寂寞而耽忧，是何等体贴，何等多情呢。其实，自己的寂寞是不言而喻的。所以这里写法又是推己及人，情味隽永。对于前一联，承接自然，同时仍是漫不经意，连对仗都不讲求，可谓不事雕琢，“不求深远”。诗写至此，很象一篇五古的开头，其徐缓的节奏，固然有助于渲染寂寞无聊的气氛，以传相思深情。但对律诗来说，毕竟篇幅及半，进一步发展诗情的余地不多。
颈联一出，上述担心似乎是完全不必要的。高仲武赞云：“如‘远水浮仙棹，寒星伴使车’，盖五言之佳境也。”这两句想象七兄行程，上句写水程，水“远”舟“浮”，亦即“孤帆远影碧空尽”也，当是作者回忆或想象中目送七兄征帆的情景。汉代曾以“蓬莱”（神山，传说仙府秘籍多藏于此）譬“芸阁”，故此称七兄所乘舟为“仙棹”，这样写来，景中又含一层向往之情。下句写陆程，写“星”曰“寒”，则兼有披星戴月、旅途苦辛等意；“使车”惟“寒星”相伴，更形其寂寞，惹人思念。以“寒星”、“远水”来概述旅途风光，写景简淡而意象高远。由于前四句全是情语，难免会有空疏之感，此联则入景，恰好补救。其对仗天然工致，既能与前文协调，又能以格律相约制，使全篇给人散而不散的感觉。所以二句之妙，又不止境佳而已。
从乌程出发，沿江溯行，须经过雷池（在今安徽望江县）。雷池一称大雷。刘宋文帝元嘉十六年秋，诗人鲍照受临川王征召，由建业赴江州途经此地，写下了著名的《登大雷岸与妹书》。照妹鲍令晖是女诗人，兄妹有共同的文学爱好，所以他特将旅途所经所见山川风物精心描绘给她，兼有告慰远思之意。
此诗结尾几乎是信手拈来这个典故，而使诗意大大丰富。“因过大雷岸，莫忘几行书”，由于这样的“提示”，便使读者从蹉跎岁余、远水仙棹、寒星使车的吟咏联想到那名篇中关于岁暮旅途的描写：“渡泝无边，险径游历，栈石星饭，结荷水宿，旅客贫辛，波路壮阔，始以今日食时，仅及大雷。涂登千里，日逾十晨。严霜惨节，悲风断肌。去亲为客，如何如何！”（《登大雷岸与妹书》）从而，更能具体深切地体会到“不知芸阁吏，寂寞竟何如”的淡语中，原来包含深厚的骨肉关切之情。女诗人以令晖自况，借大雷岸作书事，寄兄妹相思之情，用典既精切又自然。
“莫忘寄书”的告语，形出己之不能忘情；盼寄书言“几行”，意重而言轻。凡此种种，都使这个结尾既富于含蕴，又保持开篇就有的不刻意求深、“于有意无意得之”的风韵。
这首诗作法不同于五律通常之例。它自不经意写来，初似散缓，中幅以后，忽入佳境，有愁思之意，而无危苦之词；至曲终奏雅，韵味无穷，堪称律诗中别具风格的妙品。