《望月怀远》是一首月夜怀念远人的诗，是作者在离乡时，望月而思念远方亲人而写的。
起句“海上生明月”意境雄浑阔大，是千古佳句。它和谢灵运的“池塘生春草”，谢灵运的“明月照积雪”，谢朓的“大江流日夜”以及作者自己的“孤鸿海上来”等名句一样，看起来平淡无奇，没有一个奇特的字眼，没有一分点染的色彩，脱口而出，却自然具有一种高华浑融的气象。这一句完全是景，点明题中的“望月”。
第二句“天涯共此时”，即由景入情，转入“怀远”。前乎此的有谢庄《月赋》中的“隔千里兮共明月”，后乎此的有苏轼《水调歌头·明月几时有》词中的“但愿人长久，千里共婵娟”，都是写月的名句，其旨意也大抵相同，但由于各人以不同的表现方法，表现在不同的体裁中，谢庄是赋，苏轼是词，张九龄是诗，相体裁衣，各极其妙。这两句把诗题的情景，一起就全部收摄，却又毫不费力，仍是张九龄作古诗时浑成自然的风格。
颔联“情人怨遥夜，竟夕起相思。”直抒对远方友人的思念之情。“情人”，多情的人，有怀远之情的人。这里指诗人自己。“遥夜”，长夜。“竟夕”，通宵。诗人思念远方的友人，以至于彻夜难眠，埋怨长夜漫漫。
颈联“灭烛怜光满，披衣觉露滋。”承接颔联，具体描绘了彻夜难眠的情境。“怜”，爱怜。“滋”，沾湿。上句写诗人徘徊于室内。吹灭蜡烛地更加爱怜洒满一地的银色月光。下句写流连于庭院中。夜色已深，更感到露水也沾湿了身上的衣裳。这就把彻夜难眠的形象传神地描绘出来。
尾联“不堪盈手赠，还寝梦佳期。”：“这月光饱含我满腔的心意，可是又怎么赠送给你呢？还是睡罢！睡了也许能在梦中与你欢聚。”“不堪”两句，构思奇妙，意境幽清，没有深挚情感和切身体会，恐怕是写不出来的。这里诗人暗用晋陆机“照之有余辉，揽之不盈手”两句诗意，翻古为新，悠悠托出不尽情思。诗至此戛然而止，只觉余韵袅袅，令人回味不已。
此词一片纯情，出自肺腑，虽不假雕饰，而感人之力犹强。
词的上片写夫妻惜别情景，作者把笔墨的焦距，对准在临别之夜的焦点上。
“凤凰山下，恨声声玉漏、今宵易歇。”前两句点明惜别的地点、时间，同时也渲染气氛，暗寓作者的感受。就地点而言，作者从大处落墨；至于具体的环境，是在饯别的宴席上，还是在闺房之中夫妻俩就着摇曳的烛光对酌，作者均不作进一步的交待，她更敏感的是对时间飞逝的感觉。她恨那时间的尺度——玉漏，怎么今夜一声一声，这么快就要滴完了。因“恨”，故觉时光“易”逝，曲折地写出良宵苦短之情。
“三叠阳关歌未竞，哑哑栖鸟催别。”三、四句揭示出全词惜别主题，两人的心声尚未尽情倾吐，而城上的乌鸦不停地叫着，仿佛在催人道别。“阳关三叠”，揭出惜别主题；“栖乌催别”，烘托当时环境，而“催”字与上文“易”字均具美学上的“移情作用”，是带有作者强烈的主观色彩的感受。这两句是给“恨”字充实了具体的内容，揭示了此“恨”乃“离恨”。
“含怨吞声，两行清泪，渍透千重铁。”五、六、七句正面写惜别之苦，手法全用白描，夸张句想法奇特而不悖情理，极具感情力度。情如丝，正写出了此情不绝如缕之状，偏于写实；而两行清泪浸透千重铁，则用夸张的笔法，形象地刻画出刻骨铭心的相思之情。
“重来休问，尊前已是愁绝。”末两句是一跌宕。“重来”句已遥想到将来重逢之日，但“尊前”句又跌落到眼前“愁绝”的痛苦现实。在作者看来，夫婿一别，万念俱灰，她失去了生活的依靠，且不说日后重逢时“新婚不如久别”之类的安慰话，就是这眼前的痛苦，已使她柔肠寸断，无法承受了。
下片换头承上转折，追想恩爱之时的幸福与欢乐，与“愁绝”恰成反衬。
“还忆浴罢描眉，梦回携手，踏碎花间月。”“浴罢描眉”，作者的思绪从痛苦的巅峰折回到朝夕相处时的欢爱“浴罢描眉”，用典而不“隔”，概括了丈夫平日对她的体贴和宠爱；“梦回携手，踏碎花间月”，写尽夫妻之间的情意缱绻、兴趣相投，使人们仿佛目睹了这对恩爱夫妻穿行在花前月下，携手并肩，情话绵绵的情景。在一篇愁苦之辞中忽然插入这一段欢快之辞，作者的目的绝不是夸耀或自我陶醉，而恰恰相反，正是为了反衬今日的痛苦。
“漫道胸前怀豆蔻，今日总成虚设。”“豆蔻”是青春和爱情的象征，“漫道”两字透露出作者的灰心和失望，又以“虚设”两字回应“漫道”，说尽作者的万念俱灭。在古代社会里，生为妇女是一大悲哀，沦为妓女是更大的悲哀，身为妓女而又富于才情是最大的悲哀。作者出身青楼，虽然从良，但她仍逃不脱当小妾和受歧视的命运，丈夫一走，她失去了支持她的支柱，而她又不甘心让自己的人格遭人践踏，所以，她在与丈夫分别的前夜，感到了人生最大的失望。
“桃叶津头，莫愁湖畔，远树云烟叠。”桃叶津与莫愁湖指代南京，它们与上文的“凤凰山”构成遥远的空间距离，揭示出作者的孤独。“远树云烟叠”，意境迷茫，正与作者此时的心情相吻合。这是作者伫立窗前、翘首远望之所见，曲折地暗示了作者的心将伴随在丈夫的身边。
“寒灯旅邸，荧荧与谁闲说？”词的最后两句思绪再次宕开，揣想同丈夫分别后自己孤独凄凉、苦苦相思的情景。每当夜深人静，自己对着一盏孤灯和落在帘幕上的影子，相思之苦阵阵袭来，但她竟连一个可以倾吐衷肠的人都没有，只好在孤独和寂寞中品尝人生的苦酒。
这首词是古代妇女词作中不可多得的佳构，全词把千般情、万般愁巧妙地编织起来，感人肺腑、催人泪下。
其一：这首诗从触发、联想展开情感活动。女主人公住近渡口，每天沿河上下的船只从门前经过；于是她就想，其中也许有从江南来的船。丈夫在江南的某地长久不归。既然有江南船，就可能有丈夫从江南寄回的书信。她可能每天都倚门望几次。每当看到渡头有船只停泊，就不免要上前去打问，可结果总是失望而归。诗中说江南船“常有”，就是说书信“总无”。然而，主人公仍把希望寄托于下一趟船来，她想：大概书信已经寄出，正在途中，所以诗的结句“寄书家中否”便是这位少妇不断幻灭又不断复生的希望。
其二：这首诗表现作者的情趣与倾向。诗人想念故乡，自然是情理之中；而喜欢梅花，则溢于言表。
诗中的抒情主人公（“我”，不一定是作者），是一个久在异乡的人，忽然遇上来自故乡的旧友，首先激起的自然是强烈的乡思，是急欲了解故乡风物、人事的心情。开头两句，正是以一种不加修饰、接近于生活的自然状态的形式，传神地表达了“我”的这种感情。“故乡”一词迭见，正表现出乡思之殷：“应知”云云，迹近噜，却表现出了解乡事之情的急切，透露出一种儿童式的天真与亲切。纯用白描记言，却简洁地将“我”在特定情形下的感情、心理、神态、口吻等表现得栩栩如生，这其实是很省俭的笔墨。
关于“故乡事”，那是可以开一张长长的问题清单的。初唐的王绩写过一篇《在京思故园见乡人问》，从朋旧童孩、宗族弟侄、旧园新树、茅斋宽窄、柳行疏密一直问到院果林花，仍然意犹未尽，“羁心只欲问”；而这首诗中的“我”却撇开这些，独问对方：来日绮窗前，寒梅著花未？仿佛故乡之值得怀念，就在窗前那株寒梅。这就很有些出乎常情。但又绝非故作姿态。
一个人对故乡的怀念，总是和那些与自己过去生活有密切关系的人、事、物联结在一起。所谓“乡思”，完全是一种“形象思维”，浮现在思乡者脑海中的，都是一个个具体的形象或画面。故乡的亲朋故旧、山川景物、风土人情，都值得怀念。但引起亲切怀想的，有时往往是一些看来很平常、很细小的情事，这窗前的寒梅便是一例。它可能蕴含着当年家居生活亲切有趣的情事。因此，这株寒梅，就不再是一般的自然物，而成了故乡的一种象征。它已经被诗化、典型化了。因此这株寒梅也自然成了“我”的思乡之情的集中寄托。从这个意义上去理解，独问“寒梅著花未”是完全符合生活逻辑的。
古代诗歌中常有这种质朴平淡而诗味浓郁的作品。它质朴到似乎不用任何技巧，实际上却包含着最高级的技巧。象这首诗中的独问寒梅，就不妨看成一种通过特殊体现一般的典型化技巧，而这种技巧却是用一种平淡质朴得如叙家常的形式来体现的。这正是所谓寓巧于朴。王绩的那首《在京思故园见乡人问》，朴质的程度也许超过这首诗，但它那一连串的发问，其艺术力量却远远抵不上王维的这一问。
“君自故乡来，应知故乡事。”这一句看起来是问家乡的情况，但诗人只是笼统的以“故乡事”来设问，诗人心里满腹的问题一时竟不知从何问起了。这句描写出诗人的踌躇，对方的诧异。“来日绮窗前，寒梅著花未？”这一问倒令对方感到困惑，不问人事而问物事，可是正是这样一问，才是妙趣横生，令人回味无穷。其实诗人的真正目的，哪里是梅花啊。诗人想说的话，想问的问题不知从何说起，对家乡的思念竟在这一个不经意的问题之中。
其三：这首诗以时序的递进、物候的变化，加深主人公的情感。“已见寒梅发”一句是对上一首询问寒梅著花的呼应。此句是女主人公失望的深深怨情。因为光景蹉跎，不能如期践约，此时在女主人公眼中，寒梅花发已由希望之光变为幻灭之色。不仅如此。便是这象征青春、爱情的春天，欣欣向荣的春天，也发生了质的变化。梅花开了，早春已过。百鸟叫了，仲春也已飞逝。现在是莺飞草长的暮春了。随着节序的推移，女主人公的心绪也由百无聊赖到终日惆怅，以至看花落泪、见月伤心了。以前，她觉得，时间过去一天，距离自己美好愿望的实现就近一日。现在完全是逆反心理：时间愈是过得快，幻灭就愈彻底，犹如滔滔日下的江河，无可如何。此时，鸟鸣，春草都变作主人公情感的对立物。诗人说女主人公是以一颗充满忧愁的心“视春草”，她看到愈来愈茂盛的春草眼看就要连到阶前，禁不住惶恐起来了。
这首诗题为“梦中作”，诗人凭借梦中稍纵即逝的霎时间的清灵的感觉，结合平时的心志，自然倾吐而出，如奔泉之出山，清风之振叶。故诗境特奇，非寻常笔墨所能企及。
前半“天际乌云”两句，表面上写雨后新晴景象，实质是针对时事而发，语意双关，自然合拍，寄意深长。楼头的红日，虽然已经照亮山峰，光明满眼；但天边乌云仍重，依然含有雨意，阴晦风雨，仍然可以随时到来。作者身当北宋中期，北方的契丹（此时已称辽国），西边的夏国，虽然在宋真宗、宋仁宗两朝，先后与辽、夏达成和议，并由宋朝岁给两国大量金银和丝缯，暂得相安，但危机仍存，隐忧犹在。赂敌求和，等于饮鸩止渴，不仅削弱了宋朝的实力，更糟的是壮大了对方，形成不战自困的局势。这西边、北边两个强敌，对宋朝随时都有严重的威胁。正如天际乌云一样，一旦翻滚起来，可能乌天黑日、风雨交加，暂时的晴朗，固然也是可喜的迹象，但晴意未稳，并不足恃。过于乐观，势必铸成大错。
后半“嵩阳居士今何在？青眼看人万里情”两句，是作者表明自己心志的活语。在诗里，这两句所表现的是跳跃的感情，作者是文士，是著名的书法家，对于时局，虽则具有敏感和远见，但是他感叹并未能补救时艰，空有拯时济世之心而无力实现，因而不无遁世高隐之情。作者想到嵩阳那里，因为那是高人逸士所居。古代的高士许由，传说曾隐居过嵩山、颍水之间；唐代的隐逸之士，更多栖身于嵩山、少室山；唐代大诗人李白的诗集中，就有《送裴十八图南归嵩山》、《送于十八落第还嵩山》、《送杨山人归嵩山》等多篇，表明向往嵩山、少室山之意，尤其是《题嵩山逸人元丹丘山居并序》那一篇，更能表达李白的心境。元丹丘是位高士，李白曾称他为“丹丘生”。这篇诗的序文说：“元公近游嵩山，故交深情，出处无间，宕信频及，许为主人，欣然适会本意。当冀长往不返，欲便举家就之。”诗中说：“故人契嵩颖，高义炳丹雘，灭迹遗纷嚣，终言本峰壑。自矜林端好，不羡世朝乐。偶与真意并，顿觉世情薄。”嵩山逸人，即指嵩阳居士。蔡襄诗中的后两句，正是运用了李白的诗意。元丹丘是以青眼看待李白的，所以“岩信频及，许为主人”。作者想到宋代当时，像元丹丘那样的高人绝少，而取媚邀宠的人，则到处存在，所以又有欲往无由之叹。诗句说：“篙阳居士今何在？”深致惋惜之情。诗人认为，倘若嵩阳居士仍然存在，他们必然以青眼看人，虽然相隔万里，也是令作者向往的。
全诗从感念时艰出发，借景抒怀，表达了作者忧世有心而救时无术；既慕隐居而又难能如愿的矛盾心情。诗人作为一个文人、一个书生，此诗情调是十分切合身份的。诗的语言明丽新警，婉而多风。陈衍认为这首诗有“神助”，是指诗的境界高远，是梦中偶有会心之作。