起两句总叙，写词人泊舟之处，用的是倒装手法。《楚辞·湘君》中有：“桂櫂兮兰枻”、“荪桡兮兰旌”句，即用桂木做的櫂，用兰木做的枻；或用荪草饰的桡，用兰草饰的旌旗，都是形容湘君所乘船的装饰。这里用“兰桡”代指木兰舟，暗指这一带正是当年骚人屈原的兰舟所经过的地方。这两句是写他从处州贬来郴州时，曾乘船经过清澈如蓝的千里湘江，犹如在步当年骚人屈原的足迹，在千里潇湘水上走着迁谪的苦难历程。词人和骚人，通过“千里潇湘”这一今古长流的中介，白然联系起来。从一开始，词中就引入了楚骚的意境与色调。
接着三句写泊舟湘江夜景。写这时月升中天，风停息下来，因为夜深，看两岸花草上露水开始凝结，在月光照射下晶莹透亮。整个潇湘水面是平静的，没有风也没有浪，满天星斗正浸泡在江水里，星星冷得似乎在发抖，写出了深夜的寒意。这是移情写法，把人的冷意由“一天星”表现出来。
词的下片写情。开始两句写词人泊舟湘江浦，独自靠在高高的樯杆上，静静地倾听远方传来的湘妃清冷的瑟声。“妃”，指湘妃。传说潇湘一带，是舜的两个妃子娥皇、女英哭舜南巡不返，泪洒湘竹，投湘水而死的地方。又传二妃善于鼓瑟，《楚辞·远游》有“使湘灵鼓瑟兮，令海若舞冯夷。”特定的时地，触发了词人的历史联想，从而写出了这潇湘之夜似幻似真的泠泠瑟声，曲折地透露出寂寞凄冷的心境。
接着第三句，进一步描写对瑟声的感受，湘妃的瑟声是清凉哀怨的，抒发了她们对舜帝思念的深情，这是古今有情人共同的心声，不仅是湘妃的，也包含了词人的幽怨。词的歇拍两句，写听完曲子，抬头寻找湘妃，她已悄然不见踪影了，只有江岸无数座青青山峰巍然耸立，更进一步写出词人的怅惘之情和刚毅不屈的性格。 结尾全用钱起《省试湘灵鼓瑟》成句，但却用得自然妥帖，仿佛是词人自己的创作。它写出了曲终之后更深一层的寂寥和怅惘，也透露了词人高洁的性格。
这首词和作者以感伤为基调的其他词篇有所不同，尽管偏于幽冷，却没有显得气格羸弱。全篇渗透楚骚的情韵，这在秦词中也是特例。
此词作于元丰二年（1079）三月，为苏轼由徐州调至湖州途中。词中化用李商隐《无题》诗中“相见时难别亦难，东风无力百花残。春蚕到死丝方尽，蜡炬成灰泪始干”句意，将积郁的愁思注入即事即地的景物之中，抒发了作者对徐州风物人情无限留恋之情，并在离愁别绪中融入了深沉的身世之感。
词的上片以感慨起调，言天涯流落，愁思茫茫，无穷无尽。“天涯流落”，深寓词人的身世之感。苏轼外任多年，类同飘萍，自视亦天涯流落之人。他在徐州仅两年，又调往湖州，南北辗转，这就更增加了他的天涯流落之感。这一句同时也饱含着词人对猝然调离徐州的感慨。“既相逢，却匆匆”两句，转写自己与徐州人士的交往，对邂逅相逢的喜悦，对骤然分别的痛惜，得而复失的哀怨，溢于言表。“携手”两句，写他永远不能忘记自己最后离开此地时依依惜别的动人一幕。“携手佳人”，借与佳人乍逢又别的感触言离愁。“和泪折残红”，写作者面对落花，睹物伤怀，情思绵绵，辗转不忍离去，同时也是写离徐的时间，启过拍“为问”三句。末三句由残红而想到残春，因问东风尚余几许，感叹纵使春光仍在，而身离徐州，与谁同春。此三句通过写离徐后的孤单，写对徐州的依恋，且笔触一波三折，婉转抑郁。
词的下片即景抒情，继续抒发上片未了之情。过片“隋堤三月水溶溶”，是写词人离徐途中的真景，将浩荡的悲思注入东去的三月隋堤那溶溶春水中。“背归鸿，去吴中”，亦写途中之景，而意极沉痛。春光明媚，鸿雁北归故居，而词人自己却与雁行相反，离开徐州热土，南去吴中湖州。苏轼是把徐州当成了他的故乡，而自叹不如归鸿。“彭城”即徐州城。“清泗与淮通”暗寓作者不忍离徐，而现实偏偏无情，不得不背鸿而去，故于途中频频回顾，直至去程已远，回顾之中，唯见清澈的泗水由西北而东南，向着淮水脉脉流去。看到泗水，触景生情，自然会想到徐州（泗水流经徐州）。歇拍三句，即景抒情，于沉痛之中交织着怅惘的情绪。徐州既相逢难再，因而词人欲托清泗流水把千滴相思之泪寄往徐州，无奈楚江（指泗水）东流，相思难寄，令词人不禁怅然若失。托淮泗以寄泪，情真意厚，且想象丰富，造语精警；而楚江东流，又大有“自是人生长恨水长东”之意，感情沉痛、怅惘，读之令人肠断。
此词写别恨，采用了化虚为实的艺术手法。作者由分别之地彭城，想到去湖州途中沿泗入淮，向吴中新任所的曲折水路；又由别时之“和泪”，想到别后的“寄泪”。这样，离愁别绪更显深沉、哀婉。结句“流不到，楚江东”，别泪千点因春水溶溶而愈见浩荡，犹如一声绵长的浩叹，久远地回响在读者的心头。
