第一首，先以“万里江天”写大景、远景，后以“一村烟树”写小景、近景，大、小、远、近结合，又以“杳霭”“微茫”表现其烟雨迷蒙、云树苍茫的景象。仅用十二字，“米家山水”的气象、神韵已和盘托出。
三、四句倒装，既是表现对此画的观感，又是对此画艺术魅力的赞扬。因为所画者乃“茫湘奇观”，所以细观此画，恍如身在茫湘”；因为画里有水面无船，所以说“我”恍然之间已经身在茫湘，如果纵一叶扁舟“听雨”，该多好！可是呢，别的什么已应有尽有，就“只欠”一只小船。“只欠孤篷听雨”一句当然不是说没画孤篷是个缺点，而是用跳脱的诗句赞颂此画有“移情”魅力；又顺便补出一个“雨” 字，为前面的“香霭”“迷茫”点睛。
第二首一二句“淡淡晓山横雾，茫茫远水平沙”，进一步为“万里江天杳霭，一村烟树微茫”补景。这么一补，江、天、树、村以及晓山、远水、平沙等，都迷蒙于云雾烟雨之间，因云雾烟雨的变化面“变态万层”，顿成奇观”。
诗人面对“茫湘奇观”，萌生了弃官归隐，徜徉于“茫湘奇观”之间的意念，写出了后两句：“安得绿蓑青笠，往来泛宅浮家。”张志和的《渔歌子》，又有“青箬笠，绿蓑衣，斜风细雨不须归”之句。很明显，尤袤题画诗结尾两句中的“泛宅浮家”和“往来”“绿蓑”“青笠”，都取自张志和的言论和诗句，其借题发挥之意是十分明显的。就是说，他厌倦仕途，想学张志和做烟波钓徒了；然而弃官归隐，又有许多实际困难，两句诗以“安得”领起,表现了难言的苦衷。题画诗，也以“诗中有我”为高格。既展现《茫湘奇观图》的气象神韵，又自抒怀抱，二者妙合无垠，正是这两首题画诗的高明之处。
这首诗的前两句（首联）总领全诗，介绍了睦州的位置并对睦州山水
做出了评价“实可怜”，赞赏有佳。之后四句（颔联、颈联）便细说睦州的山山水水，鸟树风光。睦州山水在诗人的诗句中是秀丽的，由景见情，可见当时杜牧心境还是轻松的。诗人按照自然语言规则，选用平字，“好树”“幽鸟”“晴楼”“野烟”都是静态意象，中间加上“家”字、“入”字则使这些不同的意象连接并生动起来，意即：鸟儿在树上发出悦耳的叫声，更显出树木的幽深、寂静；袅袅的炊烟，使日光照射下的小楼似乎被浸在其中，若隐若现。有力的传达了诗人丰富的情感。
实际上睦州是一个远僻小郡。诗人后来在描述这里的环境时写道 ：“万山环合，才千余家，夜有哭鸟，昼有毒雾。”诗人离家愈来愈远，思乡之情愈来愈浓。诗中后两句（尾联）“残春”“落花”，透露出伤春之感；“杜陵客”反映出诗人的思乡之情。结合诗人此时外迁的经历，诗人内心苦闷，对仕途坎坷无奈之情溢于言表。
这首五律诗，短短四十个字，将睦州的风光描写得淋漓尽致，尽善尽美。又感于时节，将诗人内心的情感表露。
陈师道的五言古诗《妾薄命》共有两首。诗人表达感情的方式是多样的，以一位侍妾悲悼主人的口吻抒写了自己对老师曾巩的悼念。要不是原诗题下有诗人自注：“为曾南丰作。”后世的读者会以为这是一首侍妾的哀歌。
至于陈师道与曾巩的关系，宋人笔记上说得颇带传奇色彩：曾巩路过徐州，当时的徐州太守孙莘荐陈师道前往谒见，虽然送了不少礼，但曾巩却一言不发，陈师道很惭愧，后来孙莘问及，曾巩说：“且读《史记》数年。”陈师道因此一言而终身师事曾巩，至后来在《过六一堂》诗中还说：“向来一瓣香，敬为曾南丰。”（见陈鹊《耆旧续闻》）这种记载只是小说家之言。其实，曾、陈的师生关在史书上有明文记载，《宋史》中陈师道本传上说他“年十六，早以文谒曾巩，巩一见奇之，许其以文著，时人未之知也。留受业。”元丰年间（1078-1085），曾巩典五朝史事，举荐陈师道为史才，然而终因他未曾登第而未获准，因而，陈师道对曾巩有很深的知遇之恩。故1083年（元丰六年），当他听到曾巩的死讯后，即写下了这组感情诚挚的悼诗。
第一首诗托侍妾之口，写主死之悲，并表达了不愿转事他人的贞心。起二句极言受主人的宠爱，“十二楼”即指十二重的高楼，鲍照《代陈思王京洛篇》中有“凤楼十二重，四户入绮窗”之句，这里是形容宫楼的高峻和豪华。“一身当三千”句，取自白居易《长恨歌》中“后宫佳丽三千人，三千宠爱在一身”的意思，然以五字概括，更为精炼，所以陈师道诗最权威的注释者任渊说，此句“语简而意尽”。这正体现了陈师道诗工于锻炼和善于点化前人诗句的特点。
“古来”二句陡然转折，主人公悲叹自己不能至死侍奉主人，与上二句连读，可谓一扬一抑。“起舞为主寿”句承首二句，“相送南阳阡”句则承三四两句。汉代原涉在南阳为父亲置办的墓地，称为“南阳阡”，因而后世以此泛指墓地。此二句以极概括的语言抓住典型事件，构成鲜明对照：本来为祝祷主人长寿而翩翩起舞，转瞬间却往坟地为他送葬。两句中意象丰赡，节奏跳动，可见诗人用墨的简炼，故陈模说，此二句“盖言初起舞为寿，岂期今乃相送南阳阡，乃不假干澹字而意自转者”（《怀古录》）。刘禹锡的《代靖安佳人怨》悼宰相武元衡遇刺，说：“晓来行哭里门外，昨夜华堂歌舞人。”也是写乐极哀来，生死的变幻无常，意境与此二句略同，然而陈师道的造语更为高古凝炼。
白居易《燕子楼》诗说：“钿晕罗衫色似烟，几回欲着即潸然。自从不舞《霓裳曲》，叠在空箱十一年。”此诗中“忍著”二句，与白居易诗意蕴相近，但并非泛咏男女之情，而另有很深的寓意。北宋中期，政治上风云变幻，元祐党、变法派轮番掌权，所以一般士人都讳言师生关系，以避免党同伐异，受到连累。一些趋炎附势之徒，则随波逐流，诌谀权贵。陈师道此诗正是对此种风气的批判，他责问道：难道忍心穿着以前主人踢子我的衣裳，去博取他人的欢笑冯？
末四句直抒胸臆，一腔悲慨，啧涌而出。然而死者无知，只有生者独自哀怜。整首诗便在生与死、哀与乐、有知与无知的对照中结束。
第二首是组诗第一首的主题的延伸，表达了杀身相从的意愿，二首一气贯注。故范大士《历代诗发》评价说：“琵琶不可别抱，而天地不可容身，虽欲不死何为？二诗脉理相承，最为融洽。”
“叶落”二句以写景起兴，然意味无穷，诗人的用意至少有三层：此二句承上文“相送南阳阡”而来，故写墓园景象，且兴起下文，此其一；又写墓地凄惨之状，以飘零之落叶与绚烂之红花相衬，愈见山野的空旷寂寥，写景状物颇能传神，并烘托出苍凉凄迷的气氛，故任渊说：“两句曲尽丘源凄惨意象。”此其二；此二句写景起兴中又带有比喻意，落叶指已逝之人，而红花喻主人公自己。但落叶飘败，花的娇艳，徒成空无。潘岳《悼亡诗》说：“落叶委埏侧，枯荄带坟隅。”这首诗以落叶比喻人的长逝，然而寓意的深刻远不及陈师道此诗，故陈模盛赞《妾薄命》中这两句说：“陈后山‘叶落风不起，山空花自红’，兴中寓比而不觉，此真得诗人之兴而比者也。”（《怀古录》）此其三。
“捐世”以下八句一气流走，自然涌出。诗中说，主人不待年老即弃世而去，因而对我的恩惠未能到头。想来一死尚可忍受，而今后无穷的生涯怎样度过？偌大的世界，却容不得主人公微弱的一身，于是发出了最后的心声：“死者如有知，杀身以相从。”语气坚定，如铮铮誓言。此八句层层相绾，语意畅达，纯自肺腑中流出，读来不觉其浅率，唯感其真诚。
至此感情的激烈已无以复加，全诗表面上应戛然而止了，然而“向来”二句，转以哀婉的情调结束：那以前歌声鼎沸、舞姿婆娑的地方，只留下夜雨的淅沥和蟋蟀的悲鸣，由此表达了盛时不再、人去楼空的感慨，一变前文率直奔放的激情，遂令诗意深远，避免了一览无余。这末尾的“歌舞”几句，正与组诗第一首的开头“十二楼”首尾相应，也表现了作者的匠心。
《妾薄命》向来是被认为是陈师道的代表作，故《后山诗集》以此为冠，其原因便在于此诗集中体现了陈师道诗的风格。陈师道诗的佳处在于高古而具有真情，锻炼而以淡雅出之。这首诗造语极平淡，表面上没有用典故，不作艰深之语，只是直陈胸臆，实际上却几乎无一字无来历。任渊评价说：“或苦后山之诗非一过可了，迫于枯淡，彼其用意，直追《骚》、《雅》。”意谓他的诗须细细品味，不是一读即可明白其中用意的，这正说明，陈师道的诗在平淡的背后，有着惨淡经营的苦心。
除了平淡典雅，精炼浓缩也是陈师道诗的一个显著特点，如此诗中“叶落风不起，山空花自红”等语，都以极简练的字句表达了丰富的意蕴，如前人所评，有“以少许胜多多许”的特点，故刘壎《隐居通议》说，陈师道“得费长房缩地之法，虽寻丈之间，固自有万里山河之势”。
然而此诗最突出之处还在于用比兴象征的手法，以男女之情写师生之谊，别具风范。这种手法可追溯到《诗经》中的比兴，《楚辞》中的美人香草。这在古典诗词中是屡见不鲜的，因为男女之情最易感人。正如明人郝敬所说：“情欲莫甚于男女，声音发于男女者易感，故凡托兴男女者，和动之音，性情之始，非尽男女之事也。”（陆以谦《词林纪事序》引）托喻男女之情而实寄君臣、朋友、师生之谊的作品历代都有，但与陈师道此诗有明显血缘关系的可推张籍的《节妇吟寄东平李司空师道》，诗中说：“君知妾有夫，赠妾双明珠。感君缠绵意，系在红罗繻。妾家高楼连苑起，良人执戟明光里。知君用心如日月，事夫誓拟同生死。还君明珠双泪垂，恨不相逢未嫁时。”此诗是张籍为推辞李师古之聘而作，与陈师道此诗所述之事虽然不同，但抒写手法颇多相通之处。虽然后世也有人对此执不同意见，以为此诗“比拟终嫌不伦”（陈衍《宋诗精华录》），然而作为诗之一格，作为表达感情的一种方法，《妾薄命》还是有新意、有真情的。
诗题中的“晚步”是理解这首诗的关键所在。云门道是山阴(今浙江绍兴)南若耶溪上的一段路，诗中所写之景是诗人漫步云门道中所见暮色笼罩下的山水景色，而处处体现着“移步换形”的特点。
颈联短短14个字涉及樵夫、野火、孤烟、牛、犁、小麦等意想，以白描手法描绘出一幅清新优美的山村春晚图。樵夫下山是动景，牛卧春犁是静景；“樵归野烧孤烟尽”是远景，“牛卧春犁小麦低”是近景。这一联所描绘的整个画面动静结合、远近结合，展现了一派祥和的田园景观，体现了诗人悠然自得的心境。
尾联的精妙之处在于使人通过想象虚写，把自己织进了这幅现实版的辋川图画里，使自己成为与这幅天然图画融为一体的画中人；同时又存在一个画外的自我，诗人仿佛具有分身术，跑到画外欣赏起这幅有自己在内的云门道中晚步图。
前四句写栽种、花开。“莲枝未长秦蘅老”（秦蘅也是一种香草），点明是暮春时节，“走马驮金”是说牡丹价格之高，斸就是挖，春草就是牡丹。“水灌香泥却月盆”是说牡丹的种植环境是“香泥”和“却月（半月形）盆”；“一夜绿房迎白晓。”绿房指花苞，迎白晓指迎着黎明开放。
中间四句既写花期不久，亦写贵族富贵不常在。“美人醉语园中烟，晚花已散蝶又阑。”一句写牡丹繁盛之时国色天香，美艳动人，像娇媚的美人在园中烟雾里嫣红若语。但这个美景不常在，黎明开放晚上就花散蝶飞，极写繁荣之景之短促。“梁王老去罗衣在，拂袖风吹蜀国弦。”“梁王”指汉文帝的儿子梁孝王刘武，这里借指上文中“走马驮金”的老一代贵族。“蜀国弦”乐府曲名，代指音乐。全句说，老一代的贵族渐渐老死（势力渐微），但是他的下一代仍穿着罗衣，合着音乐赏花玩乐。
后四句接上文，继续借物寓人，以花写人。“归霞帔拖蜀帐昏，嫣红落粉罢承恩。” “归霞帔拖”写残花之景，像衣帔下垂，蜀帐即用蜀纸做的护花罩。全句说，花儿凋零，花帐也失去了光彩，嫣红的花朵飘落，失去了主人的宠爱。隐喻老一辈贵族老死，新一辈贵族失去了当权者（皇帝）的宠爱和恩泽。“檀郎谢女眠何处？楼台月明燕夜语。”檀郎：潘岳，小名檀奴，谢女：谢安蓄妓；檀郎谢女借指贵族青年男女。楼台：当年观花处。全句说：贵族的青年男女又有什么归宿呢，当年喧嚣一时的观花楼台只有燕子在明月下対语。