遗山词中，恋爱相思之作不多。但他本是至情至性的人，一旦涉笔于此，便不让前人，其中的少数佳构，可臻周、秦之妙境，俨然是当行本色的儿女情长之作。本篇即其一例。
全词曲折有致而又层次井然地写出了一对多情恋人分别时和分别后的无限幽恨，创造出赏心悦目的深婉清丽境界。作者并没有故作腾挪跌宕和穿插起伏，而只是按时间和空间的推移，顺序自然的描述情人离别的过程及其痛苦心态。这使得此词活像一部抒情性极强的小剧。它结构完整，由以下三个优美的场次组接而成：
第一场，分离前的夜晚：酒冷灯青的斗室之中，一对通宵不眠的缠绵情侣；
第二场，依依惜别的清晨：秋雨淅沥，秋风凄厉，鸳鸯分飞，残荷带泪，不胜其哀惋之情；
第三场，分离后的刻骨相思：见雁飞而伤心，睹明月而生怨，始而盼望，继而发愿，终而彷徨，独行独坐，独酬独卧，竟至不可终日……。
这三个部分，细节真实，场面典型，情态生动，脉络清晰，贯串为一个整体，叙事与抒情融合无间，足见作者利用短小凝炼的形式以寄寓丰富复杂情感的高超技能。
我们所说的第一场，即上片的开头三句：“酒冷灯青夜不眠，寸肠千万缕，两相牵。”作者精心择取最有代表性和富于暗示性的事物来烘托离别前夜的凄苦情状。“酒冷”意味着饯别的筵席已放置了大半夜，但因双方心事重重，不断叙离情，而无暇宴饮，因此炙冷羹残，杯中物也久久闲在一边；“灯青”更显出长夜耿耿，四周寂寞，而男女主人公心境之凄凉，愈发不言而喻了。“寸肠相牵”与“夜不眠”相呼应，痴男怨女通宵缱绻的种种衷曲，借此而展现于字里行间，使人感到语淡情浓、言简意丰。
“鸳鸯秋雨半池莲，分飞苦，红泪晓风前”三句，比兴兼到，为我们描绘出了全剧中那魂销魄夺的第二场——秋晓分袂。“鸳鸯分飞”，既写凌晨开门惊走池宿鸟的实景，更象征情侣不幸分散，天各一方。“莲”既是池中实物，亦谐“怜”字，表明二人相爱不舍。“红泪”既形容莲花瓣上撒满秋雨的景致，又与“分飞苦”呼应，暗喻二位情人悲泣泪下，甚至渗和着血！ 这里由于全用比兴手法，显得含蓄哀婉，毫无沾滞与落套之感。周邦彦《蝶恋花·晓行》中“执手霜风吹鬓影，去意徊徨，别语愁难听”，与此处所写，是同类场面，但两者一实写，一虚写；一正面展现，一侧面烘托；一用白描，一用比兴；艺术境界各臻妙境。
下片展现全“剧”的第三场，也可以说是尾声。分手后，出远门北上的自然是男方，留下来独守空闺的不用说是女方。下片即专写女方相思之苦与怨恨之深。这又分为三个小层次。首先是遥望北雁南飞而引发联想，怨天意之不公与情人之远去。秋凉了，连大雁都纷纷自北而南，来寻找温暖的落脚处；而人却偏偏向北而去，这不是太违背情理了吗？女主人公想到这里，不觉怨情弥天。她遥望远天，不断想着“远如天”的情人，真不知如何来安排漫长的孤栖日子。但想也无益，怨也无益，她只有转而盼望一年以后的重逢。这就是下片的第二个层次：“安排心事待明年。”写到此，一般来说词情已尽，不料下文波澜又起：“无情月，看待几时圆。”这就是说，人事多错忤，预先双方约定的明年相会未必能成为现实。于是女主人公对月起兴，发出了这痛彻心肺的最后一声长叹。月本无情之物，词人却煞有介事地骂它无情。这一骂，无理而有情，充分表现了相思女子曲折复杂的恶劣心绪。这第三个层次，摇曳生姿，使全词产生了有余不尽的韵味。
历史的价值自有其评价的定向性，是不容任意为之的。然而，由于中国历史所独具的极为丰富的内涵，加以后代常从不同的角度加以演绎，致使它具有了含义的多向性。马致远此时正遭贬谪，从官位跌落为百姓是他所面对的无情的现实，世态炎凉给他的沉重打击是不难想象的。于是，历史事件就成了他宣泄对现世牢骚的手段，感喟世道无常、人生如梦的作品便由心而出。
第一支曲子联系历史人物表现自己的历史观、政治观，借秦汉之际的历史事件，表现对功名事业的厌弃。作者把人们带进了熟悉的史实，并画龙点睛地做出了推论。既然刘项兴亡，不过一梦，韩信这样的功臣也落得杀头的结果，那当前的功名事业就没有什么值得留恋的了。通过对历史事件、历史人物的否定，对说不清功过是非的现实政治表示了反感。这是封建社会走下坡路的时期，许多文人喜欢用的手法。小令由“咸阳”——秦王朝说起。秦国“百二山河”，何等强盛，最后还是灭亡了。经过五年的楚汉之争，项羽兵败乌江自刎，刘邦统一天下，建立汉室。而辅助刘邦平定天下立有汗马功劳的韩信却遭到杀身之祸，连像蒯通那样的谋士，也不得不假装风魔以掩世人耳目。韩信怎么也没有想到力荐刘邦重用他的萧何，后来竟会设计杀害他。这些兴衰成败，是非恩怨，还有什么可说的呢？都不过是一场梦。“成也萧何，败也萧何”，道出世道之险恶，人心之叵测。结句以“醉了由他”突出“叹世”主题，表明自己超然物外，不问世事的态度。这是一首以咏史感叹世情的千古佳作。
第二支曲子通过自嘲的方式来表达自己对黑暗社会的不满。前半部分表面看起来表现了作者在恬静的田园生活中得到了寄身世外、与世无争、六根清净的无限乐趣，其实，却蕴含了内心的波澜起伏，表明他政治出世与入世的极度苦闷中挣扎。后半部分写自己不能像严子陵那样归隐，但江湖也能“避风波”，借喻官场中也可求隐。这表现了一种自我解嘲式的心态。马致远沉寂下僚，既不齿于官场的腐败，不肯与之同流合污，又无力摆脱或与之抗争，于是，在官署之旁，闹市之中苦心经营了一片精巧的小天地，虽比不上前辈隐士超世脱俗的大气魄，亦可略效其遗风，来个眼不见，心不烦，从中得到一种聊以自慰的心态平衡。
这两支小令短小精悍，概括性强，容量大。语言如飞流注涧，一泻无余，表现了马致远作为豪放派曲家的风格。
“百病从中来，悟罢本谁病”，按照佛学的“万法唯心”“境由心生”的观点，人的得病首先是由心得病而产生的，心在人体的“正中”，故百病从中而来。如果参透了这个道理，就知道治病该先治心。
“西风将小雨，凉入居士径”，既有佛学上的大彻大悟，再加上一阵西风带着小雨，使居士的周围更加清凉。心病好了，身病也会慢慢好起来。
“苦竹晓莲塘”，莲是佛教崇敬的一种花，按《大日经疏》卷十五所说，它是一种吉祥清净，能愉悦众心的象征，因此黄庭坚紧接说“自悦鱼鸟性”，这是从常建的“山光悦鸟性，潭影空人心”（《题破山寺后禅院》）那里学来的。
“红妆倚翠盖，不点禅心净”，用的是维摩诘问疾、天女散花的故事。黄庭坚在病时常以维摩诘自居，如他在《病起荆江亭即事》组诗中自称是“翰墨场中老伏波，菩提坊里病维摩”，“维摩老子五十七，大圣天子初立年”。这首诗也是咏病，用维摩问疾的故事是非常自然的。黄庭坚以这个故事说明自己学佛有得，虽有红妆之艳，紧倚翠盖，也不能使自己的禅心受到点染，因而大彻大悟，战胜了疾病。这首诗虽用了佛学典故，但由于黄庭坚善于锻句，善于“以俗为雅，以故为新”，用了非常形象的“西风”“小雨”“苦竹”“莲塘”“红妆”“翠盖”等最常见的词汇去烘托，因而融深奥晦涩的禅理于浅显易明的境界之中，丝毫不显得艰深难懂，这显示出黄庭坚艺术手法的高超。结构上，李淼称这首诗“首尾照应，结构严谨”，的确是点出了它的特色。
这是一首伤春词、春恨词。此词借抒写男女之间的怅恨来表达作者的愁恨与感慨。上片写重楼春恨，落花无主；下片进一层写愁肠百结，固不可解。有人认为这首词非一般的对景抒情之作，可能是在南唐受后周严重威胁的情况下，李璟借小词寄托其彷徨无措的心情。全词语言雅洁，感慨深沉。
词的首句“手卷真珠上玉钩”，即非景语，也非情语，而是客观平直的叙述，算不上以景呼情，也算不上以情唤景。首句“真珠”二字或作“珠帘”，但正如古人所云：“言‘真珠’，千古之善读者都知其为帘，若说‘珠帘’，宁知其为真珠耶！是举真珠可包珠帘，举珠帘不足以包真珠也。后人妄改，非所谓知音。”“手卷真珠上玉钩，依前春恨锁重楼”二句委婉、细腻，卷帘本欲观省景物，借抒怀抱，而既卷之后，依旧春愁浩荡。可见，“锁”是一种无所不在的心灵桎梏，使人欲销愁而不可得。而“春恨”并不是抽象的，“风里落花谁是主”，风不仅吹落花朵，更将凋零的残红吹得四处飞扬，无处归宿。在这里可以看到的是人的身世飘零，孤独无依。结句“思悠悠”，正是因此而思绪萧索，悠然神往。
下片从人事着笔，是对春恨的进一步申说，也是“思悠悠”的直接结果。“青鸟不传云外信，丁香空结雨中愁”，则点出了“春恨”绵绵的缘由所在。此句反用西王母与汉武帝典故。据说三足的青鸟是西王母的侍者，七月七日那天，汉武帝忽见青鸟飞集殿前，遂后西王母即至。然而所思主人远在云外，青鸟也不为之传信，思念难解的主人公就更加感到春恨的沉重了。
“丁香结”本是丁香的花蕾，取固结难解之意，诗人多用它比喻相思之愁的郁结不散，如李商隐《代赠》诗有句：“芭蕉不展丁香结，同向春风各自愁。”李璟的独创就在于将丁香结化入雨中的境界，使象征愁心的喻体丁香花蕾更加凄楚动人，更加令人怜悯，“青鸟”、“丁香”二句合看又恰是一联工稳的对仗，一人事，一时景，这律诗般的俊语将思念难解之情写得既空灵透脱而又真挚实在。至此，词的感情已经十分浓郁、饱满。当手卷真珠上玉钩的时刻，已经春恨绵绵；风里落花无主，青鸟不传信，丁香空结，则徒然的向往已经成为无望，这已是无可逃避的结局。
最后以景语作结：“回首绿波三楚暮，接天流”。楚天日暮，长江接天，这样的背景暗示着愁思的深广。“接天流”三个字让人想起“问君能有几多愁，恰似一江春水向东流”。就这一意境而言，李璟李煜父子是一脉相承的。另外，从整首词来看，末句的境界突然拓展，词中的一腔愁怀置于一个与其身世密切相关的历史地理环境中，与心灵的起伏波动也是密切相合的。
那充满“春恨”的人事内容究竟具体何指。据马令《南唐书》卷二十五载：李璟即位，歌舞玩乐不辍，歌师王感化尝为之连唱“南朝天子爱风流”句至再三再四以剌之，李璟遂悟，作《浣溪沙》二阕并手书以赐感化，其中就包括这一首。这样看来，词中的春恨就不是这位风流天子对景抒情的一般闲愁，很可能是南唐受周威胁时的危苦感慨，而“青鸟”句就是忧国之思的深沉寄托了。