“占春”三句。此言梅花乃是东风第一枝，独占众花之先，迎春而放。所以词人观赏画中墨梅，感到犹如身处在寒风刺骨，莽莽飞雪的旷野上。以视觉转化为感觉，是修辞中的通感手法，词人运用自如，不愧为“空际转身”的大家。“数点”两句。“酥”，喻花之润泽，光滑感。文同诗“新枝放花如点酥”可证之。“钿”，本为黄金制的钿花饰品，这里喻墨梅之形态。此言画中墨梅，枝头有数朵盛放，而树下已是落英缤纷，像是被清晨的春风吹落的。“独曳”句，化用林逋“疏影横斜水清浅”诗句意。“广平”，汉时郡名，东汉吴汉封为广平侯。在今河北省内。“独曳”两句言墨梅一枝斜展，其风韵，被广平君所极力推崇、赞赏。“记五湖”两句，回忆。此言词人看着眼前的墨梅，就又激发起他对一段往事的回忆：当年他月下旅游途经太湖之时，掀篷观赏沿岸景色，也曾在一个临水之处，见到过那里有一株梅枝在朦胧的月光照映下，显示出它如画般的风景。这两句也是点词调意也。上片赞墨梅。
“何逊”三句，追忆旧事。“何逊”，南朝梁诗人，曾为广陵（扬州）王记室，其诗多为酬赠及纪行之作，较长于写景及炼字，杜甫诗歌在艺术形式上曾受其影响。此处词人是以何逊自喻也。此言自己正在睡梦中追忆旧事，却被“胡调”声扰乱清梦而惊醒过来。词人忧国之心，由此可见一斑。“若把”三句。言如果把这幅墨梅图搬进祭祀功臣的凌烟阁中，将能使阁中满室生香，更加令人难忘。此既是称赞墨梅图之妙笔，也是企图唤醒大家，必须记住功臣们抵御外敌的英雄业绩，谨守国土。“相将”两句。从眼前的墨梅图，联想到在梅雨时节采摘梅子与盐调拌，就可取来作宴席上的美味调料了。“相将”，这里可解释为“如果取来”意。“想雁空”两句，再赋墨梅风骨。言图中墨梅如果处在彤云密布中的北地严冬晚天中，它也将会傲霜斗雪，淡然处之。结尾又暗示着在北方沦陷区的人民，他们也将会用梅花精神来激励自己，与敌人抗衡到底的。下片重在写墨梅的风骨，并示以不忘与外族抵抗的决心。
全词既是咏本调“暗香疏影”，也是咏词题中“赋墨梅”，可说是内容紧扣词调与词题，梦窗不愧为填词好手。
这首词写思妇幽怨。上片首先泛写晚春景色，细雨如丝，濛濛洒洒，晓莺啼鸣，倍添幽寂清冷之感。在此暮春环境中，接下来三句写人物形象，“人似玉”写美人如玉，温润秀洁；“柳如眉”写女子柳眉弯弯，娇柔婉媚，这句既写了春柳，又写了人面，把春景与人面自然地结合起来；“正相思”，表现了在暮春环境中人物的活动，由对女子外貌的描写深入到内心世界。
下片转入具体刻画，都与上片相应。帘幕初卷，美人初起，与“晓莺”相应；晓妆对镜，如花一枝，与“人似玉”相应，揭示女子自怜自伤的复杂感受；“肠断”二句，明显女子所思的塞外征人，实写女子由相思而失望，乃至悲怆的心境，思念之情，使人肠断，与上片结拍的“相思”二字对应。
整首词的上下片，都用了比喻来描写人物形象，只不过上片写得细，下片写得概括。这不仅使主人公的形象鲜明，而且她的相思情也给读者留下深刻印象。同时，无论是描写还是抒情，上下片都前后照应，构思精妙，结构紧凑，浑然一体。
这首是《小雅》中少有的几篇爱情诗之一，但是因为封建时代的学者囿于“雅”的缘故，从未有人当作写男女情事的诗来读，连最敢突破旧说的朱熹、姚际恒、方玉润诸人也不例外，他们与《诗序》不同，不视为“刺诗”，而认为是“喜见君子之诗”，已稍接近诗意，其中尤其是朱熹，解说此诗末章时，已引《楚辞·九歌·山鬼》的句子对照，他说：“楚辞所谓‘思公子兮未敢言’，意盖如此。爱之根于中深，故发之迟而有之久也。”（《诗集传》）似乎已触及情诗内容。近人多不取旧说，除个别人认为“是写臣子恩宠于王侯，感恩图报之歌”外，一般都理解为爱情诗，且作为女词。
全诗前三章叠唱，从歌曲看，是一个调子的重复，从诗的抒情说，则是重章互足，意思有所补充。首章头两句“阿难”本是联绵词，字或作“阿傩”、“阿那”、“婀娜”。这里将“阿”、“难”拆开用，其义略有差别，如注所释。二、三章“难”换作“沃”、“幽”，除变韵外，还描写了桑叶的柔美与颜色。第三章的第四句对前两章意思的丰富更明显。前三章的头两句是起兴，诗人眼见洼地上桑林枝叶茂盛，浓翠欲滴，婀娜多姿，美极了。这正是青春美的象征。何况桑林浓荫之下，是少女少男幽会的最佳场所。诗人触景生情，想到她心爱的人，竟按捺不住心头的一阵狂喜，一阵冲动，前三章后两句写的就是这一想像中的情绪。她设想，如果见着自己心爱的人，那种快乐无法说，接着又补明——这不能叫自己不快乐。她愈想愈出神，也愈入迷，竟如醉如痴，似梦还醒，已完全沉浸在情人会面的欢乐之中，仿佛耳际听到他软语款款，情话绵绵。这甜蜜的轻声耳语，如胶似漆的恋情，叫她难以自已。前三章诗人所表现的如火一样炽热的爱情，显得是如此纯真、大胆、坦露，然而这只是她心里所设想的幽会场景，并非所经历的事实如此。所以当诗人从痴想中清醒过来，重新面对现实，她就一下子变得怯弱羞涩起来，第四章所诉述的就是这一爱情苦恼和心理矛盾。本来她深爱着心上人，但又不敢向对方表白自己的爱，她反问自己：既然心里如此爱着他，何不向他和盘托出呢？她也许多次下过决心，一再自我鼓励，但是终于缺乏这种勇气，每当话到嘴边却又咽了回去，至今仍是无可奈何的把“爱”深深藏在心底，然而这已萌芽了的爱情种子自会顽强生长。“何日忘之”正透露着这一爱情信息。相信总有那一天，这颗爱情种子定会像“隰桑”一样，枝盛叶茂，适时绽开美丽的爱情之花，结出幸福的爱情之果。“中心藏之，何日忘之”两句叙情一波三折，具有极大概括力，是千古传颂的名句。