这首写离别相思的词，是一篇曲折回环、层次丰富、变化多端、完整而又统一的艺术佳作。
全词共分三片，上片，交待分别的时间和地点。“晓阴”、“霜凋”、“雾隐”，说明是在一个秋天雾气很浓的早晨，在“城堞”，女子“掩红泪”、“玉手亲折”，把情人亲自送走了。中片，写离别时，两人依依遥望和内心的伤别情怀。“地”是那样遥“远”，“天”是那般宽“阔”，而情人却奔向那“露冷风清无人处”。“万事难忘”，“唯是”那场“轻别”。此后，只有“断云”、“残月”，陪伴自己度过孤独凄清的寒夜。下片，写离别以后的相思与怀念。夜不寐，茶、酒无味，“恨春去”、“弄夜色”，离情相思意难绝。
整个篇幅，曲折回环，前呼后应，铺叙委婉，层次清晰，转换变化，顿挫有致，巧妙地把这篇多层次的作品融成一体，既照顾到词的整体结构，又注意到局部的灵活自如，充分显示出作者驾驭长调、结构长篇的艺术才能。陈廷焯对这首词评价很高，特别是下片。他说：“蓄势在后，骤雨飘风，不可遏抑。歌至曲终，觉万汇哀鸣，天地变色，老杜所谓‘意惬关飞动，篇终接混茫’也。”
诗头两句回顾自己的过去。“遑遑三十载”，诗人此时四十一岁，自发蒙读书到举成数为三十载。“书剑两无成”，诗中用以自况，说自己三十多年辛辛苦苦地读书，结果一事无成，实是愤激之语。
“山水寻吴越，风尘厌洛京”，两句前后倒装，每句句中又倒装。本来是因为“厌洛京风尘”，所以“寻吴越山水”。一倒装，诗句顿时劲健，符合格律，富于表现力。一个“厌”字，形象地表现出诗人旅居长安洛阳的厌烦心绪。诗人在长安是求仕，从他在洛阳与公卿的交往看，仍在继续谋求出仕。但是，半年多的奔走毫无结果，以致诗人终于厌烦，想到吴越寻山问水，洗除胸中的郁闷。“扁舟泛湖海”是“山水寻吴越”路线的具体化。
诗人乘船从洛阳出发，经汴河而入运河，经运河达于杭州（越中）。诗人计划要游太湖，泛海游永嘉（今浙江温州），因此湖海并没有叙述过多。公卿，指达官显贵。古代百姓见公卿要行叩拜的大礼，而诗人告别他们却用平辈交往的礼节——长揖，作个大揖，表现出诗人平交王侯的气概。诗人“长揖谢公卿”表现的是他一生为人傲岸。诗人并不因为求仕失意，就向公卿摇尾乞怜，因此李白说他“高山安可仰，徒此揖清芬”（《赠孟浩然》）。
“且乐杯中物”是借用陶渊明的《责子诗》“天运苟如此，且进杯中物”。末尾两句暗用张翰的话：“使我有身后名，不如即时一杯酒。”（《晋书·文苑·张翰传》）大意说：“我且喝酒乐我的，管他什么名不名。这也是愤激之辞。诗人素有强烈的功名心，希望像鸿鹄那样搏击长空，一展宏图。但是，怀才不遇，不被赏识，报国无门，只好去游山玩水。
这首诗词诗人原本满腹牢骚，但表达时处处自怨自艾，而流落不偶的遭际却不言自明。中间两联扣题，实写自洛赴越，把洛阳与吴越联系起来。中间两联意思连接很紧，首尾跳跃很大。首联总结自己勤勉失意的一生，尾联表明自己对人生的态度。诗人辞别洛阳前往吴越，目的纯粹是为了去寻求名山佳水，想在自然山水中忘掉世俗，找到归宿。孟浩然虽然一生布衣，但心中进与退、仕与隐的矛盾一直存在，并且延续到晚年。但这首诗却干净利落地摈弃尘俗，不论功名，是他特定时期真实心情的写照。
这首诗是诗人赠别一位相好的歌妓的，从同题另一首（“多情却似总无情”）看，彼此感情相当深挚。不过那一首诗重在“惜别”，这一首却重在赞颂对方的美丽，引起惜别之意。
“娉娉袅袅十三余，豆蔻梢头二月初”。这首小诗的前两句是说，姿态美好举止轻盈正是十三年华，活像二月初含苞待放的一朵豆蔻花。
第一句就形容了一番：“娉娉袅袅”是身姿轻盈美好的样子，“十三余”则是女子的芳龄。七个字中既无一个人称，也不沾一个名词，却能给人以完整、鲜明生动的印象，使人如目睹那美丽的倩影。全诗正面描述女子美丽的只有这一句话。就这一句还避实就虚，其造句真算得空灵入妙。第二句不再写女子，转而写春花，显然是将花比女子。“豆蔻”产于南方，其花成穗时，嫩叶卷之而生，穗头深红，叶渐展开，花渐放出，颜色稍淡。南方人摘其含苞待放者，美其名曰“含苔花”，常用来比喻处女。而“二月初”的豆蔻花正是这种“含苔花”，用来比喻“十三余”的小歌女，是形象优美而又贴切的。而花在枝“梢头”，随风颤动的样子，尤为可爱。所以“豆蔻梢头”又暗自照应了“娉娉袅袅”四字。这里的比喻不仅语新，而且十分精妙；又似信手拈来，写出人似花美，花因人艳，说它新颖独到是不过分的。一切“如花似玉”、“倾国倾城”之类比喻形容，在这样的诗句面前都会黯然失色。
“春风十里扬州路，卷上珠帘总不如。”小诗的后两句是说，看遍扬州城十里长街的青春佳丽，卷起珠帘卖俏粉黛没有比得上她。
当时诗人正要离开扬州，“赠别”的对象就是她在幕僚诗意生活中结识的一位扬州歌妓。所以第三句写到“扬州路”。唐代的扬州经济文化繁荣，时有“扬一益（益州）二”之称。“春风”句意兴酣畅，渲染出大都会富丽豪华的气派，使人如睹十里长街，车水马龙，花枝招展······这里歌台舞榭密集，美女如云。“珠帘”是歌楼房栊设置，“卷上珠帘”则看得见“高楼红袖”。而扬州路上不知有多少珠帘，所有帘下不知有多少红衣翠袖的美人，但“卷上珠帘总不如”！这里“卷上珠帘”四字用得很不平常，它不但使“总不如”的结论更形象，更有说服力；而且将扬州珠光宝气的繁华一并传出。诗用压低扬州所有美人的美来突出一人之美，有众星拱月的效果。由于有前两句美妙的比喻，这里这种“强此弱彼”的写法显然自然入妙。
杜牧这首诗，从意中人写到花，从花写到春城闹市，从闹市写到美人，最后又烘托出意中人。二十八字挥洒自如，游刃有余。
文学艺术要求不断求新。因陈袭旧是没有出路的。即使形容取喻，也贵在独到。从这个角度看杜牧的《赠别》，也不能不承认他是天才的诗人。