全诗共四句，以追述始，写唐明皇自蜀返京，由蜀入秦，恰逢霖雨之夜。地点、情景依旧，然人事全非。使人睹此情景就自然而然地联想起安史之乱，唐明皇仓惶出逃，联想起马嵬坡“六军不发无奈何，宛转蛾眉马前死”(《长恨歌》)，联想起栈道雨中唐明皇悼念贵妃闻雨而作《雨霖铃曲》的凄凉惨景。诗人让读者产生这么多的联想，是为了让人对唐明皇的悲凉处境作一深刻反省。唐明皇开元年间，天下大治，四海晏然，史家盛称为“开元之治”。然而，到了天宝末年，唐明皇宠幸佞臣，沉湎声色，终日与杨贵妃晏游嬉戏，朝政荒废，怨声四起。可是不久，“渔阳鼙鼓动地来，惊破《霓裳羽衣曲》”(《长恨歌》)，安禄山、史思明发动的叛乱，撕毁了唐明皇的美梦，迫其弃都西逃。荒淫无道，宠幸佞臣，把唐明皇送上了悲凉的人生之路。西京收复后，唐明皇由蜀归秦，景况是否会改变一下呢?诗人这样写道：“犹是张徽一曲新”。与上句联系起来，恰恰与诗人的未言之意构成鲜明的对比。前者，唐明皇是落难帝王，进不能保社稷，退不能保宠妃，身不由己，悲苦自知；如今，唐明皇是返京的皇帝，青山依旧，江山未改，一切都是那样的熟悉，他又可以称孤道寡，君临天下了。然而，物是人非，爱姬已命丧马嵬，在唐明皇的耳中眼中，只有那雨中栈道和霖雨铃声还有一点新鲜感，只有张徽奏的《雨霖铃曲》还能打动他那木然的灵魂和死去的心。
张徽弹奏的是什么呢?是唐明皇的爱恋、怨恨、悼念和追悔吗?唐明皇听来也许是，不然，他何以感到亲切，何以凄怆流涕！然而，诗人听来却别有韵致：“长说上皇垂泪教，月明南内更无人”。从《雨霖铃曲》中，诗人听出乐工张徽在久久地叙说唐明皇垂泪授曲的情形。叛贼横行，山河破碎，生灵涂炭，唐明皇偏安一隅，不思收复河山，却一直沉湎旧情，念念不忘被逼自缢于马嵬坡的杨贵妃。他常常垂泪向张徽传授自制的《雨霖铃曲》，用以表达对杨贵妃的思恋和怀念。作为一个人，唐明皇这种做法无可厚非。人非草木，孰能无情。但是，作为一个帝王，一个国家陷于战乱时期的帝王，即使他已经逊位，这样沉湎个人私情也不免让人感到太过儿女情肠。
总之，这首诗熔批判和同情为一炉，而诗人那颗忧国忧民之心又隐含其中，构成了阴郁、悲凉的基调，给人一种强烈的历史感和现实感。
词首第一句以冷风、残烟、烛灰、孤影交织而成一幅孤寂凄凉的室内独居图景。“残灯风灭炉烟冷，相伴惟孤影”，冷风吹灭了香炉中的残烟，燃尽的烛灰早已不再温热；陪伴他的，只有孤单的影子。他既是自感忧愁如此，漫漫长夜该如何打发。
词的第二句写词人无法派遣忧愁，只能通过借酒来消愁。“判教狼藉醉清樽”，即是说我情愿喝得酩酊大醉，借着醇酒来麻醉自己。“判教”、“狼藉”，都是决绝之语，感情色彩极为强烈，说明词人愁痛深入骨髓。否则他也不会大声质问苍天，问谁是这世间清醒不醉之人。“为问世间醒眼是何人”出自《楚辞-渔夫》：“举世皆浊我独清，众人皆醉我独醒。”这句质问，似也点明了词人满腔郁闷忧愁的原因。
词的第三句写借酒消愁、时光短暂。“难逢易散花间酒，饮罢空搔首”，为何能与知己畅饮的盛宴总是相逢难、离别易，而人去宴散后，只能对着满桌的空杯搔首长叹。“空搔首”写出了词人对人生的感慨、对离别的无可奈何。
词的尾句写出了虽然借酒消愁，但担心醒时又会继续喝酒的心理。“闲愁总付醉来眠，只恐醒时依旧到樽前“，既然闲愁萦怀，难以派遣，词人只能用美酒和梦乡来逃避它。但词人又害怕醒来之后，满腔的愁思就会让他又一次来到酒杯的面前。“总”字写出了词人的怀疑，“恐”字写出了词人的害怕和担心。
全词迂回曲折，写出了词人从孤独到借酒销愁，再到对酒产生怀疑，心中担忧酒醒后又会继续喝酒逃避的心理活动，和李白”抽刀断水水更流，举杯消愁愁更愁“类似。