这是一首托女子口吻诉说离别相思之苦的词，离别相思是历代词篇中最为常见的内容，倘若写不出特点，是最难引起读者注意的。
开头两句，采用传统的比兴手法，以习见之事喻简单之理。坠落的雨点已经辞别了乌云，不可能再回到天上去，流出去的江河已经奔向了大海，不可能再流回浦口去，这都是千真万确的习见之事，它们所比喻的道理也非常简单，那就是——别时容易见时难，甚至是生死离别隔绝永无相见之期。“遗恨几时休，心抵秋莲苦”。把离别之苦称作”遗恨”，可见相离之长久，以秋莲比其苦，则以我心对莲心，多占了一个“心”字，这些地方都写的很细致。下片写的是为排除相思之苦所作的尝试和努力，这其中颇有起伏和曲折，亦可见小晏笔法之巧妙。先是打算歌唱以抒发，这是有古语可凭的，“悲歌可以当泣，遥望可以当归”么，可是，“忍恨不能歌”，未曾开口，已经恨如雨下了。于是，退而诉诸丝弦，“试托哀弦语”，而且在哀弦之中诉说了自己的愿望，同时也得到了允诺，“弦语愿相逢”，说的正是丝弦弹出的曲子之中也含有祝愿相逢的美意。明知这只不过是宽慰之意，却也不肯放弃这一丝微弱而渺茫的希望。“知有相逢否”，最后的疑问中仍然没有完全放弃那一丝希望。
这首诗一开头，就将诗笔放纵出去，从范云将去之地湖南着笔，从彼地的往古之时写起：“洞庭张乐地，潇湘帝子游。”这里，诗人写了两个古老、美丽而又动人的故事。相传古时黄帝曾在洞庭奏《咸池》之乐；帝尧的二女娥皇、女英曾追随舜前往南方，没有赶上而死于湘水。诗人以此来代指友人将要去的地方，用心良苦。本来，蛮夷之地，瘴烟湿热，无乐可言；但，如果照实写来，对将要前往赴任的朋友来说，该是非常大的刺激。所以，诗人灵心一动，从这两个古老的传说写起，巧妙地引出友人将要去的地方，既回避了触目惊心的刺激，又兼顾到了诗本身结构的整体性和一致性，可谓精巧至极。“云去苍梧野，水还江汉流。”第三、四句，仍承上那个古老的传说写下来，但笔势已开始收束。通过云水往还的景色描写，诗人将诗笔悄悄地收拢回来，从彼时彼地逐渐聚束到此时此地。他的那颗忧愁之心，先到苍梧之野萦回了一圈以后，现在，宛如乘着思绪的木兰之舟，沿着滔滔江水，徘徊到新亭江边。离别就在此地、就在此时。诗人仿佛猛然从浮想联翩中清醒过来，停车驻马，目送已泛舟江中的友人。五六两句一写友人，一写自己，用了一个大的镜头：一个岸边立马，怅然若失；一个江中辍棹，犹豫不舍。形象含蓄地表达出了深沉的依依惜别之情。
这种离别，交织着复杂的感情。失意，怀才不遇，便是其中的一个主要成份。最后四句，明白地道出了这一心迹。诗人用郑袤的典故，是勉励范云，希望他到任零陵后，能像郑袤那样，政有显绩，声望日隆。而“茂陵”句则是自喻。诗人以司马相如自比，希望自己也能像他那样，受到赏识。这与其说是写理想、抒怀抱，不如说是强打精神，互慰衷肠。因为，现实毕竟是冷酷无情的。好友远往他乡异地，自己寂寞都城，这才是现实，不可能海阔天高，奢谈理想、抱负。所以，透过表象，体会到一种无可奈何的意绪，滋滋漫溢出来，以至最后化作了无可奈何的感叹：“心事俱已矣，江上徒离忧”。远大的抱负，宏伟的理想，都已随着滚滚波涛，飘然而逝了，而今只有江上离别，只有无穷无尽的忧愁而已。离别的痛苦，加上失意的寥落，在诗人的心头上蒙上了一层巨大的失落之感，忧愁、苦闷、沉寂、怅惘，多重意绪深深地纠缠着诗人，使他始终怅然独立新亭，望着滔滔江水，任凭它带走诚挚的友情，搅扰五味俱全的情怀，荡涤无限渺茫、无限悠远的“心事”。
这首诗的艺术结构很奇特。一般说来，送别诗都是从此地遥想彼地，从现时憧憬将来；而谢脁此诗，率皆反其道而行之。他在时空的安排上设置了一个超乎寻常的大逆转：时间，从往古的黄帝奏乐、二妃南行写起——先将时间倒退回去，然后再慢慢收束回来，一直写到与友人送别之现时；地域，从范云将在之地洞庭潇湘（实指零陵）写起——先将地域推宕开去，然后再悄悄拉拢过来，由江汉之水，顺流直下，一直写到离别之此地。在此基础之上，再由物境而入心境，将诗笔深入到心灵深处，抒发怀友之思和惜别之情，描绘失意之志和失落之感。这样一条由远及近、由景入情的线索，蜿蜒络绎于诗的始终，表现出诗人构思上的精巧和诗篇结构上的戛戛独造。