词的上片借助景色描写离愁。“流水无情，潮到空城头尽白”，送行的场景是在长江边上，本来没有感情的江水此时扮演了一个无情的角色，因为友人就要离别，就像滔滔的江水不可逆流一样，让人产生无限的伤感，简直就要把人的头发都急白了。“离歌一曲怨残阳，断人肠”，离别的歌曲惹人伤感偏偏夕阳也像是催促友人上路一样越来越向西斜。“残阳”点明了送别的时间，词人送别友人，肯定不会在傍晚才送，这里用“斜阳”是为了说明作者与友人依依难舍，从上午到下午都舍不得分离，一直拖延到了天色将暮，可是词人依然抱怨夕阳为什么不能多停留一会，可见其离愁之深。
下片由离别之伤感生发而去，写到古今兴亡之事。一般送别作品只是单纯的就事论事，抒发离别愁绪。作者却一反常理，将建康这样一个六朝古都所具有的沧桑的历史兴亡之感用沉痛的语言表达了出来。建康也曾是魏晋六朝时极其繁华的城市，现在却是残柳摇曳，百花落泪，飞燕来去，似乎在诉说那朝代更迭的旧事。
这首词突破了一般送别词单为离愁而作的窠臼，不仅抒发了深深的离愁，而且还怀古伤今，抒发了沉重的兴亡之感，体现了稼轩沉郁雄浑的词风。
“淮阳多病偶求欢”，在这句诗中诗人以汲黯自比，正是暗示自己由于耿介直言而被排斥出京的。“偶求欢”的“欢”，指代酒，暗点诗题“饮”字，表明诗人愁思郁积，难以排遣，今夜只好借酒浇愁，以求片刻慰藉。这一句语意沉痛而措辞委婉。第二句“客袖侵霜与烛盘”，进一步抒写作客他乡的失意情怀。天寒岁暮，秉烛独饮，形影自伤，愤悱无告，更觉寂寞悲凉。“霜”，不仅与“初冬”暗合，更暗示作者心境的孤寒。“客袖”已见乡思之切，“侵霜”更增迁徙之苦，只此四字，总括了多年来的游宦生涯所饱含的辛酸。“烛盘”，则关合题面中的“夜饮”，真是语不虚设。寥寥七字，勾勒出一个在烛光下自斟自饮、幽独苦闷的诗人形象。
上两句写室内饮酒，第三句忽然插入写景：“砌下梨花一堆雪”，是独具匠心的。看来诗人独斟独饮，并不能释忧解愁。于是他罢酒辍饮，凭栏而立，但见朔风阵阵，暮雪纷纷，那阶下积雪象是堆簇着的洁白的梨花。此处看似纯写景色，实则情因景生，寓情于景，包孕极为丰富。诗人烛下独饮，本已孤凄不堪，现在茫茫夜雪更加深了他身世茫茫之感，他不禁想到明年此时又不知将身在何处。“明年谁此凭栏杆？”这一反问，凝聚着诗人流转无定的困苦、思念故园的情思、仕途不遇的愤慨、壮志难酬的隐痛，是很能令人深思。
此诗首句用典，点明独酌的原因，透露出情思的抑郁，有笼盖全篇的作用。次句承上实写夜饮，在叙事中进一步烘托忧伤凄惋的情怀。第三句一笔宕开，用写景衬托一下，不仅使全诗顿生波澜，也使第四句的感叹更其沉重有力。妙在最后又以问语出之，与前面三个陈述句相映照，更觉音情顿挫，唱叹有致，使结尾有如“撞钟”，清音不绝。明胡震亨说： “牧之诗含思悲凄，流情感慨，抑扬顿挫之节，尤其所长。”玩味此诗，庶几如此。
美好的生活一旦逝去，人们对过去的回忆往往会显得更加美好。此诗首句便表达了诗人蓦然回想起初举进士时内心的感触。以前人们常将考取进士譬作“登龙门”，诗人在这里则进一步将此譬作身入蓬莱仙境，而自己及同时及第者都成了平步登天的神仙。次句由“群仙”归结到此诗所要寄赠的朱九龄身上。诗人另一首《送朱九龄》诗说“之子有俊才，弱冠巾正鸽”，可见当时朱九龄年方二十岁左右，是与诗人同年的两百位进士中最年轻的。
当时曾有这样的习俗：人们认为能获得一片新进士换下的襕衫或皇帝赐予的花是一件吉利的事，尤其当物主是一个少年及第的人物时。朱九龄很年轻，诗人时年三十，也还年轻，他们的稠衫就成了争夺的目标。颔联出句所指即此。一个“抛”字充分描绘出他们脱下白纻襕衫任人争夺时那种得意的神态。在封建社会，“风最”又被视为才子们所专有的韵事。而所谓“风最”，则是指出入于花街柳巷。此习起于唐代，《开元天宝遗事》记载：“长安有平康坊，妓女所居之地……每年新进士以红笺名纸游谒其中，时人谓此坊为‘风最薮泽’。”名纸如同现代的名片，以红笺所写的名纸专用于见倡优女子。此联描写他们少年及第的光彩和风最。
颈联紧承上联对句而迸一步具体描述他们当日游宴于歌楼舞馆，驰马于花街柳巷的那种欢乐生活：歌楼上银烛高照，觥筹交错的宴会通宵达旦；骑着骏马风雨无阻地驰骋于花柳巷中，不惜让泥水溅污了马鞍下的锦垫。“停”字在这里作放置解，和唐代诗人朱庆余《闺意献张水部》中“洞房昨夜停红烛”之“停”同义，“停银烛”，即摆着燃烧的银烛。蜡烛与锦鞯一样，在当时也是一种奢侈品，诗人以这种不吝千金的豪举来衬托他们的狂喜心情。
尾联急转直下，由当日的狂欢归结到后来的凄凉。诗人以陶渊明“拆腰”的典故喻其为微薄的俸禄俯首事人的苦恼，此情此景与春风得意相比，不啻天上地下：昔日的蓬莱神仙，已经成了匍匐于尘土之中逢迎上司的小吏。这种况味，只能用“凄然”二字来表述了。此联出句以“尘土”与首句“蓬岛”相对照（佛教称人世间为‘红尘”），以“追想”与首句“忽思”相呼应。对句“共君”二字牢牢扣住题目，以“凄然”二字结束前面的今昔对比以见寄赠之意。
此诗以首句“忽思”展开，次句紧承首句点题，颔、颈二联都与上联的对句紧密街接，环环相扣，显得一气呵成，至尾联却以神龙摆尾之势突然一折，既与前三联在气氛上形成鲜明的对照，又与首句遥相呼应，使全诗曲折有致而又浑然一气，颇见结撰之妙。此诗是诗人较年轻时的作品，其意境情调与后来之作颇有差别，但全诗明白晓畅，情真意切，已经显示出与五代以来浮靡纤丽之作有很大不同。