这是一首饮酒诗，也是一首哲理诗。诗题为“连雨独饮”，点出了诗人饮酒的环境，连日阴雨的天气，诗人独自闲居饮酒，不无孤寂之感、沉思之想。开篇便提出了一个严肃的论题：“运生会归尽，终古谓之然。”人生于运行不息的天地之间，终究会有一死，自古以来都是如此。这句话虽然劈空而至，却是诗人40岁以来经常缠扰心头、流露笔端的话题。自汉末古诗十九首以来，文人诗歌中不断重复着“生年不满百”的哀叹。陶渊明则将人的自然运数，融入天地万物的运化之中，置于自古如此的广阔视野里，从而以理智、达观的笔调来谈论人生必有死的自然现象了。
在“运生会归尽”的前提下，诗人进一步思索了应该采取的人生态度。道教宣扬服食成仙说，企图人为地延长人生的年限。这在魏晋以来，曾经引起一些名士“吃药”养生的兴趣。但是动荡的社会、黑暗的政治，也使一些身处险境、朝不保夕的文人看透了神仙之说的虚妄。曹植就感叹过：“虚无求列仙，松子久吾欺。变故在斯须，百年谁能持？”（《赠白马王彪》）陶渊明在《归去来兮辞》中也有过“帝乡不可期”的省悟文辞。所以接下两句诗就是针对着道教神仙之说提出了反诘：“世间有松乔，于今定何间？”
开篇四句诗不过是谈人生必有一死，神仙不可相信，由此转向了饮酒：“故老赠余酒，乃言饮得仙；试酌百情远，重觞忽忘天。”古诗十九首中有这样的诗句：“服食求神仙，多为药所误，不如饮美酒，被服纨与素。”这是一种不求长生，但求及时行乐的人生态度。陶渊明也从否定神仙存在转向饮酒，却自有新意。“乃言饮得仙”中的“乃”字，顺承前面“松乔”两句，又形成语意的转折。那位见多识广的老者，竟然说饮酒能够成仙。于是诗人先“试酌”一杯，果然觉得各种各样牵累人生的情欲，纷纷远离自己而去了；再乘兴连饮几杯，忽然觉得天地万物都不存在了。这就是“故老”所谓“饮得仙”的美妙境界吧！
然而，“天岂去此哉？任真无所先。”一个“天”字锁接前句，又以问句作转折。继而以“任真无所先”作答。任真，可以说是一种心境，就是诗人借助饮酒的刺激体验到的“百情远”的境界。这句诗的潜在意思是，人与万物都是受气于天地而生的，只是人有“百情”。如果人能忘情忘我，也就达到了与物为一、与自然运化为一体的境界，而不会感到与天地远隔，或幻想着超越自然运化的规律去求神仙了。这就是任真，也就是任天。当然这种心境只是短暂的，“忽忘天”的“忽”字，便点出了这是一时间的感受。任真，也是一种人生态度，指顺应人自身运化的规律。陶渊明并不主张终日饮酒以忘忧，他认为“日醉或能忘，将非促龄具？”（《形影神·神释》）他只希望“居常待其尽，曲肱岂伤冲”（《五月旦作和戴主簿》），过一种简朴自然的生活。
“云鹤有奇翼，八表须臾还。”这两句仍用仙人王子乔的典故。据《列仙传》，王子乔就是“乘白鹤”升天而去的。云鹤有神奇的羽翼，可以高飞远去，又能很快飞回来。但是陶渊明并不相信有神仙，也不作乘鹤远游的诗意幻想，而自有独异的地方：“自我抱兹独，僶俛四十年。”我独自抱定了任真的信念，勉力而为，已经四十年了。这表达了诗人独任自然的人生态度，也表现了诗人孤高耿介的个性人格。
结尾两句总挽全篇：“形骸久已化，心在复何言？”所谓“化”，指自然物质的变化，出自于《庄子·至乐篇》所言：“吾与子观化而化及我。”全诗正是从观察“运生会归尽”而推演到了观察自我形骸的变化。“心在”，指诗人四十多年来始终抱守的任真之心。这两句诗与《戊申岁六月中遇火》所言“形迹凭化迁，灵府长独闲”，意思相同。任凭形体依照自然规律而逐渐变化，直至化尽，我已经抱定了任真的信念，还有什么忧虑可言呢？这两句诗也可以看作《形影神·神释》中结语的缩写：“纵浪大化中，不喜亦不惧，应尽便须尽，无复独多虑。”依此而看，陶渊明的自然迁化说，并不同于《庄子》以生为累，以死为解脱的虚无厌世说。
总观全诗，以“运生会归尽”开端，感慨极深，继而谈饮酒的体验，又将“百情”抛远，结尾点出“形骸久已化”，似乎有所触发，却以“心在复何言”一语收住了。全诗对触发诗人感慨生死的具体情由，始终含而不露，却发人深省、余味无穷。全诗重在议论哲理、自我解脱，几次使用问句，造成语意转折，语气变化，又能前后映衬，扣紧开端的论题。这都显示了陶渊明哲理诗的特色。诗人谈论生死以及乘化归尽的人生态度，实在是蕴积了深沉的人生感慨，也表现了诗人在厌倦了伪巧黑暗的社会现实后，在简朴清贫的田园生活中，始终独守任真之心，不拘世俗之累的孤傲人格。
此诗是诗人离开长安前往汉中时写给前来送行的宋常侍的作品。
首二句总说送行之事，提出“游人”与“客”双方以及“杜陵北”与“汉川东”两地。“游人”，诗中指宋常侍。“客”，诗人自谓。点明了离别的地点。杜陵自繁华，汉水空悠悠，这两处地名在古诗里经常出现，其符号意义远超过了地理意义。宋常侍在长安为尹式饯行，离情别绪即由此生出。
三四句转而抒情。“去”者，说自己；“住”者，指宋常侍。当此分手之际，不作丈夫的壮词，也不为儿女的呢语，而是着眼于彼此共同的流寓者的身分，以“飘蓬”作比。蓬草秋后枯萎，随风而走。诗人将自己与对方比成蓬草，见出对对方的理解，同病相怜之意与羁旅飘泊之情，已尽含在这浅近而又动人的比喻之中。
五六句着眼于年龄带来的变化。“秋鬓”，迟暮之年的白发。秋鬓本白，遇秋霜而愈白，“衰颜”，衰老的容颜。衰颜本不红，倚仗酒力而始显红润。这两句写衰老之态，抒迟暮之感，含蓄地表现了依依惜别的情怀。
末两句写别后相思之意。“别有”即“另有”。此二字于言外见意，意谓今日此地之别离情景固然令人难忘，但异日又将会有新的情景触动自己的离情。诗人拟想，分手以后，自己将因念友而失眠，由失眠而得以听到静夜里的啼乌声、风声，而啼乌声、风声如泣如诉，又会加重自己对友人的思念之情。诗人寓情于景，以景结情，显得别有韵致，情味绵长。
这是一首早期律诗。全篇都是律句和律联，但前两联之间并后两联之间都失粘；三四句处于颔联的位置上，本该用对仗，却只是两句一意的十字句而并不构成流水对。该粘而不粘，该用对仗而不用，这些都是律诗在演进过程中留下的一些重要的迹象。
这组诗大约作于晋、宋易代之交，是陶渊明晚年的咏怀之作。这些诗歌通过对古代贫士的歌咏，表现了诗人安贫守志、不慕名利的情怀。
第一幅景象当是黄昏所见，万物均有所依托，唯有空中那一抹孤云，无依无傍，在昏昏冥色中渐渐飘向不可知的远方，诗人不禁感慨：何时才能见到它的残光余辉呢？恐怕是不复再见了吧。第二幅是晨景，旭日染霞，驱散了隔宿的重雾，百鸟在霞光云天中翻飞，而独独有一禽迟举，它出林不久，未等天晚，又归还于故林。
诗末的感慨，是诗人经过一夜的感情酝蘖而来的。黄昏时，诗人因孤云远逝于昏冥之中而兴感，“何时见馀辉”，以反问出之，正见老人迟暮，预感生命无多的心境。于是很自然地会对人生的历程作反思，经过一夜不眠的回顾思索，诗人对自己的归隐而穷终于无悔，于是又借晨景一幅以引出感想，当初因不满于如众鸟向日般趋炎附势的世态，而久不从仕；后为生活所迫，不得不出山，却因不愿为五斗米折腰而旋即归去来，正如那迟出早归的独鸟一般。于是他感慨道：自己坚守平素的生活道路，本是经过反复，量力而行的。也自知，这种生活免不了饥寒交煎的困苦；但是旧友零落，世无知音，既然如此，在贫困中终此一生，也没有什么可悲伤的了。“何所悲”是解脱之词，更可见作诗其初诗人实是悲慨盈怀。
