这首诗作于公元755年（天宝十四年）或756年（天宝十五年），封常清兵败削官之后，诗人感到更加孤单，无所依靠，因而诗中多漂泊之意。
当时，安史之乱初起，天下为之骚动，边塞也不得安宁。在此人心惶惶之际，久居塞外的诗人自然黯然神伤，更兼送友东归，孑然自处，因此说“相送泪沾衣，天涯独未归”。诗人供职封常清幕府颇见任用，可是如今封常清兵败洛阳，被削去官职，诗人不由有物伤其类、痛失知己之感，故曰“将军初得罪，门客复何依”，觉得无所依傍，孤单伶仃。“梦去湖山阔，书停陇雁稀。”意即路途遥远，信息难通，愁郁之情无可排遣。“园林幸接近，一为到柴扉”两句是诗人强自安慰之语，实则是心伤故人远去后，自己将更加孤独，思乡之情将更加浓烈。全诗言辞凝滞，愁肠百结。读来感人肺腑，令人满目凄然。
在唐人赠别诗篇中，那些凄清缠绵、低徊留连的作品，固然感人至深，但另外一种慷慨悲歌、出自肺腑的诗作，却又以它的真诚情谊，坚强信念，为灞桥柳色与渭城风雨涂上了另一种豪放健美的色彩。高适的《别董大二首》便是后一种风格的佳篇。
盛唐时盛行胡乐，能欣赏七弦琴这类古乐的人不多。崔珏有诗道：“七条弦上五音寒，此艺知音自古难。惟有河南房次律，始终怜得董庭兰。”（《席间咏琴客》）这时高适也很不得志，到处浪游，常处于贫贱的境遇之中。但在这两首送别诗中，高适却以开朗的胸襟，豪迈的语调把临别赠言说得激昂慷慨，鼓舞人心。
从诗的内容来看，这两篇作品当是写高适与董大久别重逢，经过短暂的聚会以后，又各奔他方的赠别之作。而且，两个人都处在困顿不达的境遇之中，贫贱相交自有深沉的感慨。诗的第二首可作如是理解。第一首却胸襟开阔，写别离而一扫缠绵忧怨的老调，雄壮豪迈，堪与王勃“海内存知己，天涯若比邻”（《送杜少府之任蜀川》）的情境相媲美。
“千里黄云白日曛，北风吹雁雪纷纷。”这两句以其内心之真，写别离心绪，故能深挚；以胸襟之阔，叙眼前景色，故能悲壮。落日黄云，大野苍茫，唯北方冬日有此景象。此情此景，若稍加雕琢，即不免斫伤气势。高适于此自是作手。日暮黄昏，且又大雪纷飞，于北风狂吹中，唯见遥空断雁，出没寒云，使人难禁日暮天寒、游子何之之感。以才人而沦落至此，几使人无泪可下，亦唯如此，故知己不能为之甘心。头两句以叙景而见内心之郁积，虽不涉人事，已使人如置身风雪之中，似闻山巅水涯有壮士长啸。此处如不用尽气力，则不能见下文转折之妙，也不能见下文言辞之婉转，用心之良苦，友情之深挚，别意之凄酸。
“莫愁前路无知己，天下谁人不识君。” 这两句是对朋友的劝慰：此去你不要担心遇不到知己，天下哪个不知道你董庭兰啊！话说得多么响亮，多么有力，于慰藉中充满着信心和力量，激励朋友抖擞精神去奋斗、去拼搏。于慰藉之中充满信心和力量。因为是知音，说话才朴质而豪爽；又因其沦落，才以希望为慰藉。
“六翮飘飖私自怜，一离京洛十余年。丈夫贫贱应未足，今日相逢无酒钱。”可见他当时也还处于“无酒钱”的“贫贱”境遇之中。这两首早期不得意时的赠别之作，不免“借他人酒杯，浇自己块垒”。但诗人于慰藉中寄希望，因而给人一种满怀信心和力量的感觉。
诗人在即将分手之际，全然不写千丝万缕的离愁别绪，而是满怀激情地鼓励友人踏上征途，迎接未来。诗之所以卓绝，是因为高适“多胸臆语，兼有气骨”（殷璠《河岳英灵集》）、“以气质自高”（《唐诗纪事》），因而能为志士增色，为游子拭泪。如果不是诗人内心的郁积喷薄而出，则不能把临别赠语说得如此体贴入微，如此坚定不移，也就不能使此朴素无华之语言，铸造出这等冰清玉洁、醇厚动人的诗情。
诗的开头“清晨登巴陵，周览无不极”写在秋天的一个早晨，诗人登上巴丘山，眺望洞庭湖的美丽景色：“明湖映天光，彻底见秋色。”居高临下，湖光山色，无不尽收眼底。清澈的湖水和明朗的天空交相映照，充分显示了天高气爽的秋色之美。诗人对之不禁赞叹不已：“秋色何苍然，际海俱澄鲜。”
开头六句是写意，是概括的描写，淡淡几笔勾勒出大致的轮廓。接着六句则是工笔，用鲜明的色彩细致地加以刻画。“山青灭远树，水绿无寒烟”两句写静态：山青树也青，远看山和树简直浑然一体。水是碧绿的，没有被朦胧的寒冷的暮霭所笼罩。“来帆出江中，去鸟向日边”两句写动态：湖面上突然出现风帆，原来是过往的船只；天空中鸟儿翱翔而过，朝着日出的方向飞去，逐渐消失了。“风清长沙浦，山空云梦田”两句写洞庭湖周围的秋景：长沙浦水净风清，云梦泽的田野蒙上一层白霜是那样空明。
“瞻光惜颓发，阅水悲徂年。北渚既荡漾，东流自潺湲。”这四句触景生情，抒发身世之感。诗人看到水流不息，联想到那已经过往的岁月和消逝的年华，不禁感慨万端，悲从中来。
“郢人唱白雪，越女歌采莲。听此更肠断，凭崖泪如泉。”这里运用了“阳春白雪”“曲高和寡”的典故，意思是说，无论是善于唱歌的歌手唱起《白雪歌》，或者是越地的女子唱起《采莲曲》，都无法使作者高兴起来，反而更加悲伤。诗到这里，戛然而止。“泪如泉”的原因，诗人没说，留给读者去联想，去思索。
此诗为五言古诗，而语言工致，对用对仗，可见是吸取了近体诗的特点。李白诗歌素以雄奇奔放、豪迈不羁著称，但这首诗表现出李白诗歌精细工致的另一面。
这首咏物诗热情赞颂了松树不畏严寒，不惧满雪淫威，刚劲挺拔，四季葱翠的高尚品格，对艳丽一时花开易谢的桃李给予辛辣的讽刺，寄寓了诗人高远的政治抱负，表达了对社会上庸俗浅薄之徒的鄙视。此诗虽非上乘，但仍清新隽永，颇有韵味。
诗人同情小松的“寂寞”：在阳春三月桃李争艳的季节，它孤独地挺立在庭院中，被人冷落。诗人又赞赏它的无私：在盛夏炎日中，它默默地以“细叶轻荫”给人们带来满座的清风。诗人更欣赏的是在那满雪凛冽的严冬，它非但没有枯黄，倒愈显得郁都葱葱。
开篇这四句，通过对小松四时遭际的描绘，写出了它坚贞挺拔、不随流俗、傲满斗雪的风姿。值得注意的是，这里咏的不是繁叶如云盖，老枝似盘虬的老松，而是一株枝叶未茂的小松，因此诗人很精心地用一“秀”字来形容它，令人想到其枝干的纤细，柔韧，犹如一位英俊少年亭亭玉立于庭院之中。同样，以“细”状其叶，以“轻”状其荫，都是抓住了小松不同于老松的特征而加以刻画的。从“秀”、“细”、“轻”这几个字眼中，不难体会到诗人的爱怜之情。
后面的四句写诗人对小松的殷切期待：百花虽盛，但好景不长。花开花落，“一年几变枯荣事”。而小松独耐寂寞，不管春风秋雨、夏炎冬寒，锤炼其坚贞之性。待到它长成百尺苍松之时，即可成就其栋梁之功了。百花本是“一岁一枯荣”（白居易《赋得古原草送别》），而诗人在这里却说“一年几变”。这是夸大百花“枯荣”之易来强调小松成材之难，以百花之“变”来反衬小松之坚定。
最后，诗人对那些不知“怜”松、只会赏花的“西园车马客”说：“等到雪飞满落的季节，百花纷纷凋零，你们将感到悲哀失望了。”语气间充满了对小松必定成材的信心，“怜”松之情溢于言表。
在表现手法上，此诗有一个显著特点，即对比手法的运用。诗中以桃李春日之盛来衬托小松的“孤秀”，以桃李冬日之“摇落”来衬托小松的“青葱”，以桃李的“枯荣事”来衬托小松的“柱石功”，使小松的刚劲挺拔、生动勃勃表现得格外鲜明，给人以深刻印象。
清代王士祯说：“咏物之作，须如禅家所谓不粘不脱，不即不离，乃为上乘”（《带经堂诗话》）。此诗全篇八句，未着一“松”字，却句句写松，不仅写小松的形貌，还写了小松的品格、精神，更妙的是还通过写松来写人。反复吟诵，字里行间仿佛挺立着一个抱志守节，傲岸不屈的正人君子的身影，在他的周围是一群趋炎附势的西园赏花客。“怜”松即怜人也。似彼似此，不即不离，正是此诗艺术表现的高妙之处。
