这首词是为友人写的伤离之作，抒写作者对歌伶乐伎及其所代表的那个社会阶层不幸女性们的深切同情。全词上片写欢情，下片写离恨，中间用“又还”句过渡，铺排得体，结构紧密，笔淡而情浓，是篇较有特色的作品。
“翠绡心事，红楼欢宴，深夜沉沉无暑”是说在初秋日，天凉暑退，夜色沉沉。在她的小楼中，在七夕的宴席上，她偷偷地赠给他一条碧色的丝巾，表述她内心的情意。依内容次序，三句应当逆读，词中这样安排，即使句子顿挫有味，亦能突出“翠绡”一语。翠绡是疏而轻软的碧绿色的丝巾，古代女子多以馈赠情人。翠绡传情，故夜宴亦倍添欢乐，天气也仿佛格外清爽。总之，那天晚上他沉浸在欢乐与幸福之中，一切都完整地、甜蜜地保留在他心上。“欢宴”二字，写场面、气氛，烘托出恋人，当时的欢乐与幸福。“欢宴”与“翠绡”句对照，说明：她在“欢宴”的大庭广众之中偷偷赠物传情，她爱得是那样深，那样急切，简直有点忘乎所以。这一句寥寥数字勾勒出情事的美好：节日、时间、地点、天气到人物，无不美好，让人难以忘怀。
“竹边荷外再相逢”句则是说这是暗通情愫之后的一次幽会，地点在荷塘附近的丛竹旁边。前者席上初逢，只能借物传情，这回则可以尽情地互诉衷曲了。但是，作者的笔峰一转，传达的情意变了。如果说前一句是美好的幸福，这一句则是美好的惆怅，因为在苦苦盼望之后的相会是那么匆匆逝去，就像“碧云飞去”一样，不能不令人无奈、愁苦。这两句对往昔的回忆，自然引出下片的千缕闲愁，万种情思。
“锦笺”二句，睹物怀人，叹惋无尽。锦笺，精致华美的信纸，是她捎来的信笺。珠，珍珠镶嵌的首饰，是“再相逢”时的赠物。二句写欢聚已逝只能面对她情意绵绵的信和尚带余香的赠物空自追念，低回不已。一“尚”、一“未”，写记忆犹新，前情在目，上承情事，下启愁怀。锦笺墨迹未干，珠饰还散发着她的香气，而往事浮云，旧情难续。万种愁怀，由“空惹”一句道出。说“空惹”，或许是由于信物尚存，难成眷属；或许是由于旧情未泯，人已杳然。总之，这在封建社会是常见的爱情的悲剧。悲剧已成，“锦笺”“珠香”，于事无补：“闲愁千缕”，也是自寻烦恼罢了。但是，惹出“闲愁千缕”的，不仅是她的所赠，还有七夕这个敏感的夜晚以及跟它有关的神话传说。
韩鄂《岁华记丽》卷三引《风俗通》：“织女七夕当渡河，使鹊为桥。”古人七夕词，无不提到牛郎织女，感慨他们一年才一见的刻骨相思，但秦观却说：“金风玉露一相逢，便胜却人间无数”，有新意也有深意。赵以夫此词也是更进一步地写，认为自已和情人还不如牛郎织女，他们尚能一年一见，而自己和情人的再见却杳杳无期。
总之，上片写欢情，下片写离恨，中间用“又还”句过渡，铺排得体，结构紧密。上下互相映衬，中心十分突出。全词笔淡而情浓，是篇较有特色的作品。
这首词是毛滂青春恋情的真实记录。情人决别，后会无期，送别一程接一程，从杭州直送到百里之遥的富阳。然而这黯然销魂的别离还足不可避免地到来了。令作者心碎的帷幕就从此拉开：“泪湿阑干花著露，愁到眉峰碧聚。”挂满泪珠的脸颊犹如带露的花朵，颦蹙的黛眉像远山一抹。一幅娇怜痛惜的模样，经过妙笔的摹写，就这样呈现出来了。它同周围的景色化成一片，构成一种凄丽哀惋的色调。白居易的“梨花—枝春带雨”（《长恨歌》），张泌的“黛眉愁聚春碧”（《思越人》），为此二句所本。然却用得脱化无痕，形神兼胜，真是色绘高手。这两句塑造了一位含愁带泪的佳人形象。隋唐国力强盛，崇尚雍容富态、健康自然的女性美。宋朝国力渐衰，在审美观念上也一反唐代的标隹，以文弱清秀为美，多愁多病的弱女子形象占据了文学作品的主导位置。到明清时期，“愁病美人”仍然很受欢迎，《红楼梦》中的林黛玉就是代表。
“此恨”句，说明离愁对于双方是同样的沉重，要知道两人的地位是不同的。一个是宦游四海的贵胄公子，一个则是沦落风尘的烟花女郎。但是地位的悬殊并没有阻止他们倾心相爱。他们热恋着，共同承受着离恨的折磨。当然，他们也知道这种恋情是难以维持的。今番解手，就要相见无期了。所以这次分离，多半成了长别。“更无言语空相觑”一句，纯乎写情，有直指奔心的力量。语已尽，泪已枯，无声的饮泣往往比呼天抢地的号啕更加沉痛，“空相觑”三字反映出一种木然相对的绝望的悲哀。浯朴而情挚，传神之极笔也。
下片“断雨”二句，写景色之荒残；零零落落的雨点，澌灭着的残云，与离人的心境正相印合。这是一层意思。另外，还有一层双关之意。宋玉《高唐赋》有“旦为朝云，暮为行雨，朝朝暮暮，阳台之下”之语，即后人所谓神女生涯也。毛滂兼取此意来形容他与琼芳的恋情。而这种残云断雨的凄凉景象，也正象征着这段露水姻缘已经行将结束了。从此以后，只剩下岑寂的相思来折磨着这一对再见无期的离人了。结拍两句，设想别后的思念，付断魂于潮水。情景交融，绵绵无尽，可说是极悱恻缠绵之能事了。
总的来说，上片写两人依依惜别的深情，作者用画龙点晴之笔，特写泪眼愁眉，营造出一种凄丽哀婉的氛围。接着以“平分取”、“无言”、“空相觑’’写离愁的难言，从外表的神态写到内在的心态，简中有繁。下片写词人深山羁旅的凄苦与思念。先写别后的惆怅，再设想别后的心愿，愿付断魂于潮水，由此再现二人的情义缠绵。
从艺术风格来讲，这首词与一般镂刻藻绘的别情之作不同，它是以浅近之语传铱至之情而独擅胜场的。愁眉泪颊，断雨残云，本是寻常物态，可是一经作者感情之酝酿融注，便含情吐媚，摇荡人心。
宋人吕本中曾在《童蒙诗训》中评论“少游此诗闲雅严重”（《诗林广记》引），“闲雅”当指此诗词语上的特点而言，“严重”则涉及此诗严肃而郑重的内容。它很可能是秦观在仕途遭到挫折后的作品。
“携杖来追柳外凉”这句连用“携”、“来”、“追”三个动词，把诗人携杖出户后的动作，分出层次加以表现。其中“追”字更是曲折、含蓄地传达出诗人追寻理想中的纳凉胜处的内在感情，实自杜甫《羌村》“忆昔好追凉”句点化而成。这样，诗人急于从火海中解脱出来的情怀，通过一系列动作，就自然而然地表现出来。
“画桥南畔倚胡床”具体指出了柳外纳凉地方的方位和临时的布置：“画桥南畔倚胡床。”这是一个绿柳成行，位于“画桥南畔”的佳处。诗人选好了目的地，安上胡床，依“倚”其上，尽情领略纳凉的况味。在诗人看来，这也可算“最是人间佳绝处”（《睡足轩》）了。胡床，即交椅，可躺卧。陶潜“倚南窗以寄傲”（《归去来兮辞》），是为了远离尘俗；秦观“倚胡床”以“追凉”，是为了驱解烦热，都是对美好生活的一种向往，他们或多或少是有相通之处的。
“月明船笛参差起，风定池莲自在香。”月明之夜，船家儿女吹着短笛，笛声参差而起，在水面萦绕不绝。晚风初定，池中莲花盛开，自在幽香不时散溢，沁人心脾。诗人闲倚胡床，怡神闭目，不只感官上得到满足，连心境也分外舒适。这两句采取了对偶句式，把纳凉时的具体感受艺术地组合起来，于是，一个纳凉胜地的自然景色，就活现在读者面前。
此诗以纳凉为题，诗中着力表现的是一个绝离烦热之处。诗人首先经过寻访，发现了这个处所的秘密，其次进行具体布置，置身其间，与外境融而为一，把思想感情寄托在另外一个“自清凉无汗”的世界。
《纳凉》是一首描写景物的短诗。从字面上看，可以说没有反映什么社会生活内容。但是，透过诗句的表面，却隐约地表现出：诗人渴望远离的是炙手可热的官场社会，这就是他刻意追求一个理想中的清凉世界的原因。秦观是一个有用世之志的诗人。他对官场的奔竞倾夺表示厌弃，力求远避，此诗表达的就是这种感情。这种把创作念图隐藏在诗句背后的写法，读者应着意体会。
