词的小序昭示了词人灵感激发、感而赋词的创作契机。
上片“海言飘零”一句，描绘现时飘泊异乡、凄凉身世之状，既写自己，亦写姬人。语虽无奇，却极沉痛，非国破家亡、颠沛流离者不能道出，这句是全词情思感发的中心枢纽，词人的千愁万感，词作的千情万状，率皆由此生发而来。接下来五句措以虚笔，写故国歌舞升平，恍若梦里天上一般。“金屋”，华丽住宅，“银屏”,银色的屏，二句极写帝王生活的奢华、淫糜，类似于“汉帝重阿娇，贮之黄金屋”（李白《妾薄命》）的故事和白居易描写杨贵妃“珠箔银屏迤逦开”（《长恨歌》）的名句，暗讽之意顿现。词人点化这些历史典故，虚笔点染，借以代指本朝故事，寓意便非同寻常：一来将宋君亡国同秦帝汉主唐皇帝的荒淫误国联系在一起，摆在同一层面上进行反思，暗含讥刺之意，批判深刻，二来又将这种切身之感和故国之思推宕得很远很远，恍如缅怀秦皇汉武历史陈迹一般，再着以“坠露飞萤”绘虚清缥缈、忽闪迷离之状，“梦里天上”写亦真亦幻、虚实相间之境，便将这种深沉的历史反思和剜心切肤的身心感叹藏锋敛迹起来，表面上似乎是淡语、景语，以虚笔出之，而实际上，虚幻之表下掩藏着沉重的历史意境。“问当时”以下诸句转写姬人，故国老姬，身怀绝艺，善鼓琴瑟，犹记当年遗谱。而挥手鼓瑟所弹皆为哀惋之音，既似黄鸾呖呖，又似山泉叮咚。这里，怀绝艺、善鼓瑟，盛赞姬人美质，林莺呖呖、清泉泠泠，比拟琴瑟好音，而“遗谱”“哀弹”，恰似一层薄雾轻纱，笼罩在尚未显露的明亮基调之上，使之呈现出灰蒙阴霾之色，渗透出绵延无尽的哀绝情思。故国情思的魂灵，激越着身世哀感的热血，贯注在清亮似黄莺流转、清越如山泉潺湲的琴瑟好音当中，殷殷呈现出如怨如慕、如泣如诉的美感。
下片开始，经过形式上的停顿、过渡，词人的情感波澜微息，意绪渐生。他冷静地冋顾了姬人的遭际和故国的衰亡。歌舞升平，醉生梦死，几度风雨变幻，而今身世浮萍，鬓变星星；山河破碎，二帝被掳，几经干戈击撞，而今家国易主，干戈飘零。“尘飞沧海”是化用了有关麻姑的典故，“东海三为桑田”，所以“圣人皆言，海中复扬尘也”（见葛洪《神仙传》）。“龙庭”，指金人王庭，这里，词人沾濡着深沉的反思意绪，描绘出大好河山沦为金人统治的沧海桑田的巨变，意思恍惚，措笔凝重，在风云变幻、岁月飘摇的更替之中，渐渐崭露出了山河破碎、物是人非的境况，渗透出不胜凄怆的气氛。接下来“写胡笳幽怨”三句，再将笔墨集中到姬人身上，当年花容月貌一般的美姬，飘零异国他乡，蹉跎无情岁月，如今已是身心憔悴，人老珠黄，再也没有图画一般的美貌。这本身就是一幅图画 ，一幅浸润浓郁故国之思的美人迟暮图，它幽然唤起了一种象征，一种国家兴衰的象征。因而，它同“舞彻中原，尘飞沧海，风雪万里龙庭”的狂歌烂舞、沧海桑田、金人一统天下等画面交织叠印在一起，便显得哀惋痛绝，寓意深广。从个人的遭际中折射了国家的破亡，在人生的感喟中涵濡了世事的渺茫，国家兴衰的象征意义愈加明晰。而结尾文处一句轻飘之言，又把读者带到真正的现实，凉月、青灯，一切都已成陈迹，恍然如一场春梦。
此词最大的特点是运笔巧妙，对比强烈。梦里天上，金屋银屏，而现实却是国破家亡，今昔难比。往日美姬成憔妇，昔日佳音为遗曲。强烈的对比、强烈的情感，体现了词人对于国家灭亡的痛惜，自己晚年飘零异乡的孤独。
陶诗一大特点，便是他怎么想就怎么说，基本上是直陈其事的“赋”笔，运用比兴手法的地方是不多的。故造语虽浅而涵义实深，虽出之平淡而实有至理，看似不讲求写作技巧而更得自然之趣。这就是苏轼所说的“似枯而实腴”。魏晋人侈尚清谈，多言生死。但贤如王羲之，尚不免有“死生亦大矣，岂不痛哉”之叹；而真正能勘破生死关者，在当时恐怕只有陶渊明一人而已。如他在《形影神·神释》诗的结尾处说：“纵浪大化中，不忧亦不惧；应尽便须尽，无复独多虑。”意思说人生居天地之间如纵身大浪，沉浮无主，而自己却应以“不忧亦不惧”处之。这已是非常难得了。而对于生与死，他竟持一种极坦率的态度，认为“到了该死的时候就任其死去好了，何必再多所顾虑！”这同陶在早些时候所写的《归去来辞》结尾处所说的“聊乘化以归尽，乐夫天命复奚疑”，实际是一个意思。
这种勘破生死关的达观思想，虽说难得，但在一个人身体健康、并能用理智来思辨问题时这样说，还是比较容易的。等到大病临身，自知必不久于人世，仍能明智地认识到这一点，并以半开玩笑的方式（如说“但恨在世时，饮酒不得足”）写成自挽诗，这就远非一般人所能企及了。陶渊明一生究竟只活了五十几岁（梁启超、古直两家之说）还是活到六十三岁（《宋书·本传》及颜延之《陶徵士诔》），至今尚有争议；因之这一组自挽诗是否临终前绝笔也就有了分歧意见。近人逯钦立先生在《陶渊明事迹诗文系年》中就持非临终绝笔说，认为陶活了六十三岁，而在五十一岁时大病几乎死去，《拟挽歌辞》就是这时写的。对于这三首自挽诗，吴小如先生断定他是在大病之中，至少认为自己即将死去时写的。而诗中所体现的面对生死关头的达观思想与镇静态度，毕竟是太难得了。至于写作时间，由于《自祭文》明言“岁惟丁卯，律中无射”，即公元427年（宋文帝元嘉四年）九月，而自挽诗的第三首开头四句说：“荒草何茫茫，白杨亦萧萧，严霜九月中，送我出远郊。”竟与《自祭文》时令全同，倘自挽诗写作在前，就太巧合了。因此把这三首诗隶属于作者临终前绝笔更为适宜。
第一首开宗明义，说明人有生必有死，即使死得早也不算短命。这是贯穿此三诗的主旨，也是作者对生死观的中心思想。然后接下去具体写从生到死，只要一停止呼吸，便已名登鬼录。从诗的具体描写看，作者是懂得人死气绝就再无知觉的道理的，是知道没有什么所谓灵魂之类的，所以他说：“魂气散何之，枯形寄空木。”只剩下一具尸体纳入空棺而已。以下“娇儿”、“良友”二句，乃是根据生前的生活经验，设想自己死后孩子和好友仍有割不断的感情。“得失”四句乃是作者大彻大悟之言，只要人一断气，一切了无所知，身后荣辱，当然也大可不必计较了。最后二句虽近诙谐，却见出渊明本性。他平生俯仰无愧怍，毕生遗憾只在于家里太穷，嗜酒不能常得。此是纪实，未必用典。不过陶既以酒与身后得失荣辱相提并论，似仍有所本。盖西晋时张翰有云：“使我有身后名，不如即时一杯酒。”（见《晋书·文苑》本传）与此诗命意正复相近似。
此三诗前后衔接，用的是不明显的顶针续麻手法。第一首以“饮酒不得足”为结语，第二首即从“在昔无酒饮”写起。而诗意却由入殓写到受奠，过渡得极自然，毫无针线痕迹。“湛”训没，训深，训厚，训多（有的注本训澄，训清，似未确），这里的“湛空觞”指觞中盛满了酒。“今但湛空觞”者，意思说生前酒觞常空，现在灵前虽然觞中盛满了酒，却只能任其摆在那里了。“春醪”，指春天新酿熟的酒。一般新酒，大抵于秋收后开始酝酿，第二年春天便可饮用。“浮蚁”，酒的表面泛起一层泡沫，如蚁浮于上，语出张衡《南都赋》。这里说春酒虽好，已是来年的事，自己再也尝不到了。“肴案”四句，正面写死者受奠。“昔在”四句，预言葬后情状，但这时还未到殡葬之期。因“一朝出门去”是指不久的将来，言一旦棺柩出门就再也回不来了，可见这第二首还没有写到出殡送葬。末句是说这次出门之后，再想回家，只怕要等到无穷无尽之日了。一本作“归来夜未央”，意指自己想再回家，而地下长夜无穷，永无见天日的机会了。亦通。
从三诗的艺术成就看，第三首写得最好，故萧统《文选》只选了这一首。此首通篇写送殡下葬过程，而突出写了送葬者。“荒草”二句既承前篇，又写出基地背景，为下文烘托出凄惨气氛。“严霜”句点明季节，“送我”句直写送葬情状。“四面”二句写墓地实况，说明自己也只能与鬼为邻了。然后一句写“马”，一句写“风”，把送葬沿途景物都描绘出来，虽仅点到而止，却历历如画。然后以“幽室”二句作一小结，说明圹坑一闭，人鬼殊途，正与第二首末句相呼应。但以上只是写殡葬时种种现象，作者还没有把真正的生死观表现得透彻充分，于是把“千年”句重复了一次，接着正面点出“贤达无奈何”这一层意思。盖不论贤士达人，对有生必有死的自然规律总是无能为力的。这并非消极，而实是因看得破看得透而总结出来的。而一篇最精彩处，全在最后六句。“向来”犹言“刚才”。刚才来送殡的人，一俟棺入穴中，幽室永闭，便自然而然地纷纷散去，各自回家。这与上文写死者从此永不能回家又遥相对照。“亲戚”二句，是识透人生真谛之后提炼出来的话。家人亲眷，因为跟自己有血缘关系，可能想到死者还有点儿难过；而那些同自己关系不深的人则早已把死者忘掉，该干什么就干什么去了。《论语·述而篇》：“子于是日哭，则不歌。”这是说孔子如果某一天参加了别人的丧礼，为悼念死者而哭泣过，那么他在这一天里面就一定不唱歌。这不但由于思想感情一时转不过来，而且刚哭完死者便又高兴地唱起歌来，也未免太不近人情。其实孔子这样做，还是一个有教养的人诉诸理性的表现；如果是一般人，为人送葬不过是礼节性的周旋应酬，从感情上说，他本没有什么悲伤，只要葬礼一毕，自然可以歌唱了。陶渊明是看透了世俗人情的，所以他反用《论语》之意，爽性直截了当地把一般人的表现从思想到行动都如实地写了出来，这才是作者思想上的真正达观而毫无矫饰的地方。陶之可贵处亦正在此。而且在作者的人生观中还是有着唯物的思想因素的，所以他在此诗的最后两句写道：“死去何所道，托体同山阿。”大意是，人死之后还有什么可说的呢，他把尸体托付给大自然，使它即将化为尘埃，同山脚下的泥土一样。这在佛教轮回观念大为流行的晋宋之交，真是十分难能可贵的唯物观点呢。
至于前面说的此三首陶诗极有新意，是指其艺术构思而言的。在陶渊明之前，贤如孔孟，达如老庄，还没有一个人从死者本身的角度来设想离开人世之后有哪些主客观方面的情状发生；而陶渊明不但这样设想了，并且把它们一一用形象化的语言写成了诗，其创新的程度可以说是前无古人。当然，艺术上的创新还要以思想上的明彻达观为基础。没有陶渊明这样高水平修养的人，是无法构想出如此新奇而真实、既是现实主义的、又是浪漫主义的作品来的。
这又是一首抒写离愁别绪的词作。“烟暖雨初收，落尽繁花小院幽”，首句描写了刚下过雨后的小院情景。风雨初晴，小院中落花满地，显得十分幽静。正所谓“一切景语皆情语”，在这种幽静的意境中，可以看到分别在即的两人相对无语泪满眶的景象。
“摘得一双红豆子，低头，说著分摘泪暗流”，爱人采下两颗红豆，低头和词人说着分别的话语，说着说着，不禁泪流满面。“红豆”，古人常用其象征爱情或相思，唐代诗人王维就曾以红豆为意象，写出了脍炙人口的《相思》诗：红豆生南国，春来发几枝。愿君多采撷，此物最相思。
“石尤”是纳兰引用到的典故。纳兰用到这个典故，是说女主人公希望能够效仿石尤氏，化作大风阻止爱人远行。但是天不遂人愿，女主人公的愿望终究破灭，爱人最终乘船离去，分开的两人只能独自品尝自己的忧愁。
全词的上片追忆往昔，下片则描写别后幽情。“人去似春休，卮酒曾将酹石尤”，爱人离开之后，好像连春天也被他带走了，以酒践行时甚至祈祷船在行驶时能够遇上顶头风。
淡淡的白描，平实如话，真实地传递出女主人公在爱人即将远行时内心中所表露出的愁苦之情，读后别有一番韵昧。