“匝路亭亭艳，非时裛裛香。”一开头就奇峰突起，呈现异彩。裛裛，香气盛貌。虽然梅树亭亭直立，花容清丽，无奈傍路而开，长得不是地方。虽然梅花囊哀清芬，香气沁人，可是梅花过早地在十一月中旬开放，便显得很不适时宜。这正是“情以物迁，辞以情发”，作者的感情通过咏梅来表达。作者的品格才华，恰好正像梅花的“亭亭艳”、“裛裛香”。作者牵涉到牛李党争中去，从而受到排挤，以及长期在过漂泊的游幕生活，也正是处非其地。
“素娥惟与月，青女不饶霜。”二句清怨凄楚，别开意境。同是月下赏梅，作者没有发出“月明林下美人来”的赞叹，把梅花比作风姿姣好的美人；也没有抒写“月中霜里斗婵娟”（《霜月》）一类的颂词，赞美梅花傲霜的品格；而是手眼独出，先是埋怨“素娥”的“惟与月”，继而又指责“青女”的“不饶霜”。原来在作者眼里，嫦娥让月亮放出清光，并不是真的要给梅花增添姿色，就是没有梅花，她也会让月色皎洁的。嫦娥只是赞助月亮，并不袒佑梅花的。青女不是要使梅花显出傲霜品格才下霜的，而是想用霜冻来摧折梅花，所以她决不会因为梅花开放而宽恕一点，少下些霜。一种难言的怨恨，淡淡吐出，正与作者身世感受相映照。
写到这里，作者的感情已达到饱和。突然笔锋一转，对着梅花，怀念起朋友来了：“赠远虚盈手，伤离适断肠。”想折一把梅花来赠给远方的朋友，可是仕途坎坷，故友日疏，即使折得满把的梅花也没有什么用。连寄一枝梅花都办不到，更觉得和朋友离别的可悲，所以就哀伤欲绝，愁肠寸断了。“伤离”句一语双关，既含和朋友离别而断肠，又含跟梅花离别而断肠，这就更加蕴蓄隽永。
“为谁成早秀？不待作年芳。”，在这里表达了他对梅花的悲痛，这种悲痛正是对自身遭遇的悲痛。联系到诗人很早就以文才著名，所以受到王茂元的赏识，请他到幕府里去，把女儿嫁给他。王茂元属于李德裕党，这就触怒了牛僧孺党。在牛党得势时，他就受到排斥，不能够进入朝廷，贡献他的才学，这正像梅花未能等到春的到来而过早开放一样。这一结，就把自伤身世的感情同开头呼应，加强了全篇的感情力量。咏物诗的最高境界是“写气图貌，既随物以宛转；属采附声，亦与心而徘徊”。意思是依照事物的形貌来描绘，委婉地再现其形象；同时，也曲折地传达出内心的感情。这首诗正是这样。梅花是一定时空中盛开的梅花，移用别处不得。与之同时，又将诗人的身世从侧面描绘出来。两者融合得纹丝合缝，看不出一点拼凑的痕迹，是作者深厚功力的表现。
此诗作于升之宫学秩满之时，在绍兴二十一、二年间，时陆游居山阴。
钱仲联详注仲高身世，大略云：仲高，陆游从兄陆升之也。绍兴十八年（戊辰）进士，其人阿附秦桧，谄事桧党两浙转运使兼临安知府曹泳。泳为政凶酷，缙绅畏之如鬼蜮。时升之为右通直郎，与右承务郎李孟坚亲善。孟坚之父光私撰国史，语涉朝政，或多讪谤褒贬。孟坚以秘事告之，升之发之以告泳，泳检举於朝，光故得罪。後桧死，泳被贬窜新州，升之坐为秦党亦被黜。“临分出苦语，不敢计从违”一句，深有规劝之意。
此诗直白忧碍，意思不必过多解释，仲高时往投丞相秦桧门下，故陆游在此诗中予以规儆。“道义忧今古，功名有是非”，道义是不分古今的，但凡稍有智识、操守的人都应遵守，然而功名却很难说了。当逢有道之世，求取功名而不悖于道义，或说功名与道义体现为一致性时，自当努力追取。这正是儒家传统的积极用世思想。历数中国古代士人，但凡事业有成者莫不类此，国旺家兴，名垂后世，社会价值与个人价值统统实现。但这样的世道，泱泱中华、上下五千载也只是凤毛麟角，因此多是一种理想状态。而遭逢乱世，帝王昏聩、奸佞当道，功名与道义则体现为对立的关系，这在漫长的中华历史中则是一种常态。士人往往有两类选择：一是舍道义而就功名。陆仲高年轻时正是走了这样一条路。绍兴二十年（1150），陆仲高任诸王宫大小学教授，之后阿附秦桧，以告发秦桧政敌李光作私史事（仲高为李光侄婿），擢大宗正丞。显然这样的一种选择很为时人所不耻，陆游在此诗中也正是劝他不如请求退职。另一种选择是坚决维护道义，至少是维护心中的道义原则。
此词借写景以抒春愁，词之上片写离情相思，下片写久别盼归。
“梦怕愁时断，春从醉里回。”以对句起，点出“愁”字，开门见山，直抒愁怀。“梦”和“醉”二字，则说明这位愁人借以消愁解闷、自我麻醉的方法唯此二者。他害怕梦醒愁也醒，于是“终日昏昏醉梦间”，企图以此逃避愁闷的袭来；然而春天却从沉醉中悄悄地回来了。面对阳春烟景，他却发出酸楚的自问：“凄凉怀抱向谁开？”他感到满怀的凄凉况味，一时既诉说不尽，更找不到可以诉说的人。杜甫《奉待严大夫》诗：“身老时危思会面，一生襟抱向谁开？”虽然所指不同，但可以对之倾诉怀抱的人，一定是了解自己、关心自己的人。凄凉怀抱，无可告语，可见知心人不在身边，因而感到格外孤寂难堪。这一句暗示愁闷难解的原因在于怀人，则梦断酒醒的惆怅也自然可以理解了。这三句已定下全词的抒情基调，于是在词人眼中所见的“春景”，无不染上这种“凄凉”的色调。“些子清明时候被莺催。”清明前后，正是春光大好，踏青游春之时，词人却意兴萧索，无心赏玩春光。“些子清明时候”，在词人的感觉上，清明前后这春光的黄金季节，竟是如此短暂，匆匆即过。少许春光，并不曾给愁人带来丝毫欢乐；相反，在他听来，枝头的百啭黄莺，不是在为春天欢唱，却是唱着催春速去的挽歌。这两句把莺花三月，化作短暂的心理时间，染上凄凉的感情色彩；春天从醉梦里悄悄而来，又在莺声中匆匆而去，外在的春景如梦幻泡影。春去春来，愁情依旧。
如果说上片是词人直抒胸臆的痛苦告语，下片则推出了一组令人黯然销魂的景物镜头。词人隐身在景物之后，让这些无言的镜头说出他的心声。“柳外都成絮，栏边半是苔。”柳絮纷飞，意味着春将归去，很自然地令人想到上片结处“被莺催”的那个“催”字，意脉的过渡毫不着力。栏杆边的苔痕，则说明长久无人凭栏眺景了。春天对于愁人来说，似乎是可有可无的。然而有一件东西却深深地触动了词人：“多情帘燕独徘徊，依旧满身花雨又归来。”“多情”二字，含着热泪脱口呼出，有如见故人之感。燕子还记得当年帘幕中的欢乐情景，当它再度飞来时，却感到境地凄凉。气氛顿异，不禁迟疑起来。“独徘徊”三字，就传神地写出燕子归来的神态。“依旧”二字，则唤起对于当年燕子来时的回忆，同时也会很自然地触发这样的感慨：当年栖巢的燕子又归来了，当年欢聚的人儿呢？作者虽未曾点破，但整首词的着眼点却正在于此。作者巧妙地把要说的这句话，诱使读者替他说出来。这首词之所以耐人寻味，也正在于此。
