这首诗通过写雨映寒空，山深树幽，倚楼眺望的一幅水墨画，运用白描手法，描绘出一幅江南水墨图。
第一句写秋日“微雨”，一个“映”字，十分贴切地抓住了自然景物的特征。如果是春日微雨，它弥漫一片，有如云雾，那是不可能与天空相“映”的；而初夏烟雨，无边无际，将远处的一切都裹了起来，就更谈不上与天空相“映”了。只有在秋天，这“无点亦无声”的仿佛透明的雨丝，才具备这个特点。因此，从“雨映寒空”入手，再用“半有无”加以细致描写，就细致真切地传达了秋日微雨之神。至于在“空”前着一“寒”字，则是为了表现秋雨生寒的清冷之感，其中并不包含诗人的主观情绪。
次句写“登城”。“重楼闲上”即“闲上重楼”。这个“闲”字既表明诗人并非第一次登临此处——那样会心情迫切，不会着一“闲”字；又暗示他亦非劳人迁客——那样会侘傺无聊，不可能“闲上”。而主要的，还是点出诗人时有余暇，心自安闲，尽可慢慢欣赏这秋雨中的秋山景色。
第三句诗人纵目野望，诗人用一句诗进行了概括：“浅深山色高低树。”天高气清，列岫千重，或近或远，或苍或黛，各有“浅深”；而山上树木则颇为混茫，无可分辨，但见层层树丛，“高低”不等而已。“浅深”“高低”，写出了秋山的淡远之境。
这景色是诗人从未发现过的，他显得更加兴致勃勃。他在反复的玩味之后，终于豁然开朗：展现在眼前的这“浅深山色高低树”，正像“一片江南水墨图”。它空灵清逸，萧疏淡远，只有水墨画才有这种意境。以前他从未欣赏到的美，此刻却悠然心会，于是感到十分惬意。所以这最后一句就不止是一个精致贴切的比喻，而是饱含了极度愉悦之情。
“浅深山色高低树”和“一片江南水墨图”之间的比喻关系也很有意味。上句是实景，为了用水墨图比拟，诗人有意避开色彩，仅用“浅深”二字加以形容；下句则是虚拟的意象，虽是虚拟，却又极为细致，“水墨图”前着以“江南”二字，“山色”的清逸潇洒之致，就给读者留下了想象的余地。这样由实入虚，虚实相生，虽无细腻的景物刻画，却更能显示景物的绰约多姿，更能引发读者悠远的联想。
“清晨”二句是应柳诗“夕宿飞狐关，晨登碛砾坂”而来，设想分手之后，柳恽的行色匆匆，日夜兼程。“陇西”是郡的名称，在今甘肃省陇西县，“飞狐谷”即柳恽诗中所说的“飞狐关”，是古代的要塞关隘，在今河北省涞源县，北跨蔚县界，古称“飞狐之口”。这两句举出两个遥远的地名，极言柳恽所去之地的辽远。“陇西”与“飞狐谷”相去不啻数千里，但这里说朝发夕至，自是夸张之辞，形容柳恽的行旅匆忙，道途艰险。这两句中用两个具体的地名，给读者以实在的感受；同时它又是想像的、夸张的，用了虚写的手法，由虚实的结合，令诗意更为明朗而形象。
“秋月照层岭”四句想象柳恽旅途中的景象与经历，极言其风霜雾露之苦。秋月照在层层的高岭之上，令人感到凄清而幽冷，寒风吹拂着高高的树木，枯黄的树叶纷纷飘零。“扫”字下得极有力，使人想见寒风阵阵，木叶尽脱的景象，渲染出了边地秋天的萧杀气氛。因为是夜行，所以说雾露侵湿了衣衫，经过一夜的旅途颠顿，至天色拂晓时分，关山才在晨曦中露出了它峥嵘的面貌，似乎在催促着行人快快前去。这里的“月”、“风”、“雾露”等天象与“层岭”、“高木”、“关山”等景物结合起来构成了索莫而壮阔的画面，“侵衣”、“催轴”则将人点缀其中，一幅“关山行旅图”宛然在目，柳恽旅途的艰险与辽远于此可见。
“君去欲何之”以下四句写自己由分别而引起的悲哀。“君去”两句以设问的形式说明友人远去，去向那参差起伏的高原和平陆之间，正因为路途遥远，因而最后说，今后会面恐不容易，旧时情景虽历历在目，然也只是徒增悲伤，空怀追忆而已。以“君去欲何之”一问从描写行旅而过渡到抒怀，极为自然。“参差”二字描写高原平陆，也很形象，最后落实到送友，别情离绪，油然而生。
吴均是描写山水的能手，他的诗文多模山范水之作，风格清新挺拔，此诗描述离情，却能从想象中的旅况落笔，构思巧妙。诗中刻画山川阻隔，风露凄凉，形象而准确，体现了诗人描摹自然物象的本领。同时，诗的炼意炼字也都相当著力，如“寒风扫高木”之“扫”字，“雾露夜侵衣”之“侵”字，“关山晓催轴”之“催”字，都是锤炼得之，开了后代诗中“字眼”的风气，令读者想象出旅途中的风霜之苦，行程的匆遽无息，由此加强了诗的感染力，令离愁别绪更有了基础，“一见终无缘，怀悲空满目”，就不是无病呻吟了。
吴均的诗文后人以为“清拔有古气”（《南史》本传），即指出他的诗貌似信手写来，却不乏清新劲拔之气。此诗的描述中就可见既遒练清劲，又古朴自然的风格，全诗一气流走，似行云流水，自然写来，却不乏匠心，所以被后人视为一首成功的惜别之作。
张岱是一位负奇才的杂家，他在戏曲方面造诣尤深，同时，他又是一位戏曲作家，可惜其戏曲作品未能流传下来。张岱写戏，不过是偶然为之，所谓“游戏词场”，但他酷爱戏曲艺术却是显而易见的。文章回忆了作者在崇祯二年（1629）路过镇江金山寺，兴致大发，即兴表演韩世忠抗金戏剧的故事。文中通过细致描写一位老僧的一连串动作，展现出了被惊醒的僧人们惊疑不定、惊喜交加的复杂情绪。全文语言流利畅达，刻画细腻传神。
首先，是人的情绪非常之好，停舟江口，月光溶溶，江涛漭漭，因之才有“余大惊喜”之情绪。于是乘兴又开船游于江上，这个乘兴，当是忽发奇想的第一契机，时至二鼓，来到大殿前，景致又自不同：四围寂寂，月光如霰。这又是一个刺激，人的情绪更加兴奋。其次，也是更主要的，是由于金山寺这个特定的地方，古往今来，就是征伐麈战之处。油然间，作者想起了与京口有关的历代兴亡遗事：王濬楼船，旧垒神鸦，京江怒涛，金山战鼓，……当年韩世忠，梁红玉就是在这里以八千兵勇大败兀术金兵十万。因而，作者遂有“唱韩蕲王金山及长江大战诸剧”之想。张岱在金山寺演的戏，名目不详，内容是很清楚的，后世京剧中有《战金山》，又叫《黄天荡》，都是取材《宋史》韩世忠本传及《说岳全传》，《双烈记》传奇的。张岱金山夜演的或即《双烈记》传奇的选出，亦未可知。
当时作者是赴兖州途经镇江，参读《陶庵梦忆》卷四之《兖州阅武》中有“辛未三月，余至兖州”的话，可知此行历时不短。由此推测，作者大概是在游历访古。金山夜戏演的是武戏，到了兖州又有阅武之举，这隐约透露出作者这一时期对国力不支所感到的忧虑，联系明亡后他对故国的深沉怀念以及“披发入山”，不与满清统治者合作的气节，颇有助于了解张岱其人的思想。
张岱为文，似无意于感人，然每每于寻常细寓的娓媚道来中，洋溢着深沉的情感，无论欢愉愁苦，都令人心驰神往，抚玩无厌。他特别善于点染，常常是在片言只语中传神入化。此则中写江上景物笔调十分别致：“月光倒囊入水”的“囊”字，“噀天为白”的“噀”字，都是神来之笔，颇耐寻味。特别是写老僧夜起看戏的一段，更令人叹为观止。写得一老僧活脱脱如在目前，一寺僧人便尽在眼底了，是谓一笔作百十笔用也。读张岱文，须特别注目于类似的筋节窍髓，其妙处每每在此。
“昨夜新看北固山，今朝又上广陵船。金焦在眼苦难攀”，三句接连写出了四个地名，而且都是旅游胜地，初看给人一种游玩山水的感觉，细看却并非如此。首先到了京口北固山却只能“看山”而不能登山，这是一层遗憾。其次，纵然看山未能在白天而是晚上，这又是一种遗憾。而离开镇江的时候，有名的金山和焦山就近在眼前，却无缘享受登山之乐，这是第三层遗憾。这三句，完全是叙事的“赋”笔却又非单纯叙事。
“猛雨自随汀雁落，湿云常与暮鸦寒”，是在船中所闻所见。这两句看似单纯写景，其实是情景交融，浸透了作者的主观感受。因为雁与鸦都是大自然中的生命，都有求生的需求，看着它们遭受大自然风雨的打击。就使作者联想到人在谋生的奔波劳苦所受的打击。
“人天相对作愁颜”仍是写实：羁旅悲哀是人的愁颜，阴雨打开是天的悉颜。但在写实的同时，这种人天相对而愁的情景又给读者以更多的联想。
这实在是一种对人生很悲观的态度，而这首词就流露出作者的这种人生态度。
