此诗描写一位宫女扮好新妆却无人赏识，只能百无聊赖地独自数花朵解闷，引得蜻蜓飞上头来的别致情景。全诗抒写宫怨闺情，但与其他同类诗迥然不同。诗人通过对宫女神态的传神刻画，表现了她不胜幽怨之情。诗意别出心裁，富有韵味。
白居易原诗开头是以“低花树映小妆楼”来暗示青年女子，而刘禹锡和诗“新妆宜面下朱楼”说得十分明确，而且顺带把人物的心情也点出来了。诗中女主人公梳妆一新，急忙下楼。“宜面”二字，说明她妆扮得相当认真、讲究。看上去，不仅没有愁，倒似乎还有几分喜色。艳艳春光使她暂时忘却了心中苦恼，这良辰美景，使她心底萌发了一丝朦胧的希望。
刘禹锡诗的第二句是说下得楼来，确是莺歌蝶舞，柳绿花红。然而庭院深深，院门紧锁，独自一人，更生寂寞，于是满目生愁。从诗的发展看，这是承上启下的一句。
诗的三、四两句是进一步把这个“愁”字写足。这位女主人公下楼的本意不是为了寻愁觅恨，要是早知如此，她就不必“下朱楼”，也不必“新妆宜面”。可是结果恰恰惹得无端烦恼上心头。这急剧变化的痛苦的心情，使她再也无心赏玩，只好用“数花朵”来遣愁散闷，打发这大好春光。“数花朵”的原因当亦有对这无人观赏、转眼即逝的春花，叹之、怜之、伤之的情怀。就在她在默默地数着时，“蜻蜓飞上玉搔头”。这是十分精彩的一笔。它含蓄地刻画出她那沉浸在痛苦中的凝神伫立的情态；它还暗示了这位女主人公有着花朵般的容貌，以至于使常在花中的蜻蜓也错把美人当花朵，轻轻飞上玉搔头；而且也意味着她的处境亦如这庭院中的春花一样，寂寞深锁，无人赏识，只能引来这无知的蜻蜓。真是花亦似人，人亦如花，春光空负。“为谁零落为谁开？”这就自然而含蓄地引出了人愁花愁一院愁的主题。
有人说：“诗不难于结，而难于神”。这首诗的结尾是出人意料的，诗人剪取了一个偶然的镜头——“蜻蜓飞上玉搔头”，蜻蜓无心人有恨。这个结句是在回应“思量何事不回头”而设计的，它洗炼而巧妙地描绘了这位青年女子在春光烂漫之中的冷寂孤凄的境遇，新颖而富有韵味，真可谓结得有“神”。
中秋之夜，诗人独自在翰林院夜值，面对一轮明月，想起了远谪江陵的好友元稹，关心他能否适应南方潮湿的气候，能否同赏明月，寄托了对友人的无限牵挂与思念之情。全诗巧妙采用对写手法，由诗人自己所见实景联想到友人的处境，表达委婉含蓄，尤其是“三五夜中新月色，二在里外故人心”一联，对仗工整，感情深沉诚挚，真切动人。
古往今来，有无数诗人在十五的月亮上做文章，而所有这些诗文都有一个共同主题——思念亲友、盼望与亲友团圆。应该说主题和题材的接近使得这类作品有相当一部分是陈陈相因之作，但也确实留下了一些清新可人的典范之作。白居易此诗虽然比不上苏轼的《水调歌头·明月几时有》，但也算是上乘之作。让人印象深刻的是诗歌的颔联：“三五夜中新月色，二在里外故人心。”对仗工整，形象鲜明，既有相对确定的内涵，又容易让人产生各种不同的理解。“三五夜中新月色”与“二在里外故人心”的关系至少有两种可能，其一是前者是后者的条件，在此月色下诗人产生了对朋友的思念之情；其二则是此明亮的月色就像诗人思念朋友的心情一样纯洁真切。“二在里外故人心”这句本身也有三种可能的理解，其一是诗人思念两在里外故人的心情；其二则是两在里外的故人思念诗人的心情；其三则是相隔两在里的两个朋友之间的相互思念的心意。这些不同理解的可能性增添了诗歌的可读性，也丰富了诗歌的审美内涵，从而使得读者比较容易进入到诗歌的再创造中去。
“犹恐清光不同见，江陵卑湿足秋阴”这两句也是清新出色的诗句。就在诗人欣赏这皎洁的月色之时，却突然想到自己的朋友因为身在地势低下的江陵而有可能看不到月色，这种心理真可谓细腻。而这还只是表面的意思，其深层意义则是朋友现在被贬江陵，远离朝廷，已经感受不到皇帝的光辉和恩泽了。
此外，全诗在整体气氛的营造上也颇为成功，诗人着力在阴、冷、深等方面做文章，其意不在烘托月色的明亮，而在渲染诗人和自己朋友的阴冷、凄凉的心情。这种冷色调的画面是适于表现诗人深沉之情怀的。
“山远”两句，叙景随情移。“翠眉”，青翠的山气。此言秋日重阳本是登高揽胜的好时节，但因为词人心情抑郁，即使远望寒山虽是空蒙蒙地带着青翠欲滴的山气，在他心目中也是感到凄凄凉凉，使他不忍细睹。
“菊花”一句，以人拟菊。“杜秋娘”，泛指美丽动人的歌妓。此言秋菊傲霜迎风，枝干细长，好像一位婀娜多姿的歌妓一样楚楚动人。“净洗”两句，房中插菊，点重阳（九日）景色。词人说：我将绿玉杯洗涤得干干净净，并打来清冽的井水放进杯中，插上我为您专门（指吴见山）摘来的菊花，拿来您这儿，让它散发出阵阵清香吧。
“乌帽”两句，写自己已老。言自己虽然用黑色的帽子遮盖住白头发，以免显露出自己的老态来，但是秋风狂劲，仍旧不时地要从头上的“乌帽”中，吹飘出白发来。
“一年”一句，直叙去吴见山家饮酒。词人说：我在这一年中的重阳佳节，就在老朋友家的西厢房中醉酒度过去算了。“秋色”两句，写自己心中抑郁，愁闷的原因。“秋色”、“雁声”与“斜阳”，都是词人对景思亲，感慨自身已入暮年却仍羁旅在外的哀愁的根源，所谓触景生情也。故周邦彦《玉楼春》词有“烟中列岫青无数，雁背夕阳红欲暮”之叹；而元马致远的小令《天净沙·秋思》中也有“夕阳西下，断肠人在天涯”的哀伤；李商隐也有“夕阳无限好，只是近黄昏”的哀叹。这些与梦窗此词的结尾两句，何其相似。