这首词叙写词人送别友人翁宾旸时的联想和感叹，表达了与友人离别的悲伤以及对友人的深厚感情。在送别友人之时，一面渴望其封侯挂印，一面又劝其挂冠归来，共话别情。此词善用典故，行文流畅，题旨清楚。
上片首句以秋云起兴，“送秋云万里”，起笔高远。“算舒卷、总何心？”秋云舒卷，算来它们又有何心思。如李白诗所言：“时时或乘兴，往往云无心。”（《送韩准、裴政、孔巢父还山》）云卷云舒自然没有什么心思，不过辽阔高远，悠然自在而已。三句勾勒出秋云万里，卷舒自如之景，一为离别做背景，二暗示“云无心以出岫，鸟倦飞而知还”（陶渊明《归去来兮辞》）之归隐意，为全词定下基调。接下来以“叹”字领起，一连用了三个短句“路转羊肠”“人营燕垒”“霜满叹簪”来描述翁五峰此去之艰辛。此去之路是羊肠小路，“羊肠坂诘屈，车轮为之摧。”（曹操《苦寒行》）羊肠小路还要“转”，可见行路之难，道途之艰，亦暗喻翁五峰仕途不畅。此去所为如同燕子垒巢，辛苦经营，翁五峰去贾似道幕中，更如同燕巢危幕，不仅辛苦，而且危险。此去经历风霜，劳苦辛勤，可以想见将来之“尘满面，鬓如霜”。“叹簪”绾合“转叹离本根”与“浑欲不胜簪”，写人如飞叹，发短难簪。这三句将翁五峰此去之辛苦做了极为夸张的描述。顺理成章引出“愁侵”二字。词人替翁五峰愁绪满腹。“庾尘满袖，便封侯、那羡汉淮阴。”三句做了解释。此去贾氏幕中为官，免不了勾心斗角，官场倾轧，就像东晋时的王导与庾亮互相争斗一般，而就算是争斗赢了，封侯拜爵，又能如何。汉朝淮阴侯韩信，国士无双，功劳盖世，仍然落得个身死族灭的下场，这不值得羡慕。“庾尘满袖”，再用“满”字，呼应上句之“霜满叹簪”。“霜满叹簪”还只是个人之辛苦，“庾尘满袖”已见官场之险恶，“便”字更进一层，进一步强调了即使暂时风光，但遇到狡诈奸险之主，最终也不会有好下场。贾似道擅权专政，《宋史》评曰：“似道既专恣日甚，畏人议己，务以权术驾驭，不爱官爵，牢笼一时名士，又加太学餐钱，宽科场恩例，以小利啖之。由是言路断绝，威福肆行。”吴文英为朋友忧虑，乃至“愁侵”，用了许多艰险之语来儆戒友人不要贪恋官场。末两句“一醉莼丝脍玉，忍教菊老松深”，更是以莼鲈之思、松菊之赏来劝告友人应当及早归隐。及时归来，还能一醉方休，享受莼丝脍玉之美，不忍心迟迟不归，让松菊等到花谢树深。“忍”在这里是岂忍的意思。“菊“”松”象征隐者，陶渊明《归去来兮辞》：“三径就荒，松菊犹存。”此处呼应开头的“送秋云万里，算舒卷、总何心？”
换头“离音”一句回到送别题面。“又听西风”三句描述离别场景。西风又起，秋树叶落，阵阵秋吟，一片萧飒。“金井树”用“梧桐落金井”之典，泛指秋树。秋吟泛指秋声。昔日张翰“见秋风起，因思吴中菰菜羹，鲈鱼脍”，遂辞官而去，飘然归乡，而友人偏偏在此时踏入官场，辜负莼丝脍玉，忍教菊老松深，更令词人觉得可惜。“西风”既呼应上 片开头之“秋云”，又照应“莼丝脍玉”之语。“向暮江目断”三句，写沧江日暮，一片凄寂，即使望断江边，也只见到鸿飞渺渺，天色沉沉。友人从水上离去，“江湖多风波，舟楫恐失坠”，词人感伤离情，不由得泪下沾襟。此时离筵正在奏乐，歌妓琵琶之声在秋风中凄凄夜语，此处用白居易《琵琶行》“浔阳江头夜送客”诗意。杨琼和白居易相熟，是江陵著名歌妓，白居易有《问杨琼》诗。此处用此典，切合“送翁五峰游江陵”题目。送客之人和杨琼之流的歌妓谈说往事，不觉已到深夜，寒砧四起。砧声、琵琶声，凄绝萧瑟，令人肠断。末两句“争似湖山岁晚，静梅香底同斟”，重申劝退之意。此去艰辛，不如和三两好友共赏湖山，度此晚岁，在梅树之下静静酌酒赏花。
吴文英一生未登科第，也不曾仕进，早年在苏州做幕僚，以后游走于达官贵人如丞相吴潜、嗣荣王赵与芮等人之家，做了清客，与官僚贵族们唱和酬酢，但始终未曾做官，最后潦倒以终。从此词中来看，他对于官场深有畏惧，不做官之原因，除了客观因素之外，恐怕也有不愿意、不乐意的主观因素在内。
以“江国逾千里，山城近百层”开端，写作者对岳阳的初识：浩瀚的江河之国有千里之大，层峦的山城有百层之高。气势宏博，旋即给读者留下深刻的印象。接下来转写近景：河岸的风吹卷着夜晚的江浪，小船上冰冷的灯光映照着纷飞落雪。由远及近，由大及小，既是对比，又是承辅，以浩瀚开篇，续写冷风寒灯，一远一近，一大一冷托衬出别样的悲怆。
“滞留风难尽，艰危气益增”：即使遭遇苦境停滞无法前行，心中的雄风大略也不会消退；艰难和危险反而更加激励气魄壮大，临危无惧而弥坚。接下来“图南未可料，变化有鲲鹏”句以图南，鲲鹏自喻远大之志向无可披靡。顺承上句的情感又更升一层，至此，诗歌的情境推向最高潮，并与前段的宏伟景色遥相呼应，似断犹续，首尾相照。
这首诗主要该从以下几个方面来看：首先，它的创作背景应该从“大历三年（768）冬”推出，安史之乱发生于天宝十四年（755），这场战乱给社会带来了极大的转变，也给知识分子的心理造成了极大的阴影。这点也反映到杜甫的诗歌当中，从“留滞风难尽，艰危气益增。”一句可以看出杜甫此时的心情是很失落的。也是很迷茫的。因为他说 “图南未可料，变化有鲲鹏。” 安史之乱后的现实并未改变杜甫的忠君恋阙的心，但也流露出了一种迷茫的情绪。前途未卜，不知何去何从。其次，杜甫的诗歌十分重视炼字，他很讲究对仗，“江国逾千里，山城近百层。岸风翻夕浪，舟雪洒寒灯”的对仗十分工整，其中“翻”和“洒”字用的也十分贴切。最后，杜甫在此诗中还用了典故，就是 “鲲鹏”，他引用了《庄子·逍遥游》中的典故，以鲲鹏的变化无常来暗示前途的不可预料，非常贴切。
整首诗歌以豪景与壮志衬托出豪迈基调，又以岸风夕浪，舟雪寒灯做起伏，及滞留、危难而转图南鲲鹏，意境起伏，富于节奏；承转顿挫，铿锵有力；情景呼应，浑然无间。
这首词写男女的欢会与分别。上片先从分别写起，河桥垂柳，蜂惹百花，喻其分别时的留念，并兴起相见之迟，相别之速。“蕙风”句是从弦管之间写女子的风度、情怀。
下片写临流饯别，以春水之百状心意之百足，以酒杯之深喻感情厚挚，用语自然而深婉。末句以景结情，楚烟湘水，皆已寂寞，纯是分别时的感情外射。
