《郑风·将仲子》所表现的，便正是一位青年女子在春秋时期社会舆论压迫下的畏惧、矛盾心理。首章开口即是突兀而发的呼告之语：“将仲子兮，无逾我里，无折我树杞！”这呼告初听令人摸不着头脑，细细品味又不免莞尔而笑：诗行中分明透露着，有一对青年男女正要私下相会。热恋中的男子（仲子）大约有点情急，竞提出了要翻墙过园前来相会的方案。这可把女子吓坏了，须知“钻穴隙相窥，逾墙相从”，是要遭父母、国人轻贱和斥骂的；她想：“倘若心上人也如此鲁莽，可教我把脸儿往哪里搁？”于是便有了开章那三句的突发呼告。这呼告是温婉的，一个“将”（愿）字，正传达着女子心间的几多情意；但它又是坚决的，那两个“无”（不要）字，简直没有商量的余地。如果读者读得再深入些，当还能想见女主人公此刻因惶急而变得苍白的面容，还有“仲子”那因被拒绝而失望的神情。
这失望也为女主人公感觉到了，诗中由此跳出了一节绝妙的内心表白：“岂敢爱之？畏我父母。仲可怀也，父母之言，亦可畏也。”前一句反问问得蹊跷，正显出了女主人公的细心处，她唯恐“无折我树杞”的求告，会被心上人误会，故又赶紧声明：“岂敢爱之？畏我父母。”——我不是吝惜杞树，我只是怕我父母知道；因此虽然爱着你，却不能让你翻墙折杞前来，我实在是迫不得已啊。这番对心上人作解释的自白，一个“畏”字，吐露着她对父母的斥责，竟是如何的胆战心惊。这样一来，仲子却也不是完全绝望。“仲可怀也”三句表明，可怜的女主人公在担心之余，毕竟又给了心上人以温言软语的安慰：“我实在是天天想着你呀，只是父母的斥骂，也实在让我害怕呀……”话语絮絮、口角传情，似乎是安慰，又似乎是求助，活脱脱画出了热恋中少女那既痴情、又担忧的情态。
第二、三两章初看只是对首章的重复，其实却是情意抒写上的层层递进。从女主人公呼告的“无逾我里”，到“无逾我墙”、“无逾我园”，可推测她那热恋中的“仲子”，已怎样不顾一切地翻墙逾园、越来越近。但男子可以鲁莽行动，女子却受不了为人轻贱的闲话。所以女主人公的畏惧也随之扩展，由“畏我父母”至于“畏我诸兄”，最后“畏”到左邻右舍的“人之多言”。让人觉得那似乎是一张无形的大网，从家庭一直布向社会，谁也无法挣得脱它。这就是不准青年男女恋爱、私会的礼法之网，它经了“父母”、“诸兄”和“人之多言”的重重围裹，已变得多么森严和可怕。由此品味女主人公的呼告之语，也难怪一次比一次显得急切和焦灼了——她实在孤立无助，难于面对这众口嚣嚣的舆论压力。
字面上只见女主人公的告求和疑惧，诗行中却历历可见“仲子”的神情音容：那试图逾墙来会的鲁莽，那被劝止引发的不快，以及唯恐惊动父母、兄弟、邻居的犹豫，连同女主人公既爱又怕的情态，俱可于诗中得之。中国古代诗论，特别推重诗的“情中景”“景中情”，《将仲子》所创造的，正是这种情中见景的高妙诗境。
作品前二句叙事，在叙事中推出题旨，表明惜别之意。首句的“王孙”犹言公子，此处泛指参加宴会的人。“重离别”既是将行者之感，亦是送行者之情。并且“重离别”三字已暗点题中“送”字。次句从主人落笔，因重远别，故置酒饯行，点出题中“集”字。“峰之畿”点题中“何山”。“畿”，疆也，限也，此处指何山山麓。随后，诗人描绘了“峰之畿”的景色。
“逶迤”为伸展绵延之貌，写草由近而远，青翠无边;“参差”写薇高矮不齐之状。写薇亦是写草，草亦含薇。前者横向延伸，后者向高处生长，姿态各异。这些草与薇由山麓伸向涧中、川上，直与游子离去之路相接，似乎草亦含情。“逶迤”二句由山写到草而及于川；“轻云”二句则由山向上写到云。云与远处峰峦连缀在一起。“沐”是润湿之意，因是“细雨”,故称“沐”。且“细雨”又与“轻云”相合。
“檐端”二句写山间庐舍之景。这庐舍即置酒聚会之处。天色将晚，水禽息，野萤飞，写出环境清幽美好，令人流连忘返。“水禽”与前面“川上”相呼应;“野萤”也与“峰之畿”相印合。唯独在此环境中才有这禽与萤。且禽息而恋巢，萤飞犹绕窗，都表现出一种依恋之态。《古诗十九首》中有“胡马依北风，越鸟巢南枝”之句，写出马和鸟对家乡乃至与家乡有关物的依恋。此诗中的禽与萤既点缀出环境的清幽，同时也表达出重土慎迁之意。这几句写草、云、雨、禽、萤，其实也是写人。这里的一切都与人同其情愫，都隐约与人的重离别的心态相应。
末二句直接写刘余杭上路及作者的感受。“随绿波”指乘舟离去。一个“远”字，明写刘余杭舟行，暗写诗人久立岸边，目送征帆。“逐清风”则写出主人因刘余杭离去而产生的孤寂之感，这又与首句的“重离别”相呼应。全诗主旨在惜别，却不直接写离愁，而是在叙事、写景中浸透了“重离别”之意，使得作品的意境委婉深致、耐人寻味。