从这首诗的内容看，当为孟浩然在长安落第之后的作品。诗中充满了失意、悲哀与追求归隐的情绪，是一首坦率的抒情诗。
第一联从正面写“所欲”。作者的所欲，原本为隐逸；但诗中不用隐逸而用“一丘”、“三径”的典故。“一丘”颇具山野形象，“三径”自有园林风光。用形象以表明隐逸思想，是颇为自然的。然而“苦无资”三字却又和作者所欲发生了矛盾，透露出他穷困潦倒的景况。
“北土非吾愿”，是从反面写“不欲”。“北土”指“秦中”，亦即京城长安，是士子追求功名之地，这里用以代替做官，此句表明了不愿做官的思想。因而，诗人身在长安，不由怀念起庐山东林寺的高僧来了。“东林怀我师”是虚写，一个“怀”字，表明了对“我师”的尊敬与爱戴，暗示追求隐逸的思想，并紧扣诗题中的“寄远上人”。这二句，用“北土”以对“东林”，用“非吾愿”以对“怀我师”，对偶相当工稳。同时正反相对，相得益彰，更能突出作者的思想感情。
诗人进而抒写自己滞留帝京的景况和遭遇。“黄金燃桂尽”，表现了旅况的穷困；“壮志逐年衰”，表现了心意的灰懒。对偶不求工稳，流畅自然，意似顺流而下，这正是所谓“上下相须，自然成对”（《文心雕龙·丽辞》）。
七句写“凉风”，八句写“蝉鸣”。这些景物，表现出秋天的景象。凉风瑟瑟，蝉鸣嘶嘶，很容易使人产生哀伤的情绪。再加以作者身居北土，旅况艰难，官场失意，呼吁无门，所以会感到“益悲”。
这首诗最显著的特点，在于直抒胸臆。感情的难以抒发，在于抽象。诗人常借用具体事物的形象描写以抒发感情；表达感情的词语，往往一字不用。而此诗却一反这种通常的写法。对“一丘”称“欲”，对“无资”称“苦”；对“北土”则表示“非吾愿”，思“东林”于是“怀我师”；求仕进而不能，这使得作者的壮志衰颓；流落秦中，穷愁潦倒；感受到凉风、听到蝉声而“益悲”。这种写法，有如画中白描，不加润色，直写心中的哀愁苦闷。而读者读来并不感到抽象，反而显得诗人的率真和诗风的明朗。
词的上片写一个侍女对贵妇人未眠的误会与发现。“侍女动妆奁，故故惊人睡。”是说一个侍女动了一下梳妆用的镜匣，想故意惊醒睡着的女主人。可能侍女未获主人同意不便离开，但久候不耐烦，误以为人已睡着，有意发出响声，装做提醒主人梳妆的样子而惊醒她。“那知本未眠，背面偷垂泪。”意谓：哪知道主人本未睡着，而是背过面去躺在那里暗暗地落泪。
下片直接写贵妇人未眠的情态和原因。“懒卸知凰钗，羞入鸳鸯被。”说女主人懒得摘除头上的知凰钗就躺在床上了，看到被子上绣着鸳鸯而羞于睡进被子里。知凰钗是做成知凰形的钗子，鸳鸯被即绣上鸳鸯的被子。女主人是位贵妇人，未卸妆而卧是情绪不好。见被上鸳鸯成双，而自己却孤单一人，相形之下不觉害羞。这正暗示出其丈夫不与同居，是其孤独难眠的原因。“时复见残灯，和烟坠金穗。”说这时又见到油灯将尽，带着烟掉下一些火星。金穗，指灯芯结成的灯花，像金黄色麦穗。结的过长，掉下成为火星。这是写残夜之景。妇人虽已就寝，但依旧未入眠，可能前一夜是残灯下孤眠的，这一夜此时又一次见到残灯，见到灯花落下。这暗示等待丈夫同寝的希望又一次破灭。其相思之苦，读者自可理解。
这首词构思精密细致。从头二句写误以为入睡，到三四句写发现未眠，是个转折。五六句进一步写未眠的样子及原因。末二句更进一步写失眠之苦。描写步步深入，女主人孤眠之难，相思之深，也层层揭示。写侍女的动作与女主人懒卸妆有内在因果关系，因为主人懒卸妆，才有侍女动妆奁。前后安排，很有逻辑性。这首词描写贵妇人既恃贵娇懒，又相思害羞的心理十分细致。选用偷、懒、羞等形容妇人这种心理，极为精确。末二句以写景作结，耐人品味。表现了作者较高的艺术匠心。
这首诗首六句是第一段，追叙诗人一直在望月，不但望日望月，新月时也在望，怀人之思深矣。“始出西南楼，纤纤如玉钩”，二句写新月初生，细小弯曲而柔弱娇美，如玉钩般晶莹剔透的月牙，开始出现在西南楼的方向。以下又以“末映东北墀，娟娟似蛾眉”二句承接上文，继续写新月的将落。此二句说新月将落时，那弯曲细长而娟美的新月转而照射在东北面的台阶上。以下二句则总写新月，初生新月光线柔和微弱，所以似乎被带有珠饰和琐形花纹的窗帘所遮隔。这里“蛾眉映珠栊，玉钩隔琐窗”二句，把无形之光线当作有形之物体来写，形象生动而富有实体感。这种以实写传虚景的手法，把初生新月娟美柔弱、犹如病态美人婀娜多姿的形态细腻传神地活现了出来，给读者留下了许多可以想象的审美空间，取得了良好的审美效果。
中间六句是第二段，写眼前月圆的实景。“三五二八夜，千里与君同”，笔锋一转，由初生新月写到望日之月。读至此，方使人悟到以上六句所写是追叙，其目的正是以新月和眼前望日之月作对比。新月光线柔弱，恐难以照远，不能和远方的“情人”共赏，而今正是月圆光满之时，正好与对方隔千里而共度此良宵。引出怀人之思，为下文的厌倦客游生活埋下伏笔。“夜移衡汉落”，承上继续写眼前景，并交待时间。北斗星转换了方向，银河众星也逐渐稀疏，表示夜已很深，交待赏月已久。“徘徊帷户中”，笔锋又转到玩月，写月光缓慢地照进屋中。此句又一次采用了以实写传虚景的手法，把月光的移动比作人的徘徊，富于感情色彩，也暗示了诗人当时的忧愁心绪。“归华”二句，转写月光照射下的官廨中残花败叶景象，并由花叶的过早为风露所摧残凋零，转而进一步引起下文的身世之感和对现实状态的忧怨。“归华先委露，别叶早辞风”，对仗工整，平仄协调，可谓律诗佳联。
诗后十句是第三段。“客游厌苦辛”二句，是由上文的残花败叶的凄凉景象转到自身倦于客游仕官生活的感受，过渡自然和谐。由于厌倦了这种如飘尘般的不稳定生活，所以诗人自然而然地闪现出“休澣自公日，宴慰及私辰”的想法。二句说乘这公务繁忙之后的休假日及时地休息宴饮。“宴慰及私辰”句比较巧妙，既照应了题目的玩月，又自然地向下文的写赏月时的宴饮过渡。
“蜀琴抽白雪，郢曲发阳春”，承接上文“宴慰”，此二句写赏月时用优美动听的音乐来娱悦身心，消除不快。同时又暗用典故，表示自己志趣洁白高尚，知音者少，照应上文“千里与君同”，又为结尾的“留酌待情人”埋下伏笔，具有多重作用。“肴干酒未阕，金壶启夕沦”，仍就眼前而说，上句说玩月而饮，肴菜已尽而饮兴正浓；下句照应“夜移衡汉落”，“金壶”，即铜壶，又名漏，是古代的一种计时工具，此说上面铸有金人的夜漏已尽，天色将明，又一次交待时间。末二句承“启夕沦”，写天色将明而不得不结束这次的赏月，但临行而又止，欲留下来等待与“情人”共饮。表示对玩月之夜的无限留恋和对知音的深切怀念，与“千里与君同”相呼应，发人深思，余味无穷。
这首诗遣词造句形象生动，特别是前二段，把新月初生的灵幻光景和公廨处景物描绘逼肖。钟嵘《诗品》说鲍照“善制形状写物之辞”，又说他“贵尚巧似”，此诗可算是典型的例子。此外，此诗风格清丽柔弱，在诗人“操调隐急”（萧子显《南齐书·文学传论》）、“如饥鹰独出，奇矫无前”（敖陶孙《诗评》）的总体风格中可算是别具一格的作品，但后代有人把它和宫体诗相并论，却是失之偏颇的过激之辞。
诗的开头，不写自己对友人的依依不舍，却从赞美对方的风度和才华起笔。曹丕《与吴质书》说：“元瑜书记翩翩，致足乐也。”又，陆厥《奉答内兄希叔诗》也有：“书记既翩翩，赋歌能妙绝。”诗的第一句即化用这些意思来形容苏绾其人——潇洒自得，文采出众。文士相交，惺惺相惜，相互间自必有许多值得倾慕和书写之处，但诗中只突出“书记翩翩”这一点，这是由诗的主题决定的。因为苏绾此时正要去北疆担任节度使府的掌书记。友人是入军府任职，因此也可称为从戎。诗的第二句并不承上而作平叙，而是出人意料地设问。这一问乍看很突然，而且没有回答，似乎不着边际。其实这里诗人故意使用了先答后问的曲笔，答案其实就是头一句。正因为苏绾书记翩翩，才被元帅聘为书记。这样的写法更突出了友人的风度与才干，而诗人对友人的的倾慕与留恋就蕴含其间，不言而喻了。诗的第三、四句婉转抒情，道出惜别之意，希望友人在边庭不要逗留太久，而要早作归计。但诗人不从行者方面着笔，而反从居者方面着笔；并非从正面写离情，而是从对面来映衬，同时在从居者着笔时又不直接从诗人自己着笔，而是从友人最亲近的人——他的妻子那一方着笔。这是一联自然流动的对仗，它以燕支山泛指友人将要赴任之地，以红粉楼代指友人妻子，从设想红粉佳人计日而待丈夫的归期，委婉而又风趣地劝说友人切勿留恋边庭，应尽早归家团聚，表面上说妻子不忍分离，实则含蓄地表达诗人自己盼友人早归。这就是不落俗套，不露痕迹，将前人反复吟咏过的离情别绪刻画得十分生动而细腻，表现出诗人高妙的抒情技巧。
清人袁枚《续诗品·取经》要求作诗“揉直使曲，叠单使复”，以避免使读者“一览而竟，倦心齐生”。此诗之贵即在于“曲”，不过短短四句，却意婉而情深，富有含蓄之美。诗的主旨是送别，在古典诗歌中是一种平常的的题材，若泛泛设辞，平平而起，直率地抒写送行时的留恋和盼望之情，会显得毫无韵致，令人倦厌。诗人不愧写情高手，他刻意求新，以复笔与巧笔绘出优美深远的抒情境界。