这首诗的首联紧扣诗题，交待了送别的季节和人物。颔联一赞一慰，把才人遭贬事作轻描淡写，已见豁达；颈联写想象中友人行路的艰辛和一路的凄凉景象；尾联诗人以吕虔赠刀的典故来勉励友人，表示相信友人定能再振宏图而不会蹉跎岁月，浪费时光，无所作为。这首诗表达了诗人对皇甫别驾遭贬谪的同情，但更多的是诗人对朋友安慰和鼓励。全诗基调高亢，雄浑沉雄，词语俊美。
“衔杯昨日夏云过，愁向燕山送玉珂。”两句扣紧“送别”的题意，以“昨夜衔杯”，今朝送别，表现两人之间的深厚友谊。第一句“夏云”既点出时令，又与下文“秋风”、“夜雨”暗合，遥相衬托，相映生辉。第二句着一“愁”字，而依恋之情毕见。
“吴下诗名诸弟少，天涯宦迹左迁多。”概括了皇甫汸的诗名籍甚和仕途偃蹇。诗人故作轻描淡写，希望以自己之旷达来影响友人，以减少心中的怨尤，寓情至深。王世贞《皇甫百泉序》云：“嘉靖中诸公能诗者，独皇甫氏最；皇甫氏昆季四人，独子循先生最。”故曰“诸弟少”；皇甫滴一贬黄州推官，再贬开州同知，故曰“左迁多”。语皆切事，事皆征实，而又工整典丽。
“人家夜雨黎阳树，客渡秋风瓠子河。”两句以“夜雨黎阳”“秋风瓠子”设想汸至开州所经之地和达到贬所的季节。诗人变换手法，丰富扩展“愁”的意蕴。这两句，词语俊美，对仗工整，轻淡中寓浓情，创造了很好的意境。句中“人家”和“客渡”相对，“夜雨”和“秋风”相对，“黎阳树”和“瓠子河”相对。诗人把人、树、风、雨、水组成一幅画面，开阔而具动态美和立体感。另外，“人家”和“客渡”都是陌生处所，诗人孤身前行，自然生愁。这两句以景衬情，雄浑深沉。
“自有吕虔刀可赠，开州别驾岂蹉跎。 ”最后两句高唱入云，诗人以“吕虔刀”来勉励友人，相信友人以后自有贵人提携，定能东山再起，施展宏图，而不必担心长期失意，虚度光阴。因此，今日的开州别驾、颠沛流离算不了什么。诗人引此典入诗，贴切恰当。于是困顿失意之不快一扫而光，也就没有一般送别诗的缠绵悱恻，诗的结尾落在一个强音上。
从布局上看，这首诗与一般送别诗无二致，也是入题点送别，宽慰颂扬对方，然后转写行程，展望未来。但是，由于诗人与皇甫汸关系密切，所以在诗中倾注了自己的深情。全诗一气奔驰，如泉下注，笔力雄健。
词中赞美的红颜知己瑶卿，有着其他歌伎所不具备的才能。她能诗能文，书法秀丽道劲，在柳永远游吴越之时，她写赠小诗和长信，使词人深感欣慰而倍加珍惜，时时展读，怀想其人，和她有着很深的知己之交。
上片“有美瑶卿能染翰，千里寄、小诗长简”，以记叙的方式介绍瑶卿的才能和她在千里之外寄来书简的事实。瑶卿这位美人有文学方面的才华，她从千里之外的京城，特意向“我”寄来亲笔书写的小诗和长信。“想初襞苔笺，旋挥翠诗红窗畔。”由赞美她的才华而想象她濡毫挥写的神志。这两句以细节的刻画，表现出瑶卿在写书简时专注雅静的神情，表现出一种文静和聪慧之美。她折叠好淡绿的笺纸，在朱窗之下挥运翠玉之诗，笔势飞动，字如珠玑。“渐玉箸、银钩满”两句形容她的书法，她写的字体是玉箸小篆，行笔匀均沉稳而笔画道劲丰满。虚词“渐”表现出运笔的特点，“满”字则形容出笔画的充实劲健。
下片转换角度，写词人对瑶卿所赠书简的珍爱，表达对她的赞赏与想念之情。“锦囊收，犀轴卷”，词人将她的书作用锦囊收存，用犀角的轴头装裱，可见其珍视和宝爱。“常珍重、小斋吟玩”，经常怀着珍重的心情，在书斋之中展视吟赏，把玩不已。“更宝若珠玑，置之怀袖时时看。”比前两句更进一步，小斋吟玩还不能尽兴，更是将它当作珠玉宝贝一样看待，经常带在身上，藏之怀袖，不时地拿出来欣赏，简直到了爱不释手的地步。“似频见、干娇面”，词人睹物思人，每看一回她的手书笔迹，就是对她的一回怀想和思念。
古人云“书为心画，言为心声”，凝聚着瑶卿情意，表露出她的兰心蕙质的“小诗长简”，是词人与她展开心灵对话的绝佳媒介。可惜的是，词人并没有在作品中引用过瑶卿的诗句，也没有在其他作品中对瑶卿有过稍为详细的交代，以致使瑶卿成为了一个模糊的影子，而湮没在历史的尘埃之中。
